Textul subiectului și baremului

Model oficial BAC Chimie organică 2024

Acesta este textul selectabil extras automat din documentele PDF ale acestei variante. Pentru formule, tabele, pseudocod sau grafice, verifică pagina originală din PDF înainte de a rezolva exercițiile.

Ministerul Educaţiei
Centrul Naţional de Politici şi Evaluare în Educaţie
Probă scrisă la chimie organică Model
Pagina 1 din 2
Examenul național de bacalaureat 2024
Proba E. d)
Chimie organică
Model
• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă zece puncte din oficiu.
• Timpul de lucru efectiv este de trei ore.
SUBIECTUL I (40 de puncte)
Subiectul A.
Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F),
sunt prezentate mai jos:
(A) CH3-CH2-OH (B) CH2=CH-CH2-CH3 (C)
(D) (E) CH3-CH2-CH2-CH3 (F)
Pentru fiecare item, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera corespunzătoare
răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. Între compușii organici sunt și hidrocarburi. Numărul acestora este:
a. 4; c. 2;
b. 3; d. 1.
2. Are în moleculă șase perechi de electroni neparticipanți la legături chimice, compusul:
a. (A); c. (D);
b. (C); d. (F).
3. Compusul (E) poate fi obținut din compusul (B) și hidrogen:
a. în prezența AlCl3; c. printr-o reacție de substituție;
b. în prezența Ni; d. printr-o reacție transpoziție.
4. La barbotarea compusului (B) într-o soluție de brom în tetraclorură de carbon:
a. compusul rezultat nu are atomi de carbon asimetric; c. se formează compusul (C);
b. culoarea soluției de brom se intensifică; d. soluția de brom se decolorează.
5. La temperatură ridicată, (E) formează prin dehidrogenare un amestec organic de reacție, care conţine:
a. doi alcani izomeri de catenă; c. două alchene izomere de poziție;
b. doi alcani omologi; d. două alchene omoloage.
6. Numărul atomilor de carbon din molecula lui (F) este egal cu numărul atomilor de carbon dintr-o moleculă de:
a. alanil-alanină; c. valil-glicină;
b. alanil-glicină; d. valil-valină.
7. Este fals că:
a. (A) nu prezintă izomerie de poziție; c. (D) este un α-aminoacid monoaminodicarboxilic;
b. (B) nu prezintă izomerie de poziție; d. (F) este un α-aminoacid diaminomonocarboxilic.
8. Este adevărat că:
a. (A) are izomeri de catenă; c. (E) formează la cracare propan;
b. (B) nu are izomeri de catenă; d. (F) formează prin condensare peptide.
9. În molecula compusului (D), raportul atomic:
a. C : H = 9 : 5; c. N : H = 9 : 1;
b. C : O = 4 : 5 ; d. N : O = 1 : 4.
10. Conțin aceeași cantitate de carbon:
a. 2 mol de (A) și 28 g de (B); c. 2 mol de (B) și 116 g de (E);
b. 2 mol de (B) și 137 g de (C); d. 2 mol de (C) și 58 g de (E). 30 de puncte
Subiectul B
Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul de
ordine al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine
al enunţului şi litera F.
1. Metanul are putere calorică mare și este utilizat drept combustibil.
2. Etena și propena au formulele brute diferite.
3. Reacția de nitrare a toluenului este o reacție de substituție.
4. Denumirea științifică (I.U.P.A.C.) a valinei este acid 2-aminopropanoic.
5. Zaharoza se obține prin reacția de condensare dintre două molecule de α-D-glucopiranoză. 10 puncte

Ministerul Educaţiei
Centrul Naţional de Politici şi Evaluare în Educaţie
Probă scrisă la chimie organică Model
Pagina 2 din 2
SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte)
Subiectul C
1. a. Determinați formula moleculară a alchinei (A) cu 22 de atomi în moleculă.
b. Scrieți o formulă de structură a alchinei (A), știind că are în catenă trei atomi de carbon cuaternar.
c. Un izomer al celui de-al șaselea termen din seria omoloagă a alchinelor, are în moleculă trei atomi de
carbon terțiar. Scrieți formula de structură a acestui izomer. 6 puncte
2. O hidrocarbură (H) are denumirea științifică (I.U.P.A.C.) 2-metilhexan.
a. Scrieți formula de structură a hidrocarburii (H).
b. Scrieți formula de structură a unui izomer al hidrocarburii (H), care are în moleculă un atom de carbon
asimetric. 3 puncte
3. Scrieţi ecuaţia reacției dintre etenă și acidul clorhidric. 2 puncte
4. O probă de etenă se tratează cu acid clorhidric. Știind că se formează 12,9 g de produs de reacție, determinați
volumul de etenă necesar reacției, exprimat în litri, măsurat în condiții normale de temperatură și de presiune.
3 puncte
5. Notați o proprietate fizică a acetilenei, în condiții standard. 1 punct
Subiectul D
1. Scrieți ecuația reacției de obținere a 2-clorotoluenului din toluen și clor, în prezența clorurii de fier(III) și ecuația
reacției de obținere a 2,4-diclorotoluenului din toluen și clor, în prezența clorurii de fier(III). Utilizați formule de
structură pentru compușii organici. 4 puncte
2. Se clorurează 460 kg de toluen, în prezența clorurii de fier(III). Se formează un amestec organic de reacție cu
masa 667 kg ce conține 2-clorotoluen și 2,4-diclorotoluen. Știind că toluenul s-a consumat integral, calculați
cantitatea de 2-clorotoluen formată, exprimată în kilomoli. 4 puncte
3. Notați două utilizări ale policlorurii de vinil. 2 puncte
SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte)
Subiectul E
1. Se consideră schema de transformări:
(I) A + H2O2 4H SO
⎯⎯⎯→ B
(II) D + a⎯⎯→ acetat de potasiu + H2
(III) D + BH+
⎯⎯→⎯⎯ etanoat de etil + H2O
Scrieţi ecuaţiile reacțiilor din schema de transformări. Utilizați formule de structură pentru compușii organici.
6 puncte
2. Scrieţi ecuaţia reacţiei dintre acidul acetic și carbonatul de calciu. 2 puncte
3. O probă de carbonat de calciu se tratează cu soluție de acid acetic, de concentrație 1 M. Știind că s-au format
13,44 L de gaz, măsurați în condiții normale de temperatură și de presiune, determinați volumul soluției de acid
acetic necesar reacției, exprimat în litri. 3 puncte
4. Un detergent neionic are formula de structură CH3 – (CH2)n+6 – CH2 – O – (CH2 – CH2 - O)n – H. Știind
că într-un mol de detergent sunt 456 g de carbon, determinați numărul atomilor de oxigen din formula de
structură a detergentului. 3 puncte
5. Notați o utilizare a acidului acetilsalicilic. 1 punct
Subiectul F
1. Prin condensarea glicinei se formează 0,8 mol de peptidă simplă (P) și 28,8 g de apă. Determinați formula
moleculară a peptidei simple, (P). 3 puncte
2. a. Scrieți ecuația reacției dintre glucoză și reactivul Fehling. Utilizați formule de structură pentru compușii
organici.
b. O soluţie de glucoză cu masa 72 g se tratează cu reactiv Fehling, în exces. Se formează 0,025 mol de
precipitat. Determinați concentraţia procentuală masică a soluţiei de glucoză. 5 puncte
3. Notați două proprietăți fizice ale zaharozei, în condiții standard. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5; Br- 80.
Volumul molar (condiții normale): V = 22,4 L‧mol-1.

