Textul subiectului și baremului

Subiect BAC Chimie organică 2023 – sesiunea iunie–iulie, 28 iunie 2023, varianta 5

Acesta este textul selectabil extras automat din documentele PDF ale acestei variante. Pentru formule, tabele, pseudocod sau grafice, verifică pagina originală din PDF înainte de a rezolva exercițiile.

Ministerul Educaţiei
Centrul Naţional de Politici şi Evaluare în Educaţie
Probă scrisă la chimie organică Varianta 5
Pagina 1 din 2
Examenul național de bacalaureat 2023
Proba E. d)
Chimie organică
Varianta 5
• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă zece puncte din oficiu.
• Timpul de lucru efectiv este de trei ore.
SUBIECTUL I (40 de puncte)
Subiectul A.
Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formulele de structură, notate cu litere de la (A) la (F),
sunt prezentate mai jos:
(A)CH3 C
CH3
CH3
CH2 CH CH3
CH3 (B) (C)CH3 COOH
(D) (E)CH3 CH2 OH (F)CH2 CH COOH
NH2
OH
Pentru fiecare item, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera corespunzătoare
răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. Între compuși sunt:
a. doi acizi monocarboxilici; c. două hidrocarburi;
b. doi alcooli monohidroxilici; d. două monozaharide.
2. Conțin în moleculă o legătură covalentă dublă între un atom de carbon și un atom de oxigen:
a. un compus c. trei compuși;
b. doi compuși; d. patru compuși.
3. Nu are în moleculă atomi de carbon primar:
a. (C); c. (E);
b. (D); d. (F).
4. Este adevărat că:
a. (A) este 2,2,4-trimetiloctanul; c. (C) nu reacționează cu argintul;
b. (B) este o aldohexoză; d. (D) nu reacționează cu acidul azotic.
5. Este fals că:
a. (A) are catenă aciclică saturată ramificată; c. (E) are punctul de fierbere mai mare decât etanul;
b. (B) are în catenă 3 atomi de carbon asimetric; d. (F) nu are atomi de carbon asimetric în moleculă.
6. Despre reacția dintre 1 mol de compus (C) și 1 mol de compus (E), este fals că:
a. amestecul, la echilibru, conține patru compuși; c. este o reacție de adiție;
b. are loc în mediu acid; d. produsul organic de reacție este acetatul de etil.
7. Despre compusul (C) este fals că:
a. are denumirea uzuală acid acetic; c. reacționează cu CaO în raport molar 1 : 1;
b. este miscibil cu apa; d. se poate obține prin oxidarea compusului (E).
8. Este adevărat că:
a. (A) are 18 atomi în moleculă; c. (E) se poate obține prin adiția apei la etină;
b. (D) sublimează; d. (F) se obține la hidroliza cisteinil-cisteinei.
9. Dintre compușii organici care au oxigen în moleculă, cel care are raportul masic C : O diferit de al celorlalți, este:
a. (B); c. (E);
b. (C); d. (F).
10. În 26,25 g de compus (F) există aceeași masă de carbon ca cea din:
a. 0,15 mol de compus (A); c. 11,4 g de compus (A);
b. 0,15 mol de compus (B); d. 22,5 g de compus (B). 30 de puncte
Subiectul B.
Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine
al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al
enunţului şi litera F.
1. În molecula acetilenei sunt trei legături covalente π(pi).
2. Etanalul conține în moleculă o grupă funcțională divalentă.
3. Reacția de cracare a n-butanului este endotermă.
4. Reacția dintre acidul acetic și bicarbonatul de sodiu are loc cu efervescență.
5. Glicerina este un lichid vâscos, incolor, cu gust dulce. 10 puncte

