Textul subiectului și baremului

Subiect BAC Chimie organică 2023 – sesiunea specială, 17 mai 2023, varianta 6

Acesta este textul selectabil extras automat din documentele PDF ale acestei variante. Pentru formule, tabele, pseudocod sau grafice, verifică pagina originală din PDF înainte de a rezolva exercițiile.

Ministerul Educaţiei
Centrul Naţional de Politici şi Evaluare în Educaţie
Probă scrisă la chimie organică Varianta 6
Pagina 1 din 2
Examenul național de bacalaureat 2023
Proba E. d)
Chimie organică
Varianta 6
• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă zece puncte din oficiu.
• Timpul de lucru efectiv este de trei ore.
SUBIECTUL I (40 de puncte)
Subiectul A
Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt
prezentate mai jos:
(A) (B)CH3 CH CH2 CH3
Br (C)CH2 CH COOH
NH2
OH
(D)CH3
NO2
NO2
O2N (E)H3C CH CH CH3 (F)CH3 CH2C CH
CH3
CH3
CH3
CH3
Pentru fiecare item de mai jos, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera
corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. Între compușii organici sunt și hidrocarburi aromatice. Numărul acestora este egal cu:
a. 1; c. 3;
b. 2; d. 4.
2. Numărul compușilor care au în moleculă electroni neparticipanți este egal cu:
a. 1; c. 3;
b. 2; d. 4.
3. Are catenă aciclică ramificată:
a. (B); c. (E);
b. (C); d. (F).
4. Compusul (E) poate fi obținut din compusul (B) printr-o reacție de:
a. adiție; c. substituție;
b. eliminare; d. transpoziție.
5. Este adevărat că:
a. (A) este metilbenzenul; c. (E) este 1-butena;
b. (B) este 3-bromobutanul; d. (F) este 2,4,4-trimetilpentanul.
6. Compusul organic (C):
a. este un hidroxiacid; c. formează cisteinil-cisteina;
b. este un tioaminoacid; d. formează seril-cisteina.
7. Este fals că:
a. (A) se utilizează ca solvent; c. (D) are proprietăți explozive;
b. (C) este solid în condiții standard; d. (F) are C.O. = 0.
8. Compusul organic (F):
a. are temperatura de fierbere mai mică decât n-octanul; c. este insolubil în n-heptan;
b. are un atom de carbon asimetric în moleculă; d. este solubil în apă.
9. Are raportul atomic C : H = 4 : 9:
a. (B); c. (D);
b. (C); d. (E).
10. Există aceeași cantitate de hidrogen în:
a. 4 mol de (A) și 3 mol de (E); c. 92 g de (A) și 112 g de (E);
b. 2 mol de (A) și 112 g de (E); d. 184 g de (A) și 56 g de (E).
30 de puncte
Subiectul B
Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine
al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al
enunţului şi litera F.
1. Etanalul are în moleculă două perechi de electroni neparticipanți.
2. Izomerizarea n-butanului este catalizată de clorura de aluminiu umedă.
3. Deshidratarea 2-butanolului este o reacție de adiție.
4. Poliacetatul de vinil poate fi utilizat la obținerea adezivilor.
5. Amidonul este polizaharida de rezervă a plantelor. 10 puncte

Ministerul Educaţiei
Centrul Naţional de Politici şi Evaluare în Educaţie
Probă scrisă la chimie organică Varianta 6
Pagina 2 din 2
SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte)
Subiectul C
1. O hidrocarbură (H), cu catenă aciclică saturată, are în moleculă cinci legături simple carbon-carbon.
a. Determinați numărul atomilor de carbon din catena aciclică saturată și notați formula moleculară a
hidrocarburii (H).
b. Știind că în molecula hidrocarburii (H) există doi atomi de carbon terțiar, scrieți formula de structură a acesteia.
c. Scrieți formula de structură a unui izomer al hidrocarburii (H), care are temperatura de fierbere mai mare decât
aceasta. 6 puncte
2. O alchenă (A) are denumirea științifică (I.U.P.A.C.) 3-etil-2-pentenă.
a. Scrieți formula de structură a alchenei (A).
b. Scrieți formula de structură a unei alchene (B), izomeră cu (A), care nu are în moleculă atomi de carbon
terțiar. 3 puncte
3. Scrieți ecuația reacției de ardere a acetilenei. 2 puncte
4. Se supune arderii o probă de acetilenă. Știind că se formează 4480 L de dioxid de carbon, determinați cantitatea
de acetilenă, supusă arderii, exprimată în moli. 3 puncte
5. Notați o utilizare a metanului. 1 punct
Subiectul D
1. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de cracare a n-butanului. 4 puncte
2. Amestecul de gaze rezultat în urma cracării a 220 m3 de n-butan conține 20% etenă și 25% propenă, exprimate
în procente molare. Calculați volumul de metan obținut în urma cracării, exprimat în metri cubi, măsurat în condiții
normale de temperatură și de presiune. 4 puncte
3. Notați două proprietăți fizice ale naftalinei, în condiții standard. 2 puncte
SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte)
Subiectul E
1. Se consideră schema de transformări:
(I) A + CaCO3 B + CO2 + H2O
(II) A + NaOH CH3COO-Na+ + H2O
(III) A + CH3CH2OH E + H2O
Scrieţi ecuaţiile reacțiilor din schema de transformări. Utilizați formule de structură pentru compușii organici.
6 puncte
2. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a acidului acetilsalicilic din acid salicilic şi anhidrida corespunzătoare, utilizând
formule de structură pentru compușii organici. 2 puncte
3. Calculaţi masa de acid acetilsalicilic, exprimată în grame, care se obţine din reacția a 0,25 mol de acid salicilic
cu anhidrida acetică, dacă reacţia decurge cu un randament de 80%. 3 puncte
4. Un detergent anionic (D) are formula de structură: CnH2n+1-C6H4-SO3–Na+. Determinați numărul atomilor de
hidrogen din radicalul hidrocarbonat al detergentului (D), știind raportul masic C : O = 7 : 2. 3 puncte
5. Notați o utilizare a metanolului. 1 punct
Subiectul F
1. La hidroliza parțială a unei pentapeptide (P) s-au obținut dipeptidele alanil-glicină, valil-alanină, glicil-valină și
alanil-cisteină. Notați denumirea pentapeptidei și scrieți formula de structură a α-aminoacidului N-terminal.
3 puncte
2. La hidroliza enzimatică totală a unei probe de amidon s-au consumat 180 g de apă.
a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de hidroliză enzimatică totală a amidonului.
b. Calculaţi masa de amidon supusă hidrolizei, exprimată în grame. 5 puncte
3. Determinați volumul soluției de izomer levogir de concentrație 0,1 M, exprimat în litri, care trebuie adăugat la
200 mL soluție de izomer dextrogir a aceluiași compus organic, de concentrație 0,2 M, pentru obținerea
amestecului racemic. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16.
Volumul molar (condiții normale): V = 22,4 L∙mol-1.⎯⎯→⎯⎯→H+
⎯⎯→⎯⎯

