Textul subiectului și baremului

Simulare BAC Chimie organică 2024 – 6 martie 2024

Acesta este textul selectabil extras automat din documentele PDF ale acestei variante. Pentru formule, tabele, pseudocod sau grafice, verifică pagina originală din PDF înainte de a rezolva exercițiile.

Ministerul Educaţiei
Centrul Naţional de Politici şi Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Simulare
Pagina 1 din 2
Examenul național de bacalaureat 2024
Proba E. d)
Chimie organică
Simulare
• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă zece puncte din oficiu.
• Timpul de lucru efectiv este de trei ore.
SUBIECTUL I (40 de puncte)
Subiectul A.
Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt
prezentate mai jos:
(A) (B) (C)CH3 CH
OH
CH2 CH3
(D) (E) CH3-(CH2)16-COO-Na+ (F)
Pentru fiecare item, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera corespunzătoare
răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. Între compușii organici nu se regăsesc:
a. alchene; c. aminoacizi;
b. alcooli; d. arene.
2. Numărul compușilor care au în moleculă numai legături covalente simple este:
a. 4; c. 2;
b. 3; d. 1.
3. Numărul atomilor de hidrogen din molecula compusului (B) este egal cu numărul atomilor de hidrogen dintr-o
moleculă de:
a. (A); c. (D);
b. (C); d. (F).
4. Este fals că:
a. (A) nu prezintă izomerie de catenă; c. (D) este o hidrocarbură aromatică;
b. (C) nu prezintă izomerie de poziție; d. (F) este un α-aminoacid.
5. Este adevărat că:
a. (A) este solid în condiții standard; c. (C) formează prin deshidratare o singură alchenă;
b. (B) este lichid în condiții standard; d. (E) se obține la saponificarea grăsimilor.
6. Compusul organic (D):
a. are în moleculă cinci atomi de carbon terțiar; c. se obține prin reacția de adiție a propenei la benzen;
b. are în moleculă un atom de carbon asimetric; d. se obține prin reacția de substituție între benzen și propenă.
7. Despre compusul (E) este fals că:
a. are proprietăți tensioactive; c. partea hidrofilă din structura sa conține oxigen;
b. este un compus ionic; d. partea hidrofobă din structura sa conține oxigen.
8. Prin nitrarea compusului organic (A) se obține un compus care se utilizează:
a. ca agent frigorific; c. la fabricarea dinamitei;
b. ca anestezic; d. la stingerea incendiilor.
9. În compusul (E), raportul masic:
a. C : H = 27: 35; c. H : Na = 36 : 23;
b. C : O = 27 : 4; d. O : Na = 23 : 32.
10. În 36,75 g de compus (F) sunt:
a. 1,6 g de oxigen; c. 3,5 g de azot;
b. 2,25 g de carbon; d. 15 g de hidrogen. 30 de puncte
Subiectul B
Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine
al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al
enunţului şi litera F.
1. O catenă aciclică saturată liniară conține doi atomi de carbon primar.
2. Omologul superior al propenei are în moleculă un număr impar de atomi.
3. Moleculele de etanol sunt asociate prin legături de hidrogen.
4. Reacția de hidrogenare a grăsimilor lichide este o reacție de substituție.
5. În reacția acidului acetic cu bicarbonatul de sodiu se produce efervescență. 10 puncteCH2 CH CH2
OH OH OHCH CH3H3C

Ministerul Educaţiei
Centrul Naţional de Politici şi Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Simulare
Pagina 2 din 2
SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte)
Subiectul C
1. a. O alchină (A) formează prin hidrogenare catalitică un alcan (B), cu raportul masic C : H = 16 : 3. Determinați
numărul atomilor de carbon din molecula alcanului (B) și notați formula moleculară a alchinei (A).
b. Știind că alchina (A) are raportul atomic Cprimar : Cterțiar : Ccuaternar = 2 : 1 : 1, scrieți o formulă de structură a
acesteia.
c. Un izomer al alcanului (B) are în catenă numai atomi de carbon primar și cuaternar. Scrieți formula de structură
a acestui izomer. 6 puncte
2. O hidrocarbură (H) are denumirea științifică (I.U.P.A.C.) 2,3,3-trimetil-1-pentenă.
a. Scrieți formula de structură a hidrocarburii (H).
b. Scrieți formula de structură a izomerului hidrocarburii (H), cu catena aciclică și doi atomi de carbon asimetric.
3 puncte
3. Scrieţi ecuaţia reacției de polimerizare a acrilonitrilului. 2 puncte
4. O probă de acrilonitril se supune polimerizării. Știind că reacția are loc cu randament de 90% și că se formează
3564 kg de polimer, determinați masa de monomer de puritate 99%, necesară reacției, exprimată în kilograme.
3 puncte
5. Notați starea de agregare a acetilenei, în condiții standard de temperatură și presiune. 1 punct
Subiectul D
1. Scrieți ecuația reacției de obținere a 2-nitrotoluenului din toluen și amestec nitrant și ecuația reacției de obținere
a 2,4-dinitrotoluenului din toluen și amestec nitrant. Utilizați formule de structură pentru compușii organici.
4 puncte
2. Se supun nitrării 920 kg de toluen cu amestec nitrant. Se obține un amestec organic de reacție în care raportul
molar 2-nitrotoluen : 2,4-dinitrotoluen : toluen nereacționat este 4 : 3 : 1. Calculați masa de 2-nitrotoluen obținută,
exprimată în kilograme. 4 puncte
3. Notați două utilizări ale naftalinei. 2 puncte
SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte)
Subiectul E
1. Se consideră schema de transformări:
(I) A + a CH3COO-Na+ + H2
(II) A + b CH3COO-Na+ + H2O
(III) A + d CH3COO-Na+ + H2O + CO2
Scrieţi ecuaţiile reacțiilor din schema de transformări, știind că substanța b se utilizează și la saponificarea
grăsimilor, iar substanța d se găsește în praful de copt, utilizat în patiserie. 6 puncte
2. Scrieţi ecuaţia reacţiei de ardere a metanolului. 2 puncte
3. Metanolul are puterea calorică 22,7 MJ/kg. Determinați cantitatea de metanol, exprimată în moli, necesară
obținerii prin ardere a căldurii cu valoarea de 7,264 MJ. Se consideră că nu au loc pierderi de căldură.
3 puncte
4. Se nitrează fenolul. Unul dintre produșii de reacție obținuți, (A), conține 1,5 g de hidrogen în 0,3 mol de substanță.
Determinați numărul atomilor de azot dintr-o moleculă de compus (A). 3 puncte
5. Notați o utilizare a acidului acetic. 1 punct
Subiectul F
1. Scrieți formulele de structură ale dipeptidelor care se formează la hidroliza parțială a valil-alanil-alanil-valinei.
3 puncte
2. a. Scrieți ecuația reacției de hidroliză enzimatică totală a amidonului.
b. Pentru determinarea procentajului de amidon dintr-un soi de cartofi, s-a supus hidrolizei enzimatice totale
amidonul extras din 200 g de cartofi. Știind că în urma hidrolizei s-au format 36 g de glucoză, determinați
procentajul de amidon din soiul de cartofi. Se consideră că nu au existat pierderi. 5 puncte
3. Notați două proprietăți fizice ale glucozei, în condiții standard. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Na- 23.⎯⎯→⎯⎯→⎯⎯→

