Textul subiectului și baremului

Simulare BAC Chimie organică 2025 – 26 martie 2025

Acesta este textul selectabil extras automat din documentele PDF ale acestei variante. Pentru formule, tabele, pseudocod sau grafice, verifică pagina originală din PDF înainte de a rezolva exercițiile.

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Naţional de Politici şi Evaluare în Educaţie
Probă scrisă la chimie organică Simulare
Pagina 1 din 2
Examenul național de bacalaureat 2025
Proba E. d)
Chimie organică
Simulare
• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă zece puncte din oficiu.
• Timpul de lucru efectiv este de trei ore.
SUBIECTUL I (40 de puncte)
Subiectul A.
Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F),
sunt prezentate mai jos:
(A) (B) (C)
(D) CH2=CH2 (E)CH CH2
ONO 2
CH2
ONO 2ONO 2 (F) CH≡CH
Pentru fiecare item, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera corespunzătoare
răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. Numărul compușilor organici cu funcțiuni mixte este egal cu:
a. 1; c. 3;
b. 2; d. 4.
2. Numărul legăturilor covalente sigma(σ) din molecula compusului (B) este egal cu:
a. 22; c. 24;
b. 23; d. 25.
3. Hidrocarbura (D) poate fi obținută din hidrocarbura (F):
a. printr-o reacție de eliminare; c. utilizând catalizatorul Ni;
b. printr-o reacție de substituție; d. utilizând catalizatorul Pd/Pb2+.
4. În stare pură și în condiții standard de temperatură și de presiune, hidrocarbura (F):
a. este o substanță lichidă; c. este un gaz colorat;
b. este parțial solubilă în apă; d. este insolubilă în acetonă.
5. Este fals că:
a. (A) are patru grupe funcționale în moleculă; c. (D) este o alchenă;
b. (B) se poate forma la hidroliza totală a proteinelor; d. (F) este o alchină.
6. Molecula compusului (B) conține cu un atom mai mult decât o moleculă de:
a. alanil-alanină; c. valil-alanină;
b. alanil-valină; d. valil-valină.
7. Compusul (C) poate fi obținut din fenol și acid azotic prin:
a. adiție; c. substituție;
b. eliminare; d. transpoziție.
8. Este adevărat că:
a. (B) este lichid în condiții standard; c. (E) se utilizează la fabricarea dinamitei;
b. (D) formează la hidratare etanal; d. (F) formează la hidratare etanol.
9. În 200 mL soluție 0,1 M de izomer dextrogir al compusului (B), trebuie adăugați x mL soluție 0,2 M de izomer
levogir al compusului (B), pentru ca în soluția finală să existe amestec racemic. Volumul soluției de izomer
levogir, x, care trebuie adăugat este:
a. 10 mL; c. 0,02 L;
b. 100 mL; d. 0,2 L.
10. Conțin aceeași cantitate de azot:
a. 2 mol de (A) și 227 g de (E); c. 1 mol de (C) și 113,5 g de (E);
b. 1 mol de (A) și 113,5 g de (E); d. 0,1 mol de (C) și 22,7 g de (E). 30 de puncte
Subiectul B
Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul de
ordine al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine
al enunţului şi litera F.
1. În compușii organici atomul de carbon este tetravalent.
2. Unei formule moleculare îi pot corespunde mai multe formule de structură.
3. Omologul inferior al 2,3-dimetilhexanului are 22 de atomi în moleculă.
4. În reacția dintre acidul etanoic și bicarbonatul de sodiu se formează un precipitat.
5. Celuloza este insolubilă în reactivul Schweizer, dar este solubilă în apă, eteri sau alcooli. 10 puncte