Ministerul Educaţiei
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Model
Barem de evaluare şi de notare
Pagina 1 din 1
Examenul național de bacalaureat 2024
Proba E. d)
Chimie organică
BAREM DE EVALUARE ŞI DE NOTARE
Model
• Se punctează orice modalitate de rezolvare corectă a cerinţelor.
• Nu se acordă fracţiuni de punct, dar se pot acorda punctaje intermediare pentru
rezolvări parțiale, în limitele punctajului indicat în barem.
• Se acordă zece puncte din oficiu. Nota finală se calculează prin împărţirea la zece a
punctajului total acordat pentru lucrare.
SUBIECTUL I (40 de puncte)
Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și
nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
Subiectul A 30 de puncte
1. c; 2. b; 3. b; 4. d; 5. c; 6. a; 7. b; 8. d; 9. d; 10. c. (10x3p)
Subiectul B 10 puncte
1. A; 2. F; 3. A; 4. F; 5. F. (5x2p)
SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte)
Subiectul C 15 puncte
1. a. formula generală a unei alchine (1p), calcule (1p), formula moleculară a alchinei (A): C8H14
b. scrierea uneia dintre formulele de structură pentru:
2,2-dimetil-3-hexină, 4,4-dimetil-2-hexină sau 5,5-dimetil-2-hexină (2p)
c. scrierea formulei de structură a alchinei cu formula moleculară C7H12 și trei atomi de carbon terțiar în moleculă:
3,4-dimetil-1-pentina (2p) 6 p
2. a. scrierea formulei de structură a 2-metilhexanului (1p)
b. scrierea formulei de structură a 3-metilhexanului sau a 2,3-dimetilpentanului, izomerul cu un atom de carbon
asimetric în moleculă (2p) 3 p
3. scrierea ecuației reacției dintre etenă și acidul clorhidric 2 p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), V = 4,48 L de etenă 3 p
5. notarea oricărei proprietăți fizice a acetilenei, în condiții standard 1 p
Subiectul D 10 puncte
1. scrierea ecuaţiei reacției de obținere a 2-clorotoluenului din toluen și clor, în prezența clorurii de fier(III), utilizând
formule de structură pentru compușii organici (2p)
scrierea ecuaţiei reacției de obținere a 2,4-diclorotoluenului din toluen și clor, în prezența clorurii de fier(III), utilizând
formule de structură pentru compușii organici-pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor
de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 4 p
2. raționament corect (3p), calcule (1p), n = 4 kmol de 2-clorotoluen 4 p
3. notarea oricăror două utilizări ale policlorurii de vinil (2x1p) 2 p
SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte)
Subiectul E 15 puncte
1. scrierea ecuațiilor reacțiilor din schema de transformări:
(I) CH2=CH2 + H2O2 4H SO
⎯⎯⎯→ CH3CH2OH (2p)
(II) 2CH3COOH + 2K 2CH3COO-K+ + H2 -pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților
și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
(III) CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O (2p) 6 p
2. scrierea ecuației reacţiei dintre acidul acetic și carbonatul de calciu-pentru scrierea formulelor chimice ale
reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
2 p
3. raționament corect (2p), calcule (1p), V = 1,2 L soluție de acid acetic 3 p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), N = 11 atomi de oxigen 3 p
5. notarea oricărei utilizări a acidului acetilsalicilic 1 p
Subiectul F 10 puncte
1. raționament corect (2p), calcule (1p), formula moleculară a peptidei (P): C6H11N3O4 3 p
2. a. scrierea ecuației reacţiei dintre glucoză și reactivul Fehling, utilizând formule de structură pentru compuşii
organici-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea
coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
b. raționament corect (2p), calcule (1p), c = 6,25% 5 p
3. notarea oricăror două proprietăți fizice ale zaharozei, în condiții standard (2x1p) 2 p⎯⎯→H+
⎯⎯→⎯⎯