Textul subiectului și baremului

Subiect BAC Chimie organică 2025 – sesiunea iunie–iulie, 13 iunie 2025, varianta 1

Acesta este textul selectabil extras automat din documentele PDF ale acestei variante. Pentru formule, tabele, pseudocod sau grafice, verifică pagina originală din PDF înainte de a rezolva exercițiile.

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Naţional pentru Curriculum şi Evaluare
Probă scrisă la chimie organică Varianta 1
Pagina 1 din 2
Examenul național de bacalaureat 2025
Proba E. d)
Chimie organică
Varianta 1
• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă zece puncte din oficiu.
• Timpul de lucru efectiv este de trei ore.
SUBIECTUL I (40 de puncte)
Subiectul A.
Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt
prezentate mai jos:
(A) (B) (C)CH3 CH
OH
CH2 CH3
(D) (E) CH3-(CH2)16-COO-Na+ (F)
Pentru fiecare item, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera corespunzătoare
răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. Compusul organic cu cele mai puține elemente organogene în compoziție este:
a. (A); c. (D);
b. (C); d. (F).
2. Au în moleculă același număr de atomi:
a. (A), (B) și (C); c. (B), (D) și (E);
b. (A), (C) și (D); d. (B), (D) și (F).
3. Numărul compușilor care au în moleculă doi atomi de carbon primar, este:
a. 4; c. 2;
b. 3; d. 1.
4. Este fals că:
a. (A) este un alcool trihidroxilic; c. (E) este stearatul de sodiu;
b. (D) este izopropilbenzenul; d. (F) este o tripeptidă mixtă.
5. Este adevărat că:
a. (A) este insolubilă în apă; c. (C) are în moleculă un atom de carbon terțiar;
b. (B) se utilizează la fabricarea aspirinei; d. (E) are în structură o parte hidrofobă ce conține oxigen.
6. În structura compusului (E) sunt:
a. 16 atomi de carbon în partea hidrofobă; c. numai legături covalente simple;
b. 16 atomi de carbon secundar; d. numai legături covalente duble.
7. Este fals că:
a. (A) este un lichid cu gust dulce; c. (E) are proprietăți tensioactive;
b. (C) se formează la hidratarea 2-butenei; d. (F) se formează din glicină și serină.
8. Prin nitrarea compusului organic (A) în raport molar 1 : 3 se obține un compus care se utilizează:
a. ca agent frigorific; c. la fabricarea dinamitei;
b. ca solvent; d. la fabricarea săpunurilor.
9. Există aceeași masă de carbon în:
a. 1 mol de (A) și 1 mol de (B); c. 1 mol de (B) și 1 mol de (D);
b. 1 mol de (A) și 1 mol de (E); d. 1 mol de (B) și 1 mol de (E).
10. În compusul (F) raportul masic:
a. C : S = 8 : 15; c. N : S = 7 : 8;
b. H : S = 16 : 5; d. O : S = 2 : 3. 30 de puncte
Subiectul B
Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine
al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al
enunţului şi litera F.
1. Alchenele și alchinele sunt hidrocarburi cu catena aciclică nesaturată.
2. Clorurarea fotochimică a metanului are loc prin reacții de substituție.
3. Omologul superior al 2-metil-1-pentenei are formula moleculară C6H12.
4. La hidroliza bazică a tristearinei se obțin glicerină și acid stearic.
5. În molecula glutamil-valil-lisinei sunt trei atomi de azot. 10 puncteCH2 CH CH2
OH OH OHCH CH3H3C

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Naţional pentru Curriculum şi Evaluare
Probă scrisă la chimie organică Varianta 1
Pagina 2 din 2
SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte)
Subiectul C
1. a. O hidrocarbură aromatică mononucleară cu catenă laterală aciclică saturată, (H), are raportul masic
C : H = 9 : 1. Determinați formula moleculară a hidrocarburii (H).
b. Scrieți formula de structură a hidrocarburii (H), știind că între atomii de carbon din moleculă sunt șase atomi
de carbon terțiar și un atom de carbon cuaternar.
c. Scrieți formula de structură a izomerului hidrocarburii aromatice (H), cu nucleu aromatic p-disubstituit.
6 puncte
2. O alchenă (A) are denumirea științifică (I.U.P.A.C.) 3,5-dimetil-3-heptenă.
a. Scrieți formula de structură a alchenei (A).
b. Scrieți formula de structură a unei alchene (B) izomeră cu (A), care nu prezintă atomi de carbon asimetric în
moleculă. 3 puncte
3. Scrieți ecuația reacției de obținere a acetilenei din carbid. 2 puncte
4. O probă de carbid cu masa 72 g se tratează cu apă. Știind că s-au format 0,9 mol de acetilenă, determinați
puritatea probei de carbid. Se consideră că impuritățile din probă nu reacționează cu apa. 3 puncte
5. Notați o proprietate fizică a acetilenei, în condiții standard de temperatură și de presiune. 1 punct
Subiectul D
1. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a 1-nitronaftalinei din naftalină și amestec sulfonitric şi ecuaţia reacţiei de
obţinere a 1,5-dinitronaftalinei din naftalină și amestec sulfonitric. Utilizați formule de structură pentru compușii
organici. 4 puncte
2. Se tratează cu amestec sulfonitric o probă de 115,2 g de naftalină. La finalul procesului, se obține un amestec
organic care conține 1-nitronaftalină, 1,5-dinitronaftalină și naftalină nereacționată în raport molar 5 : 3 : 1. Calculați
masa de acid azotic consumată, exprimată în grame. 4 puncte
3. Notați două utilizări ale toluenului. 2 puncte
SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte)
Subiectul E
1. Se consideră schema de transformări:
(I) A + O2 CO2 + H2O
(II) B + O2mycoderma aceti
⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ CH3COOH + H2O
(III) CH3COOH + MgO D + H2O
Scrieţi ecuaţiile reacțiilor din schema de transformări, știind că (A) este primul termen din seria omoloagă a alcoolilor
monohidroxilici cu catena aciclică saturată. Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 6 puncte
2. Scrieți ecuația reacției de obținere a 2,4,6-trinitrofenolului din fenol și acid azotic. Utilizați formule de structură
pentru compușii organici. 2 puncte
3. Calculați masa de 2,4,6-trinitrofenol, exprimată în grame, care se obține din 564 g de fenol, la un randament al
procesului de 90%. 3 puncte
4. Într-un mol de sare de calciu a unui acid monocarboxilic (A), cu catenă aciclică saturată, raportul masic
H : Ca = 3 : 20. Determinaţi numărul atomilor de carbon din molecula acidului monocarboxilic (A).
3 puncte
5. Notați o proprietate fizică a metanolului, în condiții standard de temperatură și de presiune. 1 punct
Subiectul F
1. O tripeptidă (P) formează la hidroliză totală α-alanină și serină. Scrieți formula de structură a tripeptidei (P), știind
că atât α-aminoacidul N-terminal, cât și tripeptida (P), au în moleculă un număr impar de atomi de oxigen.
3 puncte
2. a. Scrieți ecuația reacției de hidroliză enzimatică totală a amidonului.
b. Prin hidroliza enzimatică totală a unei probe de amidon s-au format 45 g de glucoză. Calculaţi masa de
amidon supusă hidrolizei, exprimată în grame. 5 puncte
3. Notați două surse naturale de amidon. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; S- 32; Ca- 40.⎯⎯→⎯⎯→