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Naţional de Politici şi Evaluare în Educaţie
Probă scrisă la chimie organică Simulare
Pagina 2 din 2
SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte)
Subiectul C
1. Numărul atomilor de carbon secundar din molecula unei hidrocarburi (H) este cu șase mai mare decât
numărul atomilor de carbon primar. Știind că hidrocarbura (H) are catenă aciclică liniară saturată:
a. Determinați numărul atomilor de carbon din molecula hidrocarburii (H).
b. Scrieți formula de structură a hidrocarburii (H).
c. Scrieți formula de structură a izomerului hidrocarburii (H) care are număr maxim de atomi de carbon primar în
catenă. 6 puncte
2. O alchină (A) are denumirea științifică (I.U.P.A.C.) 4,5-dimetil-2-hexină.
a. Scrieți formula de structură a alchinei (A).
b. Scrieți formula de structură a unei alchine, izomeră cu alchina (A), care nu are în moleculă atomi de carbon
asimetric. 3 puncte
3. Scrieţi ecuaţia reacției de hidrogenare a propenei, în prezența nichelului. 2 puncte
4. O probă de 20 mol, care conține n-butan şi propenă, este amestecată cu 20 mol de hidrogen. Amestecul
gazos rezultat se trece peste un catalizator de nichel, la temperatură și presiune, când se formează 24 mol de
amestec gazos final. Știind că în amestecul gazos final nu există propenă, determinați cantitatea de n-butan din
probă, exprimată în moli. 3 puncte
5. Notați denumirea monomerului din care se obține polimerul necesar fabricării fibrelor sintetice de tip PNA.
1 punct
Subiectul D
1. Scrieți ecuația reacției de obținere a nitrobenzenului din benzen și amestec sulfonitric și ecuația reacției de
obținere a 1,3-dinitrobenzenului din benzen și amestec sulfonitric. Utilizați formule de structură pentru compușii
organici. 4 puncte
2. O probă de 312 g de benzen se nitrează cu amestec sulfonitric. Se formează un amestec organic de reacție
ce conține benzen nereacționat, nitrobenzen și 1,3-dinitrobenzen în raport molar 2 : 1 : 1. Determinați masa de
nitrobenzen formată, exprimată în grame. 4 puncte
3. Notați două proprietăți fizice ale toluenului, în condiții standard de temperatură și de presiune. 2 puncte
SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte)
Subiectul E
1. Se consideră schema de transformări:
(I) A + NaHCO3⎯⎯→ CH3COO-Na+ + a↑ + H2O
(II) D + O2mycoderma aceti
⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ A + H2O
(III) E + F2 4H SO ,t C
⎯⎯⎯⎯→ acid acetilsalicilic + A
Scrieţi ecuaţiile reacțiilor din schema de transformări. Utilizați formule de structură pentru compușii organici.
6 puncte
2. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obținere a 2,4,6-trinitrofenolului din fenol și acid azotic. Utilizați formule de structură
pentru compușii organici. 2 puncte
3. La nitrarea fenolului s-au obținut 16 mol de 2,4,6-trinitrofenol. Știind că reacția are loc cu randament de 80%,
determinați masa de fenol necesară reacției, exprimată în grame. 3 puncte
4. Un detergent neionic are formula de structură CH3 – (CH2)n+6 – CH2 – O – (CH2 – CH2 – O)n – H. Știind
că într-o moleculă de detergent sunt 44 de electroni neparticipanți la legături chimice, determinați numărul
atomilor de carbon din molecula detergentului. 3 puncte
5. Notați o utilizare a etanolului. 1 punct
Subiectul F
1. O tripeptidă (P) formează la hidroliză totală glicină și valină. În molecula tripeptidei (P) există un singur atom de
carbon asimetric, iar α-aminoacidul C-terminal conține în catenă un atom de carbon terțiar. Scrieți formula de
structură a tripeptidei (P). 3 puncte
2. a. Scrieți ecuația reacției dintre glucoză și reactivul Fehling. Utilizați formule de structură pentru compușii
organici.
b. O probă de glucoză impură, cu masa 20 g, se tratează cu reactiv Fehling, în exces. Se formează 19,6 g de
acid gluconic. Determinați puritatea probei de glucoză. Impuritățile nu reacționează cu reactivul Fehling.
5 puncte
3. Notați un factor de natură fizică și un factor de natură chimică, care conduc la denaturarea unei proteine.
2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16.

