Textul subiectului și baremului

Subiect BAC Chimie organică 2025 – sesiunea august–septembrie, 13 august 2025, varianta 4

Acesta este textul selectabil extras automat din documentele PDF ale acestei variante. Pentru formule, tabele, pseudocod sau grafice, verifică pagina originală din PDF înainte de a rezolva exercițiile.

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Naţional pentru Curriculum şi Evaluare
Probă scrisă la chimie organică Varianta 4
Pagina 1 din 2
Examenul național de bacalaureat 2025
Proba E. d)
Chimie organică
Varianta 4
• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă zece puncte din oficiu.
• Timpul de lucru efectiv este de trei ore.
SUBIECTUL I (40 de puncte)
Subiectul A
Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt
prezentate mai jos:
(A) (B) (C)NO2
CH3
NO2
O2N
(D) (E) (F)CH3
Pentru fiecare item de mai jos, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera
corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. Numărul hidrocarburilor cu catena aciclică saturată este egal cu:
a. 4; c. 2;
b. 3; d. 1.
2. Au în moleculă același număr de atomi de carbon secundar:
a. (A) și (B); c. (B) și (D);
b. (A) și (D); d. (B) și (E).
3. Compusul organic (D) are în moleculă:
a. cu doi atomi mai mult decât (B); c. numai legături covalente simple;
b. numai grupe funcționale monovalente; d. trei atomi de carbon asimetric.
4. Reacția de izomerizare a compusului (E) este o reacție de:
a. condensare; c. substituție;
b. eliminare; d. transpoziție.
5. Despre compusul (F) este adevărat că:
a. are în moleculă numai atomi de carbon terțiar; c. formează un amestec eterogen cu naftalina;
b. are în moleculă opt legături covalente C - H; d. formează un amestec omogen cu apa.
6. Este fals că:
a. (A) este 4-etil-2-pentina; c. (C) este 2,4,6-trinitrotoluenul;
b. (B) are catenă ramificată; d. (D) are o grupă carbonil de tip cetonă.
7. Este adevărat că:
a. (A) are în moleculă șase electroni implicați în legături π(pi); c. (C) este utilizat ca exploziv;
b. (B) are în moleculă un atom de carbon asimetric; d. (D) nu formează legături de hidrogen cu apa.
8. Este adevărat că:
a. (A) se hidrogenează parțial, în prezența Ni; c. (D) este izomeră cu D-glucoza;
b. (B) are în moleculă 18 atomi; d. (E) este omologul superior al n-hexanului.
9. Compusul cu raportul masic C : H = 5 : 1, este:
a. (A); c. (D);
b. (B); d. (E).
10. În 180 g de compus (D) există aceeași cantitate de carbon ca aceea din:
a. 0,5 mol de compus (B); c. 86,4 g de compus (E);
b. 1,5 mol de compus (C); d. 138 g de compus (F). 30 de puncte
Subiectul B
Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine
al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al
enunţului şi litera F.
1. Între un atom de azot și un atom de carbon se poate realiza o legătură covalentă simplă.
2. Grupa funcțională nitro orientează cel de-al doilea substituent în pozițiile orto și para ale nucleului benzenic.
3. Prin adiția apei la etenă, în mediu acid, se formează un compus organic cu grupă funcțională monovalentă.
4. Sunt două alchine izomere de catenă care au formula moleculară C4H6.
5. Industrial, zaharoza se poate extrage din trestia de zahăr sau din sfecla de zahăr. 10 puncte