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Naţional pentru Curriculum şi Evaluare
Probă scrisă la chimie organică Varianta 1
Barem de evaluare şi de notare
Pagina 1 din 1
Examenul național de bacalaureat 2025
Proba E. d)
Chimie organică
BAREM DE EVALUARE ŞI DE NOTARE
Varianta 1
• Se punctează orice modalitate de rezolvare corectă a cerinţelor.
• Nu se acordă fracţiuni de punct, dar se pot acorda punctaje intermediare pentru
rezolvări parțiale, în limitele punctajului indicat în barem.
• Se acordă zece puncte din oficiu. Nota finală se calculează prin împărţirea la zece a
punctajului total acordat pentru lucrare.
SUBIECTUL I (40 de puncte)
Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și
nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
Subiectul A 30 de puncte
1. c; 2. d; 3. a; 4. d; 5. b; 6. b; 7. d; 8. c; 9. c; 10. c. (10x3p)
Subiectul B 10 puncte
1. A; 2. A; 3. F; 4. F; 5. F. (5x2p)
SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte)
Subiectul C 15 puncte
1. a. raționament corect (1p), calcule (1p), formula moleculară a hidrocarburii (H): C9H12 (1p)
b. scrierea formulei de structură a izopropilbenzenului, hidrocarbura (H) (2p)
c. scrierea formulei de structură a 1-etil-4-metilbenzenului, izomerul hidrocarburii (H) cu nucleu aromatic
p-disubstituit (1p) 6 p
2. a. scrierea formulei de structură a 3,5-dimetil-3-heptenei (1p)
b. scrierea formulei de structură a oricărei alchene (B), care îndeplinește condițiile problemei (2p) 3 p
3. scrierea ecuației reacției de obținere a acetilenei din carbid - pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților
și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 2 p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), p = 80% 3 p
5. notarea oricărei proprietăți fizice a acetilenei, în condiții standard de temperatură și de presiune 1 p
Subiectul D 10 puncte
1. scrierea ecuaţiei reacției de obţinere a 1-nitronaftalinei din naftalină și amestec sulfonitric, utilizând formule de
structură pentru compușii organici (2p)
scrierea ecuaţiei reacției de obţinere a 1,5-dinitronaftalinei din naftalină și amestec sulfonitric, utilizând formule de
structură pentru compușii organici - pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție
(1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 4 p
2. raționament corect (3p), calcule (1p), m = 69,3 g de acid azotic 4 p
3. notarea oricăror două utilizări ale toluenului (2x1p) 2 p
SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte)
Subiectul E 15 puncte
1. scrierea ecuațiilor reacțiilor din schema de transformări:
(I) CH3OH + 3/2O2 CO2 + 2H2O - pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și ale
produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
(II) CH3CH2OH + O2mycoderma aceti
⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ CH3COOH + H2O (2p)
(III) 2CH3COOH + MgO (CH3COO)2Mg + H2O - pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților
și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 6 p
2. scrierea ecuației reacției de obținere a 2,4,6-trinitrofenolului din fenol și acid azotic, utilizând formule de structură
pentru compușii organici - pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru
notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 2 p
3. raționament corect (2p), calcule (1p), m = 1236,6 g de 2,4,6-trinitrofenol 3 p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), N = 2 atomi de carbon 3 p
5. notarea oricărei proprietăți fizice a metanolului, în condiții standard de temperatură și de presiune 1 p
Subiectul F 10 puncte
1. scrierea formulei de structură a tripeptidei seril-alanil-alanină 3 p
2. a. scrierea ecuației reacţiei de hidroliză enzimatică totală a amidonului - pentru scrierea formulelor chimice ale
reactanților și a produsului de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
b. raționament corect (2p), calcule (1p), m = 40,5 g de amidon 5 p
3. notarea oricăror două surse naturale de amidon (2x1p) 2 p⎯⎯→⎯⎯→