Ministerul Educaţiei
Centrul Naţional de Politici şi Evaluare în Educaţie
Probă scrisă la chimie organică Varianta 5
Pagina 2 din 2
SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte)
Subiectul C
1. a. O alchenă (A) are în moleculă opt legături covalente σ(sigma). Determinați formula moleculară a alchenei
(A).
b. Scrieți formula de structură a unei alchene cu 18 atomi în moleculă, știind că acesta nu are atomi de carbon
secundar în catenă.
c. Scrieți formula de structură a alchenei cu număr minim de atomi de carbon în moleculă, care are în catenă
un atom de carbon asimetric. 6 puncte
2. O alchină (A) are denumirea științifică (I.U.P.A.C.) 4,4-dimetil-2-pentină.
a. Notați formula de structură a alchinei (A).
b. Scrieți formula de structură a unei alchine, izomeră cu (A), care are în moleculă un singur atom de carbon
primar. 3 puncte
3. Scrieţi ecuaţia reacției de ardere a metanului. 2 puncte
4. O probă de 4,48 L de metan, măsurați în condiții normale de temperatură și de presiune, se supune arderii.
Determinați volumul de aer cu 20% oxigen, procente volumetrice, necesar procesului de ardere, măsurat în condiții
normale de temperatură și de presiune, exprimat în litri, dacă s-a utilizat un exces de 10% aer, procente
volumetrice. 3 puncte
5. Notați o proprietate fizică a etenei, în condiții standard. 1 punct
Subiectul D
1. Scrieți ecuația reacției de obținere a 2-clorotoluenului din toluen și clor, în prezența clorurii de fier(III) și ecuația
reacției de obținere a 2,4-diclorotoluenului din toluen și clor, în prezența clorurii de fier(III). Utilizați formule de
structură pentru compușii organici. 4 puncte
2. La clorurarea catalitică a toluenului s-a obținut un amestec organic de reacție format din toluen nereacționat,
2,4-diclorotoluen și 2-clorotoluen, în raport molar 1 : 2 : 3. Știind că din acidul clorhidric rezultat se obțin 0,35 L de
soluție apoasă, de concentrație 1 M, determinați cantitatea de 2-clorotoluen obținută, exprimată în moli.
4 puncte
3. Notați două utilizări ale naftalinei. 2 puncte
SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte)
Subiectul E
1. Se consideră schema de transformări:
(I) A + O2mycoderma aceti
⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ B + H2O
(II) B + ZnO (CH3COO)2Zn + H2O
(III) A + B E + H2O
Scrieţi ecuaţiile reacțiilor din schema de transformări. Utilizați formule de structură pentru compușii organici.
6 puncte
2. Scrieți ecuația reacției de neutralizare a acidului acetic cu hidroxidul de sodiu. 2 puncte
3. Se neutralizează o probă de acid acetic cu 200 g soluție de hidroxid de sodiu, de concentrație procentuală
masică 8%. Calculați masa probei de acid acetic necesară reacției de neutralizare, exprimată în grame.
3 puncte
4. O probă de fenol se nitrează cu soluție de acid azotic. Se obține un compus organic (A) în care raportul masic
C : O = 3 : 2. Determinaţi formula moleculară a compusului organic (A). 3 puncte
5. Notați o utilizare a acidului acetic. 1 punct
Subiectul F
1. La hidroliza parțială a unei pentapeptide (P) s-au obținut dipeptidele alanil-glicină, valil-alanină, glicil-valină și
alanil-serină. Notați denumirea pentapeptidei și scrieți formula de structură a α-aminoacidului C-terminal.
3 puncte
2. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei dintre glucoză și reactivul Fehling. Utilizați formule de structură pentru compușii organici.
b. Calculați masa de glucoză, exprimată în grame, necesară stoechiometric obținerii a 1,44 g de precipitat, la
tratarea acesteia cu reactiv Fehling. 5 puncte
3. Notați două proprietăți fizice ale zaharozei, în condiții standard. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Na- 23; Cu- 64.
Volumul molar (condiții normale): V = 22,4 L∙mol-1.⎯⎯→H+
⎯⎯→⎯⎯

