Textul subiectului și baremului

Subiect BAC Chimie organică 2024 – sesiunea specială, 23 mai 2024, varianta 4

Acesta este textul selectabil extras automat din documentele PDF ale acestei variante. Pentru formule, tabele, pseudocod sau grafice, verifică pagina originală din PDF înainte de a rezolva exercițiile.

Ministerul Educaţiei
Centrul Naţional pentru Curriculum şi Evaluare
Probă scrisă la chimie organică Varianta 4
Pagina 1 din 2
Examenul național de bacalaureat 2024
Proba E. d)
Chimie organică
Varianta 4
• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă zece puncte din oficiu.
• Timpul de lucru efectiv este de trei ore.
SUBIECTUL I (40 de puncte)
Subiectul A
Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt
prezentate mai jos:
(A)CH3 CH2 OH (B) (C)
(D) (E) (F)
Pentru fiecare item de mai jos, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera
corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. Numărul compușilor organici cu catena ciclică este egal cu:
a. 1; c. 3;
b. 2; d. 4.
2. Unii dintre compușii organici au același număr de atomi de hidrogen în moleculă. Aceștia sunt:
a. (B) și (E); c. compușii cu funcțiuni mixte;
b. (C) și (F); d. compușii cu funcțiuni simple.
3. Conțin în moleculă numai atomi de carbon terțiar:
a. (C) și (D); c. (D) și (E);
b. (C) și (E); d. (D) și (F).
4. Compusul organic (E) are în moleculă:
a. doi electroni implicați în legătura π(pi); c. catenă aciclică saturată;
b. catenă aciclică liniară; d. cinci legături covalente σ(sigma) C-C.
5. Compusul organic (C):
a. are caracter amfoter; c. nu prezintă atomi de carbon asimetric în moleculă;
b. are formula moleculară C3H5NO2; d. se formează la hidroliza valil-valinei.
6. Compusul organic (A):
a. este gaz, în condiții standard; c. se găsește în oțet;
b. formează cu apa amestec eterogen; d. se utilizează ca solvent.
7. Compusul organic (D) poate fi obținut din compusul (F) și acid azotic, prin reacții de:
a. adiție; c. substituție;
b. eliminare; d. transpoziție.
8. Este fals că:
a. (A) are punctul de fierbere mai mic decât etanul; c. (C) este solidă, în condiții standard;
b. (B) este un alcan cu catenă liniară; d. (E) este 4,4-dimetil-1-pentena.
9. Are raportul masic C : O = 9 : 2:
a. (A); c. (D);
b. (C); d. (F).
10. În 94 g de compus (F) există aceeași cantitate de carbon ca cea din:
a. 1 mol de compus (C); c. 89 g de compus (C);
b. 2 mol de compus (D); d. 229 g de compus (D). 30 de puncte
Subiectul B
Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine
al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al
enunţului şi litera F.
1. Izomerizarea n-butanului este o reacție de transpoziție.
2. Etina și benzenul au formulele brute diferite.
3. Hidrogenarea etinei, în prezența nichelului, conduce la etan.
4. În molecula lisil-lisinei sunt 4 atomi de azot.
5. Poliacrilonitritrilul se utilizează la fabricarea fibrelor sintetice. 10 puncteCH3 CH2 CH2 CH2 CH3CH3 CH COOH
NH2O2N
OH
NO2
NO2CH2
CH3
CH3
CH3 C CH CH2OH