Ministerul Educaţiei
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Varianta 6
Barem de evaluare şi de notare
Pagina 1 din 1
Examenul național de bacalaureat 2023
Proba E. d)
Chimie organică
BAREM DE EVALUARE ŞI DE NOTARE
Varianta 6
• Se punctează orice modalitate de rezolvare corectă a cerinţelor.
• Nu se acordă fracţiuni de punct, dar se pot acorda punctaje intermediare pentru rezolvări
parțiale, în limitele punctajului indicat în barem.
• Se acordă zece puncte din oficiu. Nota finală se calculează prin împărţirea la zece a
punctajului total acordat pentru lucrare.
SUBIECTUL I (40 de puncte)
Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere
și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
Subiectul A 30 de puncte
1. a; 2. c; 3. d; 4. b; 5. a; 6. d; 7. d; 8. a; 9. a; 10. b. (10x3p)
Subiectul B 10 puncte
1. A; 2. A; 3. F; 4. A; 5. A. (5x2p)
SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte)
Subiectul C 15 puncte
1. a. determinarea numărului atomilor de carbon: N(C) = 6 (1p), formula moleculară a hidrocarburii (H): C6H14 (1p)
b. scrierea formulei de structură a 2,3-dimetilbutanului, hidrocarbura (H) (2p)
c. scrierea formulei de structură a oricărui izomer al hidrocarburii (H) cu temperatura de fierbere mai mare (2p)
6 p
2. a. scrierea formulei de structură a 3-etil-2-pentenei, alchena (A) (1p)
b. scrierea formulei de structură a oricărei alchene (B) izomeră cu (A), care nu are în moleculă atomi de carbon
terțiar (2p) 3 p
3. scrierea ecuației reacției de ardere a acetilenei-pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor
de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 2 p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), n = 100 mol de acetilenă 3 p
5. notarea oricărei utilizări a metanului 1 p
Subiectul D 10 puncte
1. scrierea ecuaţiilor reacțiilor de cracare a n-butanului (2x2p) 4 p
2. raționament corect (3p), calcule (1p), V = 100 m3 de metan 4 p
3. notarea oricăror două proprietăți fizice ale naftalinei, în condiții standard (2x1p) 2 p
SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte)
Subiectul E 15 puncte
1. scrierea ecuațiilor reacțiilor din schema de transformări:
(I) 2CH3COOH + CaCO3 (CH3COO)2Ca + CO2 + H2O - pentru scrierea formulelor chimice ale
reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
(II) CH3COOH + NaOH CH3COO-Na+ + H2O (2p)
(III) CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O (2p) 6 p
2. scrierea ecuației reacției de obţinere a acidului acetilsalicilic din acid salicilic şi anhidrida corespunzătoare, utilizând
formule de structură pentru compușii organici 2 p
3. raționament corect (2p), calcule (1p), m = 36 g de acid acetilsalicilic 3 p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), N = 21 de atomi de hidrogen 3 p
5. notarea oricărei utilizări a metanolului 1 p
Subiectul F 10 puncte
1. notarea denumirii pentapeptidei (P): alanil-glicil-valil-alanil-cisteina (1p), scrierea formulei de structură a α-alaninei
(α-aminoacidul N-terminal) (2p) 3 p
2. a. scrierea ecuației reacţiei de hidroliză enzimatică totală a amidonului-pentru scrierea formulelor chimice ale
reactanților și a produsului de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
b. raționament corect (2p), calcule (1p), m = 1620 g de amidon 5 p
3. raționament corect (1p), calcule (1p), V = 0,4 L de soluție de izomer levogir 2 p⎯⎯→⎯⎯→H+
⎯⎯→⎯⎯