Textul subiectului și baremului

Subiect BAC Chimie organică 2024 – 21 august 2024, varianta 8

Acesta este textul selectabil extras automat din documentele PDF ale acestei variante. Pentru formule, tabele, pseudocod sau grafice, verifică pagina originală din PDF înainte de a rezolva exercițiile.

Ministerul Educaţiei
Centrul Naţional de Politici şi Evaluare în Educaţie
Probă scrisă la chimie organică Varianta 8
Pagina 1 din 2
Examenul național de bacalaureat 2024
Proba E. d)
Chimie organică
Varianta 8
• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă zece puncte din oficiu.
• Timpul de lucru efectiv este de trei ore.
SUBIECTUL I (40 de puncte)
Subiectul A
Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt
prezentate mai jos:
(A) CH3-CH2-CH2-CH3 (B)
CH2 CH CH2
OH OH OH
(C)
CH2 COOH
NH2
(D)
CH2 CH
OCOCH3
(E) (F)
Pentru fiecare item de mai jos, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera
corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. Numărul compușilor organici care conțin în moleculă trei elemente chimice organogene, este:
a. 1; c. 3;
b. 2; d. 4.
2. Au în moleculă trei legături covalente sigma (σ) carbon-oxigen:
a. doi compuși; c. patru compuși;
b. trei compuși; d. cinci compuși.
3. Conțin în moleculă electroni neparticipanți la legături chimice:
a. cinci compuși; c. toți compușii;
b. patru compuși; d. un singur compus.
4. Este adevărat că:
a. (B) se formează la saponificarea grăsimilor; c. (D) este acrilonitrilul;
b. (C) se formează la hidroliza valil-alaninei; d. (F) este acidul acetilsalicilic.
5. Despre compusul (A) este fals, că:
a. este lichid, în condiții standard; c. este omolog cu propanul;
b. este solubil în solvenți nepolari; d. este un alcan cu catena liniară.
6. Este adevărat că:
a. (B) are în moleculă cu doi atom mai puțin decât (D); c. la hidroliza unei peptide se poate obține (C);
b. (B) și (E) au număr diferit de atomi de oxigen în moleculă; d. la cracarea lui (A) se formează și propan.
7. Despre compusul (C) este fals, că:
a. are caracter amfoter; c. conține un atom de carbon asimetric;
b. are 10 atomi în moleculă; d. este cel mai simplu α-aminoacid.
8. Este fals, că:
a. (A) se poate utiliza ca solvent; c. (D) se utilizează la obținerea unui polimer;
b. (B) se utilizează la obținerea dinamitei; d. (E) se poate utiliza la obținerea aspirinei.
9. Conțin aceeași cantitate de carbon:
a. 1 mol (A) și 2 mol (B); c. 1 mol (B) și 2 mol (C);
b. 1 mol (A) și 2 mol (C); d. 1 mol (B) și 2 mol (E).
10. În 22,5 g de compus (C) sunt:
a. 4,1 g de azot; c. 5 g de hidrogen;
b. 4,2 g de carbon; d. 9,6 g de oxigen. 30 de puncte
Subiectul B
Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine
al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al
enunţului şi litera F.
1. Izomerizarea n-butanului este un proces reversibil.
2. Etena și polietena au aceeași formulă brută.
3. Procesul de fermentație acetică a etanolului este anaerob.
4. Caracterul oxidant al glucozei poate fi pus în evidenţă în reacţia cu reactivul Fehling.
5. Structura amfionică a α-aminoacizilor explică caracterul amfoter al soluțiilor acestora. 10 puncte

Ministerul Educaţiei
Centrul Naţional de Politici şi Evaluare în Educaţie
Probă scrisă la chimie organică Varianta 8
Pagina 2 din 2
SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte)
Subiectul C
1. a. O hidrocarbură (H) cu 20 de atomi în moleculă, are raportul masic C : H = 36 : 7. Determinați formula
moleculară a hidrocarburii (H).
b. Scrieți formula de structură a hidrocarburii (H), știind că are în moleculă un atom de carbon cuaternar.
c. Scrieți formula de structură a unui izomer de catenă al hidrocarburii (H). 6 puncte
2. O hidrocarbură (A) are denumirea științifică (I.U.P.A.C.) 2-metilbutan.
a. Scrieți formula de structură a hidrocarburii (A).
b. Scrieți formula de structură a unui izomer de catenă, care are punctul de fierbere mai mare decât al
hidrocarburii (A). 3 puncte
3. Scrieți ecuația reacției de polimerizare a acetatului de vinil. 2 puncte
4. O probă de acetat de vinil se supune polimerizării. Știind că reacția are loc cu randament de 90% și că s-au
utilizat 8000 kg de monomer de puritate 99%, determinați masa de polimer obținută, exprimată în kilograme.
3 puncte
5. Notați o utilizare a poliacetatului de vinil. 1 punct
Subiectul D
1. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de cracare a n-butanului. 4 puncte
2. Amestecul de gaze rezultat în urma cracării a 110 kmol de n-butan conţine 15% metan şi 30% etan, procente
molare, restul etenă, propenă în cantităţi stoechiometrice şi n-butan netransformat. Calculaţi cantitatea de n-butan
care s-a transformat în produși de reacție, exprimată în kilomoli. 4 puncte
3. Notați două proprietăți fizice ale n-butanului, în condiții standard. 2 puncte
SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte)
Subiectul E
Se consideră schema de transformări:
(I) A + O2 mycoderma aceti
→ B + H2O
(II) B + CaCO3 D + CO2 + H2O
(III) B + e CH3COO-Na++ H2
Scrieţi ecuaţiile reacțiilor din schema de transformări. Utilizați formule de structură pentru compușii organici.
6 puncte
2. Scrieți ecuația reacției de obținere a 2,4,6-trinitrofenolului, din fenol și acid azotic. Utilizați formule de structură
pentru compușii organici. 2 puncte
3. La nitrarea fenolului, pentru obținerea 2,4,6-trinitrofenolului s-au consumat 900 kg de soluție de acid azotic de
concentrație procentuală masică 63%. Calculaţi cantitatea de 2,4,6-trinitrofenol obținută, exprimată în kilomoli,
știind că fenolul și acidul azotic s-au consumat integral. 3 puncte
4. Detergentul anionic cu formula de structură:
( ) − +
− − −3 2 2 3n
CH CH CH SO Na
are raportul de masă C : O = 7 : 2. Determinaţi numărul atomilor de carbon din catena hidrocarbonată a
detergentului. 3 puncte
5. Notați o proprietate fizică a etanolului, în condiții standard. 1 punct
Subiectul F
1. Scrieţi formula de structură a unei tripepetide mixte obținută în reacţia de condensare a α-alaninei cu valina și
glicina, ştiind că valina este aminoacidul N-terminal. 3 puncte
2. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei dintre reactivul Fehling și glucoză. Utilizați formule de structură pentru compușii organici.
b. Calculaţi masa de acid gluconic, exprimată în grame, ce se formează la tratarea cu reactiv Fehling a 200 g
soluţie de glucoză, concentraţie procentuală masică 3,6%. 3 puncte
3. Notați două proprietăți fizice ale glucozei, în condiții standard. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16.
→
→