Ministerul Educaţiei
Centrul Naţional pentru Curriculum şi Evaluare
Probă scrisă la chimie organică Varianta 4
Pagina 2 din 2
SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte)
Subiectul C
1. a. O hidrocarbură (H), cu 13 atomi în moleculă, are numărul atomilor de hidrogen cu trei mai mare decât numărul
atomilor de carbon. Determinați formula moleculară a hidrocarburii (H).
b. Scrieți formula de structură a hidrocarburii (H), știind că are în catena ramificată doi atomi de carbon terțiar și
două legături covalente π(pi).
c. Scrieți formula moleculară a celei mai simple hidrocarburi (H’), din aceeași clasă cu hidrocarbura (H), care
nu prezintă izomerie de catenă, dar prezintă izomerie de poziție. 6 puncte
2. O hidrocarbură (A) are denumirea științifică (I.U.P.A.C.) 2,3-dimetil-1-butenă.
a. Scrieți formula de structură a hidrocarburii (A). 3 puncte
b. Notați formula moleculară a celui de-al șaptelea termen al clasei de hidrocarburi căreia aparține (A).
3. Scrieți ecuația reacției de ardere a n-butanului. 2 puncte
4. O probă de 10 mol de n-butan se supune arderii. Calculați volumul de aer cu 20% oxigen, procente volumetrice,
necesar arderii probei, exprimat în litri, măsurat în condiții normale de temperatură și de presiune. 3 puncte
5. Notați o utilizare a metanului. 1 punct
Subiectul D
1. Scrieți ecuația reacției de obținere a 2,4-dinitrotoluenului din toluen și amestec sulfonitric și ecuația reacției de
obținere a 2,4,6-trinitrotoluenului din toluen și amestec sulfonitric. Utilizați formule de structură pentru compușii
organici. 4 puncte
2. O probă de toluen se nitrează cu amestec sulfonitric. În urma reacțiilor s-au format numai 2,4-dinitrotoluen și
2,4,6-trinitrotoluen, iar raportul molar 2,4-dinitrotoluen : 2,4,6-trinitrotoluen : toluen nereacționat, în amestecul
organic de reacție, este 3 : 2 : 1. Calculați masa de toluen introdusă în procesul de nitrare, exprimată în kilograme,
știind că în amestecul organic de reacție format sunt 136,5 kg de 2,4-dinitrotoluen. 4 puncte
3. Notați două proprietăți fizice ale benzenului, în condiții standard. 2 puncte
SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte)
Subiectul E
1. Se consideră schema de transformări:
(I) A + H22
Pd/Pb +
⎯⎯⎯⎯→ B
(II) B + H2O2 4H SO
⎯⎯⎯→ D
(III) E + D F + H2O
Scrieţi ecuaţiile reacțiilor din schema de transformări, știind că substanța (A) este primul termen din seria omoloagă
a alchinelor, iar substanța (F) este un ester cu patru atomi de carbon în moleculă. Utilizați formule de structură
pentru compușii organici. 6 puncte
2. Scrieți ecuația reacției dintre acidul acetic și oxidul de calciu. 2 puncte
3. O probă de 11,2 g de oxid de calciu s-a tratat cu acid acetic. Știind că s-au obținut 25,28 g de compus organic,
determinați randamentul reacției. 3 puncte
4. La nitrarea fenolului s-a format un compus organic (A) cu raportul masic C : H = 18 : 1. Determinați formula
moleculară a compusului organic (A). 3 puncte
5. Notați o utilizare a glicerinei. 1 punct
Subiectul F
1. La hidroliza parțială a unei hexapeptide s-au obținut dipeptidele:
glicil-alanină, valil-cisteină, glicil-serină, alanil-valină și cisteinil-glicină. Notați denumirea hexapeptidei și scrieți
formula de structură a α-aminoacidului C-terminal. 3 puncte
2. a. Scrieți ecuația reacției dintre glucoză și reactivul Fehling. Utilizați formule de structură pentru compușii organici.
b. O soluţie de glucoză de concentrație 0,1 M se tratează cu reactiv Fehling, în exces. Știind că se formează
3,6 g de precipitat, determinați volumul soluţiei de glucoză necesar reacției, exprimat în litri. 5 puncte
3. Notați două utilizări ale celulozei. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Ca- 40; Cu- 64.
Volumul molar (condiții normale): V = 22,4 L·mol-1.H+
⎯⎯→⎯⎯