Ministerul Educaţiei
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Varianta 5
Barem de evaluare şi de notare
Pagina 1 din 2
Examenul național de bacalaureat 2023
Proba E. d)
Chimie organică
BAREM DE EVALUARE ŞI DE NOTARE
Varianta 5
• Se punctează orice modalitate de rezolvare corectă a cerinţelor.
• Nu se acordă fracţiuni de punct, dar se pot acorda punctaje intermediare pentru rezolvări
parțiale, în limitele punctajului indicat în barem.
• Se acordă zece puncte din oficiu. Nota finală se calculează prin împărţirea la zece a
punctajului total acordat pentru lucrare.
SUBIECTUL I (40 de puncte)
Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere
și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
Subiectul A 30 de puncte
1. c; 2. c; 3. b; 4. c; 5. d; 6. c; 7. c; 8. b; 9. c; 10. d. (10x3p)
Subiectul B 10 puncte
1. F; 2. A; 3. A; 4. A; 5. A. (5x2p)
SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte)
Subiectul C 15 puncte
1. a. determinarea formulei moleculare a alchenei (A): C3H6 (2p)
b. determinarea numărului de atomi de carbon din molecula alchenei, n = 6 (1p), scrierea formulei de structură a
4-metil-2-pentenei sau a 2,3-dimetil-2-butenei, alchena cu 18 de atomi în moleculă, care nu are atomi de carbon
secundar în catenă (1p)
c. scrierea formulei de structură a 3-metil-1-pentenei, alchena cu număr minim de atomi de carbon în moleculă și
cu un atom de carbon asimetric în catenă (2p) 6 p
2. a. scrierea formulei de structură a 4,4-dimetil-2-pentinei (1p)
b. scrierea formulei de structură a 1-heptinei, alchina izomeră cu (A) care are în moleculă un singur atom de carbon
primar (2p) 3 p
3. scrierea ecuației reacției de ardere a metanului-pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor
de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 2 p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), V = 49,28 L de aer 3 p
5. notarea oricărei proprietăți fizice a etenei, în condiții standard 1 p
Subiectul D 10 puncte
1. scrierea ecuaţiei reacției de clorurare a toluenului în prezența clorurii de fier(III) pentru obținerea 2-clorotoluenului,
utilizând formule de structură pentru compușii organici (2p)
scrierea ecuaţiei reacției de clorurare a toluenului în prezența clorurii de fier(III) pentru obținerea 2,4-diclorotoluenului,
din toluen și clor, utilizând formule de structură pentru compușii organici-pentru scrierea formulelor chimice ale
reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
4 p
2. raționament corect (3p), calcule (1p), n = 0,15 mol de 2-clorotoluen 4 p
3. notarea oricăror două utilizări ale naftalinei (2x1p) 2 p
SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte)
Subiectul E 15 puncte
1. scrierea ecuațiilor reacțiilor din schema de transformări:
(I) CH3CH2OH + O2mycoderma aceti
⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ CH3COOH + H2O (2p)
(II) 2CH3COOH + ZnO (CH3COO)2Zn + H2O - pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și
ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
(III) CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O (2p) 6 p
2. scrierea ecuației reacției de neutralizare a acidului acetic cu hidroxidul de sodiu 2 p
3. raționament corect (2p), calcule (1p), m = 24 g de acid acetic 3 p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), formula moleculară a compusului organic (A): C6H5NO3 3 p
5. notarea oricărei utilizări a acidului acetic 1 p⎯⎯→H+
⎯⎯→⎯⎯

Ministerul Educaţiei
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Varianta 5
Barem de evaluare şi de notare
Pagina 2 din 2
Subiectul F 10 puncte
1. notarea denumirii pentapeptidei (P): alanil-glicil-valil-alanil-serina (1p), scrierea formulei de structură a serinei
(α-aminoacidul C-terminal) (2p) 3 p
2. a. scrierea ecuației reacţiei dintre glucoză și reactivul Fehling, utilizând formule de structură pentru compuşii organici-
pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților
stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
b. raționament corect (2p), calcule (1p), m = 1,8 g de glucoză 5 p
3. notarea oricăror două proprietăți fizice ale zaharozei, în condiții standard (2x1p) 2 p