Ministerul Educaţiei
Centrul Naţional de Politici şi Evaluare în Educaţie
Probă scrisă la chimie organică Varianta 8
Barem de evaluare şi de notare
Pagina 1 din 1
Examenul național de bacalaureat 2024
Proba E. d)
Chimie organică
BAREM DE EVALUARE ŞI DE NOTARE
Varianta 8
• Se punctează orice modalitate de rezolvare corectă a cerinţelor.
• Nu se acordă fracţiuni de punct, dar se pot acorda punctaje intermediare pentru
rezolvări parțiale, în limitele punctajului indicat în barem.
• Se acordă zece puncte din oficiu. Nota finală se calculează prin împărţirea la zece a
punctajului total acordat pentru lucrare.
SUBIECTUL I (40 de puncte)
Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și
nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
Subiectul A 30 de puncte
1. d; 2. b; 3. a; 4. a; 5. a; 6. c; 7. c; 8. a; 9. b; 10. d. (10x3p)
Subiectul B 10 puncte
1. A; 2. A; 3. F 4. F; 5. A. (5x2p)
SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte)
Subiectul C 15 puncte
1. a. determinarea formulei moleculare a hidrocarburii (H): C6H14 (3p)
b. scrierea formulei de structură a 2,2-dimetilbutanului, hidrocarbura (H) cu un atom de carbon cuaternar în
catenă (1p)
c. scrierea formulei de structură a oricărui izomer de catenă al hidrocarburii (H) (2p) 6 p
2. a. scrierea formulei de structură a 2-metilbutanului (1p)
b. notarea formulei de structură a n-pentanului, izomerul de catenă al hidrocarburii (A), cu punctul de fierbere
mai mare (2p) 3 p
3. scrierea ecuației reacției de polimerizare a acetatului de vinil-pentru scrierea formulelor chimice a reactantului și
a produsului de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 2 p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), m = 7128 kg de poliacetat de vinil 3 p
5. notarea oricărei utilizări a poliacetatului de vinil 1 p
Subiectul D 10 puncte
1. scrierea ecuațiilor reacțiilor de cracare a n-butanului (2x2p) 4 p
2. raţionament corect (3p), calcule (1p), n = 90 kmol de n-butan transformat 4 p
3. notarea oricăror două proprietăți fizice ale n-butanului, în condiții standard (2x1p) 2 p
SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte)
Subiectul E 15 puncte
1. scrierea ecuațiilor reacțiilor din schema de transformări:
(II) CH3-CH2OH + O2 mycoderma aceti
→ CH3-COOH + H2O (2p)
(II) 2CH3COOH + CaCO3 (CH3COO)2Ca + CO2 + H2O - pentru scrierea formulelor chimice ale
reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
(III) 2CH3-COOH + 2Na 2CH3COO-Na++ H2 - pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților
și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 6 p
2. scrierea ecuației reacției dintre fenol și acidul azotic, pentru obținerea 2,4,6-trinitrofenolului, utilizând formule de
structură pentru compușii organici - pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție
(1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 2 p
3. raționament corect (2p), calcule (1p), n = 3 kmol de 2,4,6-trinitrofenol 3 p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), N = 14 atomi de carbon 3 p
5. notarea oricărei proprietăți fizice a etanolului, în condiții standard 1 p
Subiectul F 10 puncte
1. scrierea formulei de structură a oricărei tripeptide mixte în care valina este aminoacidul N-terminal 3 p
2. a. scrierea ecuației reacţiei dintre glucoză și reactivul Fehling, utilizând formule de structură pentru compușii
organici - pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea
coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
b. raționament corect (2p), calcule (1p), m = 7,84 g de acid gluconic 5 p
3. notarea oricăror două proprietăți fizice ale glucozei, în condiții standard (2x1p) 2 p
→
→