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Naţional pentru Curriculum şi Evaluare
Probă scrisă la chimie organică Varianta 4
Pagina 2 din 2
SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte)
Subiectul C
1. a. O hidrocarbură (H), cu 26 de atomi în moleculă, are numărul atomilor de hidrogen cu zece mai mare decât
numărul atomilor de carbon. Determinați formula moleculară a hidrocarburii (H).
b. Scrieți formula de structură a hidrocarburii (H), știind că are în moleculă șase atomi de carbon primar.
c. Scrieți formula de structură a unei hidrocarburi din aceeași clasă cu hidrocarbura (H), cu număr minim de
atomi de carbon în catenă, dintre care unul este asimetric. 6 puncte
2. O alchină (A) are denumirea științifică (I.U.P.A.C.) 4-izopropil-5-metil-2-heptină.
a. Scrieți formula de structură a alchinei (A).
b. Scrieți formula de structură a unei alchine (B), izomeră cu (A), care are în moleculă cu un atom de carbon
primar mai puțin decât aceasta. 3 puncte
3. Scrieți ecuația reacției dintre etină și brom în tetraclorură de carbon, pentru obținerea compusului saturat.
2 puncte
4. O probă de 3,9 g de etină se barbotează într-o soluție de brom, de concentrație procentuală masică 5%. Știind
că se obține numai compusul saturat și că etina se consumă integral, calculați masa soluției de brom necesară
reacției, exprimată în grame. 3 puncte
5. Notați o utilizare a acetilenei. 1 punct
Subiectul D
1. Scrieți ecuația reacției de obținere a 4-clorotoluenului din toluen și clor, în prezența clorurii de fier(III) și ecuația
reacției de obținere a 2,4-diclorotoluenului din toluen și clor, în prezența clorurii de fier(III). Utilizați formule de
structură pentru compușii organici. 4 puncte
2. În urma clorurării catalitice a 966 g de toluen s-a format un amestec organic de reacție în care 4-clorotoluenul și
2,4-diclorotoluenul sunt în raport molar 3 : 2. Știind că în amestecul organic format în urma reacției sunt 0,5 mol de
toluen nereacționat, calculați cantitatea de clor care s-a consumat în proces, exprimată în moli. 4 puncte
3. Notați două utilizări ale polietenei. 2 puncte
SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte)
Subiectul E
1. Se consideră schema de transformări:
(I) 1,2,3-propantriol + a2 4H SO
⎯⎯⎯→ trinitrat de glicerină + b
(II) A + b2 4H SO
⎯⎯⎯→ etanol
(III) acid etanoic + etanol B + b
Scrieţi ecuaţiile reacțiilor din schema de transformări, utilizând formule de structură pentru compușii organici.
6 puncte
2. Scrieți ecuația reacției dintre acidul acetic și magneziu. 2 puncte
3. O probă de 6 g de magneziu este tratată cu acid acetic, în exces. Calculați volumul de gaz care se degajă,
măsurat în condiții normale de temperatură și presiune, exprimat în litri. 3 puncte
4. În sarea de calciu a unui acid monocarboxilic (A) cu catena aciclică saturată, raportul masic C : Ca este 6 : 5.
Determinaţi formula moleculară a acidului monocarboxilic (A). 3 puncte
5. Notați o utilizare a etanolului. 1 punct
Subiectul F
1. La hidroliza totală a x mol dintr-o peptidă simplă (P) s-au consumat 5,4 g de apă și s-au obținut 33,75 g de
glicină. Determinați cantitatea, x , de peptidă (P) supusă hidrolizei totale, exprimată în moli. 3 puncte
2. a. Scrieți ecuația reacției dintre glucoză și reactivul Tollens. Utilizați formule de structură pentru compușii organici.
b. O soluţie de glucoză cu volumul 2 L se tratează cu reactiv Tollens, în exces. Se formează 39,2 g de acid
gluconic. Determinați concentraţia molară a soluţiei de glucoză. 5 puncte
3. Notați două proprietăți fizice ale celulozei, în condiții standard de temperatură și de presiune. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Mg- 24; Ca- 40; Br- 80.
Volumul molar (condiții normale): V = 22,4 L∙mol-1.H+
⎯⎯→⎯⎯

