Textul subiectului și baremului

Subiect BAC Chimie organică 2022 – varianta 4

Acesta este textul selectabil extras automat din documentele PDF ale acestei variante. Pentru formule, tabele, pseudocod sau grafice, verifică pagina originală din PDF înainte de a rezolva exercițiile.

Ministerul Educaţiei
Centrul Naţional de Politici şi Evaluare în Educaţie
Probă scrisă la chimie organică Varianta 4
Pagina 1 din 2
Examenul național de bacalaureat 2022
Proba E. d)
Chimie organică
Varianta 4
• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă zece puncte din oficiu.
• Timpul de lucru efectiv este de trei ore.
SUBIECTUL I (40 de puncte)
Subiectul A
Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt
prezentate mai jos:
(A) (B)CH3 CO O CO CH3 (C)
(D) (E) (F)
Pentru fiecare item de mai jos, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera
corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. Numărul hidrocarburilor este egal cu:
a. 1; c. 3;
b. 2; d. 4.
2. Conține în moleculă zece electroni neparticipanţi la legături chimice:
a. (B); c. (E);
b. (C); d. (F).
3. Numărul compușilor organici, care au în moleculă un singur atom de carbon secundar, este:
a. 1; c. 3;
b. 2; d. 4.
4. Poate fi obținut prin adiția apei la propenă, în mediu acid, compusul:
a. (A); c. (C);
b. (B); d. (F).
5. Este adevărat că:
a. (B) este acetatul de etil; c. (E) este alanil-valina;
b. (D) este propilbenzenul; d. (F) este α-alanina.
6. Compusul organic (A):
a. are în moleculă același număr de legături covalente ca (C); c. este omologul superior al n-butanului;
b. are temperatura de fierbere mai mare decât n-butanul; d. se obține la hidrogenarea propenei.
7. Este adevărat că:
a. (A) este lichid, în condiții standard; c. (E) formează la hidroliză trei aminoacizi;
b. (B) se utilizează la obținerea acidului acetilsalicilic; d. (F) nu prezintă caracter amfoter.
8. Referitor la reacția de obținere a compusului (D), din benzen și propenă, este adevărat că:
a. are loc în CCl4; c. este o reacție de adiție;
b. are loc în prezența Ni; d. este o reacție de substituție.
9. Au același raport masic C : H:
a. (A) și (C); c. (D) și (E);
b. (A) și (D); d. (D) și (F).
10. Există aceeași cantitate de oxigen în:
a. 1 mol de (B) și 2 mol de (E); c. 10,2 g de (B) și 17,4 g de (E);
b. 2 mol de (B) și 1 mol de (E); d. 20,4 g de (B) și 8,7 g de (E).
30 de puncte
Subiectul B
Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine
al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al
enunţului şi litera F.
1. Acetatul de vinil conține în moleculă patru elemente organogene.
2. Anhidrida acetică are în moleculă numai atomi de carbon primar.
3. În reacția de adiție a clorului la etenă, în molecula etenei se scindează o legătură σ(sigma).
4. Reacția de deshidratare a 2-butanolului este o reacție de eliminare.
5. În reacția dintre glucoză și reactivul Fehling, glucoza are caracter oxidant. 10 puncteH3C CH2 CH3CH
OH
H3C CH3CH CH3H3CCH2
NH2
CO NH CH COOH
CH
CH3H3CCH3 CH COOH
NH2

Ministerul Educaţiei
Centrul Naţional de Politici şi Evaluare în Educaţie
Probă scrisă la chimie organică Varianta 4
Pagina 2 din 2
SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte)
Subiectul C
1. a. Unul dintre produșii de reacție obținuți la cracarea unei hidrocarburi (H) cu catena aciclică liniară saturată este
propena. Știind că în molecula hidrocarburii (H), raportul atomic Cprimar : Csecundar = 1 : 1, scrieți formula de
structură a acesteia.
b. Scrieți formula de structură a hidrocarburii care aparține aceleiași clase din care face parte hidrocarbura (H)
și căreia i s-a atribuit cifra octanică C.O. = 100.
c. Scrieți formula de structură a unui izomer al hidrocarburii de la punctul b, care are în catenă un atom de
carbon asimetric. 6 puncte
2. O alchină (A) are formula de structură:
a. Notați denumirea științifică (I.U.P.A.C.) a alchinei (A).
b. Scrieți formula de structură a unei alchine (B), izomeră cu (A), care are în moleculă trei atomi de carbon primar.
3 puncte
3. Scrieți ecuația reacției de ardere a metanului. 2 puncte
4. O probă de metan se supune arderii în oxigen. În amestecul supus arderii, metanul și oxigenul sunt în raport
molar 1 : 4. Știind că apa formată în urma reacției de ardere este sub formă de vapori, calculați raportul dintre
numărul de moli de gaze din amestecul inițial, (n1) și numărul de moli de gaze din amestecul obținut în urma arderii,
(n2). 3 puncte
5. Notați o proprietate fizică a metanului, în condiții standard. 1 punct
Subiectul D
1. Scrieți ecuațiile reacțiilor de nitrare a benzenului, cu amestec sulfonitric, pentru obținerea nitrobenzenului și a
1,3-dinitrobenzenului. Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 4 puncte
2. În urma nitrării a 23,4 kg de benzen cu amestec sulfonitric s-a format un amestec organic de reacție în care
nitrobenzenul, 1,3-dinitrobenzenul și benzenul nereacționat sunt în raport molar 7 : 2 : 1. Calculați cantitatea de
acid azotic care s-a consumat în procesul de nitrare a benzenului, exprimată în kilomoli. 4 puncte
3. Notați două utilizări ale naftalinei. 2 puncte
SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte)
Subiectul E
1. Se consideră schema de transformări:
(I) CH3OH + O2 a + b
(II) CH3CH2OH + O2mycoderma aceti
⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ A + H2O
(III) A + CaO B + H2O
Scrieţi ecuaţiile reacțiilor din schema de transformări. Utilizați formule de structură pentru compușii organici.
6 puncte
2. Scrieți ecuația reacției dintre acidul etanoic și hidrogenocarbonatul de sodiu. 2 puncte
3. O probă de 2,52 g de hidrogenocarbonat de sodiu este tratată cu cantitatea stoechiometrică de acid etanoic.
Determinați volumul de gaz degajat, exprimat în litri, măsurat în condiții normale de temperatură și de presiune.
3 puncte
4. Un săpun de potasiu are formula de structură CH3 – (CH2)n – COO-K+ și raportul masic Csecundar : O = 6 : 1.
Determinaţi numărul atomilor de carbon din formula de structură a săpunului. 3 puncte
5. Notați o utilizare a glicerinei. 1 punct
Subiectul F
1. La hidroliza totală a 0,4 mol dintr-o peptidă simplă (P) s-au obținut 213,6 g de α-alanină. Determinați masa de
apă consumată la hidroliza totală a peptidei (P), exprimată în grame. 3 puncte
2. a. Scrieți ecuația reacției dintre glucoză și reactivul Tollens. Utilizați formule de structură pentru compușii organici.
b. O soluţie de glucoză cu volumul 2 L și concentrația 0,2 M se tratează cu reactiv Tollens, în exces. Determinați
masa de argint formată, exprimată în grame. 5 puncte
3. Notați două proprietăți fizice ale glucozei, în condiții standard. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Na- 23; Ag- 108.
Volumul molar (condiții normale): V = 22,4 L∙mol-1.⎯⎯→⎯⎯→