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Simulare
Barem de evaluare şi de notare
Pagina 1 din 2
Examenul național de bacalaureat 2025
Proba E. d)
Chimie organică
BAREM DE EVALUARE ŞI DE NOTARE
Simulare
 Se punctează orice modalitate de rezolvare corectă a cerinţelor.
 Nu se acordă fracţiuni de punct, dar se pot acorda punctaje intermediare pentru
rezolvări parțiale, în limitele punctajului indicat în barem.
 Se acordă zece puncte din oficiu. Nota finală se calculează prin împărţirea la zece a
punctajului total acordat pentru lucrare.
SUBIECTUL I (40 de puncte)
Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și
nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
Subiectul A 30 de puncte
1. b; 2. b; 3. d; 4. b; 5. a; 6. a; 7. c; 8. c; 9. b; 10. d. (10x3p)
Subiectul B 10 puncte
1. A; 2. A; 3. F; 4. F; 5. F. (5x2p)
SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte)
Subiectul C 15 puncte
1. a. raționament corect (1p), calcule (1p), N = 10 atomi de carbon
b. scrierea formulei de structură a n-decanului, hidrocarbura (H) (2p)
c. scrierea formulei de structură a oricărui izomer al hidrocarburii (H) cu număr maxim de atomi de carbon
primar în catenă (2p) 6 p
2. a. scrierea formulei de structură a 4,5-dimetil-2-hexinei, alchina (A) (1p)
b. scrierea formulei de structură a oricărei alchine izomeră cu (A), care nu are în moleculă atomi de carbon
asimetric (2p) 3 p
3. scrierea ecuației reacției de hidrogenare a propenei, în prezența nichelului 2 p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), n = 4 mol de n-butan 3 p
5. notarea denumirii monomerului: acrilonitril 1 p
Subiectul D 10 puncte
1. scrierea ecuaţiei reacției de obținere a nitrobenzenului din benzen și amestec sulfonitric, utilizând formule de
structură pentru compușii organici (2p)
scrierea ecuaţiei reacției de obținere a 1,3-dinitrobenzenului din benzen și amestec sulfonitric, utilizând formule de
structură pentru compușii organici - pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție
(1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 4 p
2. raționament corect (3p), calcule (1p), m = 123 g de nitrobenzen 4 p
3. notarea oricăror două proprietăți fizice ale toluenului, în condiții standard de temperatură și de presiune (2x1p)
2 p
SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte)
Subiectul E 15 puncte
1. scrierea ecuațiilor reacțiilor din schema de transformări:
(I) CH3COOH + NaHCO3 CH3COO-Na+ + CO2↑ + H2O (2p)
(II) CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O (2p)
(III)
+ + CH3COOH (2p)
6 p
2. scrierea ecuației reacţiei de obținere a 2,4,6-trinitrofenolului din fenol și acid azotic, utilizând formule de structură
pentru compușii organici - pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru
notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 2 p
3. raționament corect (2p), calcule (1p), m = 1880 g de fenol 3 p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), N = 38 de atomi de carbon 3 p
5. notarea oricărei utilizări a etanolului 1 p

mycoderma aceti

2 4H SO ,t C


Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Simulare
Barem de evaluare şi de notare
Pagina 2 din 2
Subiectul F 10 puncte
1. scrierea formulei de structură a glicil-glicil-valinei 3 p
2. a. scrierea ecuației reacţiei dintre glucoză și reactivul Fehling, utilizând formule de structură pentru compuşii
organici - pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru
notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
b. raționament corect (2p), calcule (1p), p = 90% 5 p
3. notarea oricărui factor de natură fizică și a oricărui factor de natură chimică ce conduc la denaturarea proteinelor
(2x1p) 2 p