Ministerul Educaţiei
Centrul Naţional pentru Curriculum şi Evaluare
Probă scrisă la chimie organică Varianta 4
Barem de evaluare şi de notare
Pagina 1 din 1
Examenul național de bacalaureat 2024
Proba E. d)
Chimie organică
BAREM DE EVALUARE ŞI DE NOTARE
Varianta 4
• Se punctează orice modalitate de rezolvare corectă a cerinţelor.
• Nu se acordă fracţiuni de punct, dar se pot acorda punctaje intermediare pentru
rezolvări parțiale, în limitele punctajului indicat în barem.
• Se acordă zece puncte din oficiu. Nota finală se calculează prin împărţirea la zece a
punctajului total acordat pentru lucrare.
SUBIECTUL I (40 de puncte)
Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și
nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
Subiectul A 30 de puncte
1. b; 2. d; 3. d; 4. a; 5. a; 6. d; 7. c; 8. a; 9. d; 10. d. (10x3p)
Subiectul B 10 puncte
1. A; 2. F; 3. A; 4. A; 5. A. (5x2p)
SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte)
Subiectul C 15 puncte
1. a. determinarea formulei moleculare a hidrocarburii (H): C5H8 (3p)
b. scrierea formulei de structură a 3-metil-1-butinei, hidrocarbura (H), care are în catena ramificată doi atomi de
carbon terțiar și două legături covalente π(pi) (2p)
c. scrierea formulei moleculare a alchinei: C4H6 (1p) 6 p
2. a. scrierea formulei de structură a 2,3-dimetil-1-butenei (1p)
b. notarea formulei moleculare a celui de-al șaptelea termen din seria alchenelor: C8H16 (2p) 3 p
3. scrierea ecuației reacției de ardere a n-butanului-pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și ale
produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 2 p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), V = 7280 L de aer 3 p
5. notarea oricărei utilizări a metanului 1 p
Subiectul D 10 puncte
1. scrierea ecuaţiei reacției de nitrare a toluenului cu amestec sulfonitric pentru obținerea 2,4-dinitrotoluenului,
utilizând formule de structură pentru compușii organici-pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și ale
produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
scrierea ecuaţiei reacției de nitrare a toluenului cu amestec sulfonitric pentru obținerea 2,4,6-trinitrotoluenului,
utilizând formule de structură pentru compușii organici-pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și ale
produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 4 p
2. raționament corect (3p), calcule (1p), m = 138 kg de toluen 4 p
3. notarea oricăror două proprietăți fizice ale benzenului, în condiții standard (2x1p) 2 p
SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte)
Subiectul E 15 puncte
1. scrierea ecuațiilor reacțiilor din schema de transformări:
(I) CH≡CH + H22
Pd/Pb +
⎯⎯⎯⎯→ CH2=CH2 (2p)
(II) CH2=CH2 + H2O2 4H SO
⎯⎯⎯→ CH3-CH2OH (2p)
(III) CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O (2p) 6 p
2. scrierea ecuației reacției dintre acidul acetic și oxidul de calciu-pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților
și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 2 p
3. raționament corect (2p), calcule (1p), η = 80% 3 p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), formula moleculară a compusului organic (A):C6H4N2O5 3 p
5. notarea oricărei utilizări a glicerinei 1 p
Subiectul F 10 puncte
1. notarea denumirii hexapeptidei: glicil-alanil-valil-cisteinil-glicil-serina (gli-ala-val-cis-gli-ser) (1p), scrierea formulei
de structură a serinei (α-aminoacidul C-terminal) (2p) 3 p
2. a. scrierea ecuației reacţiei dintre glucoză și reactivul Fehling, utilizând formule de structură pentru compuşii
organici-pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea
coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
b. raționament corect (2p), calcule (1p), V = 0,25 L soluție de glucoză 5 p
3. notarea oricăror două utilizări ale celulozei (2x1p) 2 pH+
⎯⎯→⎯⎯