Ministerul Educaţiei
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Varianta 4
Barem de evaluare şi de notare
Pagina 1 din 2
Examenul național de bacalaureat 2022
Proba E. d)
Chimie organică
BAREM DE EVALUARE ŞI DE NOTARE
Varianta 4
• Se punctează orice modalitate de rezolvare corectă a cerinţelor.
• Nu se acordă fracţiuni de punct, dar se pot acorda punctaje intermediare pentru rezolvări
parțiale, în limitele punctajului indicat în barem.
• Se acordă zece puncte din oficiu. Nota finală se calculează prin împărţirea la zece a
punctajului total acordat pentru lucrare.
SUBIECTUL I (40 de puncte)
Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu
de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
Subiectul A 30 de puncte
1. b; 2. d; 3. d; 4. c; 5. d; 6. d; 7. b; 8. d; 9. a; 10. c. (10x3p)
Subiectul B 10 puncte
1. F; 2. A; 3. F; 4. A; 5. F. (5x2p)
SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte)
Subiectul C 15 puncte
1. a. scrierea formulei de structură n-butanului, hidrocarbura (H) (2p)
b. scrierea formulei de structură a 2,2,4-trimetilpentanului, hidrocarbura cu cifra octanică C.O. = 100 (2p)
c. scrierea formulei de structură a oricărei hidrocarburi care are în catenă un atom de carbon asimetric, izomeră cu
2,2,4-trimetilpentanul (2p) 6 p
2. a. notarea denumirii științifice (I.U.P.A.C.) a alchinei (A): 5-etil-6-metil-3-octină (1p)
b. scrierea formulei de structură a oricărei alchine (B), izomeră cu (A), care are în moleculă trei atomi de carbon
primar (2p) 3 p
3. scrierea ecuației reacției de ardere a metanului-pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor
de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 2 p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), n1 : n2 = 1 : 1 3 p
5. notarea oricărei proprietăți fizice a metanului, în condiții standard 1 p
Subiectul D 10 puncte
1. scrierea ecuaţiei reacției de obținere a nitrobenzenului, din benzen și amestec sulfonitric, utilizând formule de
structură pentru compușii organici (2p)
scrierea ecuaţiei reacției de obținere a 1,3-dinitrobenzenului, din benzen și amestec sulfonitric, utilizând formule de
structură pentru compușii organici-pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p),
pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 4 p
2. raționament corect (3p), calcule (1p), n = 0,33 kmol de acid azotic 4 p
3. notarea oricăror două utilizări ale naftalinei (2x1p) 2 p
SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte)
Subiectul E 15 puncte
1. scrierea ecuațiilor reacțiilor din schema de transformări:
(I) CH3OH + 3/2O2 CO2 + 2H2O - pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și
ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
(II) CH3CH2OH + O2mycoderma aceti
⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ CH3COOH + H2O (2p)
(III) 2CH3COOH + CaO (CH3COO-)2Ca2++ H2O - pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale
reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
6 p
2. scrierea ecuației reacției dintre acidul etanoic și hidrogenocarbonatul de sodiu 2 p
3. raționament corect (2p), calcule (1p), V = 0,672 L de dioxid de carbon 3 p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), N = 18 atomi de carbon 3 p
5. notarea oricărei utilizări a glicerinei 1 p⎯⎯→⎯⎯→

Ministerul Educaţiei
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Varianta 4
Barem de evaluare şi de notare
Pagina 2 din 2
Subiectul F 10 puncte
1. raționament corect (2p), calcule (1p), m = 90 g de apă 3 p
2. a. scrierea ecuației reacţiei dintre glucoză și reactivul Tollens, utilizând formule de structură pentru compuşii organici-
pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea
coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
b. raționament corect (2p), calcule (1p), c = 86,4 g 5 p
3. notarea oricăror două proprietăți fizice ale glucozei, în condiții standard (2x1p) 2 p