Ministerul Educaţiei
Centrul Naţional de Politici şi Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Simulare
Barem de evaluare şi de notare
Pagina 1 din 1
Examenul național de bacalaureat 2024
Proba E. d)
Chimie organică
BAREM DE EVALUARE ŞI DE NOTARE
Simulare
• Se punctează orice modalitate de rezolvare corectă a cerinţelor.
• Nu se acordă fracţiuni de punct, dar se pot acorda punctaje intermediare pentru
rezolvări parțiale, în limitele punctajului indicat în barem.
• Se acordă zece puncte din oficiu. Nota finală se calculează prin împărţirea la zece a
punctajului total acordat pentru lucrare.
SUBIECTUL I (40 de puncte)
Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și
nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
Subiectul A 30 de puncte
1. a; 2. c; 3. a; 4. b; 5. d; 6. d; 7. d; 8. c; 9. b; 10. c. (10x3p)
Subiectul B 10 puncte
1. A; 2. F; 3. A; 4. F; 5. A. (5x2p)
SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte)
Subiectul C 15 puncte
1. a. determinarea numărului de atomi de carbon din formula moleculară a alcanului (B): 8 atomi de carbon (1p),
formula moleculară a alchinei (A): C8H14 (1p)
b. scrierea oricărei formule de structură a alchinei (A) (2p)
c. scrierea formulei de structură a 2,2,3,3-tetrametilbutanului, izomerul alcanului (B) care are în catenă numai
atomi de carbon primar și cuaternar (2p) 6 p
2. a. scrierea formulei de structură a 2,3,3-trimetil-1-pentenei (1p)
b. scrierea formulei de structură a 3,4-dimetil-1-hexenă, izomerul cu doi atomi de carbon asimetric în moleculă
(2p) 3 p
3. scrierea ecuației reacției de polimerizare a acrilonitrilului-pentru scrierea formulei chimice a reactantului și a
produsului de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 2 p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), m = 4.000 kg de monomer (de puritate 99%) 3 p
5. notarea stării de agregare a acetilenei, în condiții standard de temperatură și presiune: gazoasă 1 p
Subiectul D 10 puncte
1. scrierea ecuaţiei reacției de obținere a 2-nitrotoluenului din toluen și amestec nitrant, utilizând formule de
structură pentru compușii organici (2p)
scrierea ecuaţiei reacției de obținere a 2,4-dinitrotoluenului din toluen și amestec nitrant, utilizând formule de
structură pentru compușii organici-pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție
(1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 4 p
2. raționament corect (3p), calcule (1p), m = 685 kg de 2-nitrotoluen 4 p
3. notarea oricăror două utilizări ale naftalinei (2x1p) 2 p
SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte)
Subiectul E 15 puncte
1. scrierea ecuațiilor reacțiilor din schema de transformări:
(I) CH3COOH + Na CH3COO-Na+ + 1/2H2 - pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și
ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
(II) CH3COOH + NaOH CH3COO-Na+ + H2O (2p)
(III) CH3COOH + NaHCO3 CH3COO-Na+ + H2O + CO2 (2p) 6 p
2. scrierea ecuației reacţiei de ardere a metanolului-pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și ale
produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 2 p
3. raționament corect (2p), calcule (1p), n = 10 mol de metanol 3 p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), N = 1 atom de azot 3 p
5. notarea oricărei utilizări a acidului acetic 1 p
Subiectul F 10 puncte
1. scrierea formulelor de structură ale valil-alaninei, alanil-alaninei și alanil-valinei, dipeptidele care se formează la
hidroliza parțială a valil-alanil-alanil-valinei (3x1p) 3 p
2. a. scrierea ecuației reacţiei de hidroliză enzimatică totală a amidonului-pentru scrierea corectă a formulelor
chimice ale reactanților și a produsului de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației
reacției (1p)
b. raționament corect (2p), calcule (1p), p = 16,2% amidon 5 p
3. notarea oricăror două proprietăți fizice ale glucozei, în condiții standard (2x1p) 2 p⎯⎯→⎯⎯→⎯⎯→