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Naţional pentru Curriculum şi Evaluare
Probă scrisă la chimie organică Varianta 4
Barem de evaluare şi de notare
Pagina 1 din 2
Examenul național de bacalaureat 2025
Proba E. d)
Chimie organică
BAREM DE EVALUARE ŞI DE NOTARE
Varianta 4
• Se punctează orice modalitate de rezolvare corectă a cerinţelor.
• Nu se acordă fracţiuni de punct, dar se pot acorda punctaje intermediare pentru
rezolvări parțiale, în limitele punctajului indicat în barem.
• Se acordă zece puncte din oficiu. Nota finală se calculează prin împărţirea la zece a
punctajului total acordat pentru lucrare.
SUBIECTUL I (40 de puncte)
Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și
nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
Subiectul A 30 de puncte
1. c; 2. a; 3. d; 4. d; 5. b; 6. a; 7. c; 8. c; 9. d; 10. c. (10x3p)
Subiectul B 10 puncte
1. A; 2. F; 3. A; 4. F; 5. A. (5x2p)
SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte)
Subiectul C 15 puncte
1. a. raționament corect (2p), calcule (1p), formula moleculară a hidrocarburii (H): C8H18
b. scrierea formulei de structură a 2,2,3,3-tetrametilbutanului, hidrocarbura (H) (1p)
c. scrierea formulei de structură a oricărui alcan cu număr minim de atomi de carbon în catenă, dintre care unul
este asimetric: 2,3-dimetilpentanul sau 3-metilhexanul (2p) 6 p
2. a. scrierea formulei de structură a 4-izpropil-5-metil-2-heptinei, alchina (A) (1p)
b. scrierea formulei de structură a oricărei alchine izomeră cu (A), care respectă condiția cerută (2p) 3 p
3. scrierea ecuației reacției dintre etină și brom în tetraclorură de carbon, pentru obținerea compusului saturat -
pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și a produsului de reacție (1p), pentru notarea coeficienților
stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 2 p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), m = 960 g soluție de brom 3 p
5. notarea oricărei utilizări a acetilenei 1 p
Subiectul D 10 puncte
1. scrierea ecuaţiei reacției de clorurare a toluenului pentru obținerea 4-clorotoluenului, în prezența clorurii de
fier(III), utilizând formule de structură pentru compușii organici (2p)
scrierea ecuaţiei reacției de clorurare a toluenului pentru obținerea 2,4-diclorotoluenului, în prezența clorurii de
fier(III), utilizând formule de structură pentru compușii organici - pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților
și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 4 p
2. raționament corect (3p), calcule (1p), n = 14 mol de clor 4 p
3. notarea oricăror două utilizări ale polietenei (2x1p) 2 p
SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte)
Subiectul E 15 puncte
1. scrierea ecuațiilor reacțiilor din schema de transformări:
(I) CH2--CH--CH2 + 3HNO32 4H SO
⎯⎯⎯→ CH2--CH--CH2 + 3H2O
I I I I I I
OH OH OH ONO2 ONO2 ONO2
pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (utilizând formule de structură pentru compușii
organici) (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
(II) CH2=CH2 + H2O2 4H SO
⎯⎯⎯→ CH3CH2OH (2p)
(III) CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O (2p) 6 p
2. scrierea ecuației reacţiei dintre acidul etanoic și magneziu - pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și
ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 2 p
3. raționament corect (2p), calcule (1p), V = 5,6 L de hidrogen 3 p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), formula moleculară a acidului: C2H4O2 3 p
5. notarea oricărei utilizări a etanolului 1 pH+
⎯⎯→⎯⎯

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Naţional pentru Curriculum şi Evaluare
Probă scrisă la chimie organică Varianta 4
Barem de evaluare şi de notare
Pagina 2 din 2
Subiectul F 10 puncte
1. raționament corect (2p), calcule (1p), n = 0,15 mol de peptidă (P) 3 p
2 a. scrierea ecuației reacţiei dintre glucoză și reactivul Tollens, utilizând formule de structură pentru compuşii
organici - pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea
coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
b. raționament corect (2p), calcule (1p), c = 0,1 M 5 p
3. notarea oricăror două proprietăți fizice ale celulozei, în condiții standard (2x1p) 2 p