Textul subiectului și baremului

Subiect BAC Chimie organică 2022 – sesiunea iunie–iulie, 22 iunie 2022, varianta 1

Acesta este textul selectabil extras automat din documentele PDF ale acestei variante. Pentru formule, tabele, pseudocod sau grafice, verifică pagina originală din PDF înainte de a rezolva exercițiile.

Ministerul Educaţiei
Centrul Naţional de Politici şi Evaluare în Educaţie
Probă scrisă la chimie organică Varianta 1
Pagina 1 din 2
Examenul național de bacalaureat 2022
Proba E. d)
Chimie organică
Varianta 1
• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă zece puncte din oficiu.
• Timpul de lucru efectiv este de trei ore.
SUBIECTUL I (40 de puncte)
Subiectul A
Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt
prezentate mai jos:
(A) CH2 CH2 (B) (C)
CH2 CH
OCOCH3
(D) (E) (F)
Pentru fiecare item de mai jos, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera
corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. Numărul hidrocarburilor aromatice este egal cu:
a. 2; c. 4;
b. 3; d. 5.
2. Conține în moleculă cinci legături simple carbon-carbon:
a. (A); c. (E);
b. (B); d. (F).
3. Au în moleculă doi atomi de carbon secundar:
a. (A) și (C); c. (A) și (E);
b. (A) și (D); d. (A) și (F).
4. Compusul organic (B):
a. are în moleculă atomi de carbon asimetric; c. este β-D-fructofuranoza;
b. are ciclu furanozic; d. este o dizaharidă.
5. Se poate obține un polimer vinilic utilizat ca adeziv, din compusul:
a. (A); c. (E);
b. (C); d. (F).
6. Compusul organic (E):
a. are în moleculă patru legături C-H; c. este cisteina;
b. are în moleculă o singură grupă funcțională; d. este serina.
7. Catalizatorul folosit în reacția de obținere a compusului organic (F), din benzen și propenă, este:
a. AlCl3 anhidră; c. Ni fin divizat;
b. AlCl3 umedă; d. Pd fin divizat.
8. Este adevărat că:
a. (B) formează prin reacții de condensare, peptide; c. (E) formează prin reacții de condensare, zaharide;
b. (D) și (F) au același număr de atomi în moleculă; d. (E) și (F) au în moleculă doi atomi de carbon primar.
9. Au același raport atomic C : H:
a. (A) și (B); c. (D) și (E);
b. (A) și (C); d. (D) și (F).
10. În 36,3 g de compus (E) există:
a. 0,7 g de hidrogen; c. 9 g de carbon;
b. 0,96 g de oxigen; d. 9,6 g de sulf. 30 de puncte
Subiectul B
Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul de
ordine al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al
enunţului şi litera F.
1. În molecula 2,4,6-trinitrofenolului sunt cinci elemente organogene.
2. Izomerizarea n-pentanului este o reacție de transpoziție.
3. Glicerina formează cu apa un amestec omogen.
4. Grupa funcțională hidroxil orientează un nou substituent în poziția meta a nucleului benzenic.
5. Lemnul arborilor este o sursă naturală de celuloză. 10 puncte
CH CH3H3C

Ministerul Educaţiei
Centrul Naţional de Politici şi Evaluare în Educaţie
Probă scrisă la chimie organică Varianta 1
Pagina 2 din 2
SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte)
Subiectul C
1. a. Determinați formula moleculară a alcanului (A) cu 23 de atomi în moleculă.
b. Știind că alcanul (A) are în catenă numai atomi de carbon primar și secundar, scrieți formula de structură a
acestuia.
c. Scrieți formula de structură a unui alcan izomer cu alcanul (A), care are un singur atom de carbon secundar
în moleculă. 6 puncte
2. O hidrocarbură (H) are formula de structură:
CH3 CH C
CH3CH3
CH2
CH3
CH
CH CH3
a. Notați denumirea științifică (I.U.P.A.C.) a hidrocarburii (H).
b. Scrieți formula de structură a unui izomer al hidrocarburii (H) cu catena aciclică și același număr de atomi de
carbon primar în moleculă ca aceasta. 3 puncte
3. Scrieți ecuația reacției de hidrogenare a etinei, în prezența nichelului. 2 puncte
4. Un amestec de etan, etină și hidrogen în raport molar 5 : 2 : 5 se trece peste un catalizator de nichel. Calculați
raportul dintre numărul de moli de gaze (n1) din amestecul inițial și numărul de moli de gaze (n2) din amestecul
final, după hidrogenare. 3 puncte
5. Notați o proprietate fizică a etenei, în condiții standard de temperatură și presiune. 1 punct
Subiectul D
1. Scrieți ecuațiile reacțiilor pentru obținerea nitrobenzenului și a 1,3-dinitrobenzenului din benzen și amestec
sulfonitric. Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 4 puncte
2. În urma nitrării a x kg de benzen cu amestec sulfonitric, s-a format un amestec organic de reacție în care
nitrobenzenul, 1,3-dinitrobenzenul și benzenul nereacționat sunt în raport molar 4 : 2 : 1. Determinați masa de
benzen, x, introdusă în proces, exprimată în kilograme, știind că în amestecul organic format sunt 2 kmol de
nitrobenzen. 4 puncte
3. Notați două utilizări ale naftalinei. 2 puncte
SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte)
Subiectul E
1. Se consideră schema de transformări:
(I) A + H2O 2 4H SO
→ CH3CH2OH
(II) CH3CH2OH + O2 mycoderma aceti
→ B + H2O
(III) B + ZnO D + H2O
Scrieţi ecuaţiile reacțiilor din schema de transformări. 6 puncte
2. Scrieţi ecuaţia reacţiei care stă la baza utilizării metanolului drept combustibil. 2 puncte
3. O probă de 28,8 g de metanol se supune arderii. Determinați volumul de aer, cu 20% oxigen procentaj
volumetric, necesar arderii probei de metanol, exprimat în litri, măsurat în condiții normale de temperatură și de
presiune. 3 puncte
4. Un compus organic utilizat ca detergent biodegradabil are formula de structură:
CH3 – (CH2)n – CH2 – O – (CH2 – CH2 – O)n-6 – H.
Știind că în molecula detergentului, raportul masic Csecundar : H = 32 : 13, determinaţi numărul atomilor de oxigen
din molecula acestuia. 3 puncte
5. Notați o proprietate fizică a etanolului, în condiții standard de temperatură și presiune. 1 punct
Subiectul F
1. Prin condensarea valinei se formează 0,1 mol de peptidă simplă (P) și 9 g de apă. Determinați masa de azot
din 0,1 mol de peptidă simplă, (P), exprimată în grame. 3 puncte
2. a. Scrieți ecuația reacției dintre glucoză și reactivul Fehling. Utilizați formule de structură pentru compușii organici.
b. O soluţie de glucoză cu masa 270 g se tratează cu reactiv Fehling, în exces. Se formează 0,15 mol de
precipitat. Determinați concentraţia procentuală masică a soluţiei de glucoză. 5 puncte
3. Notați două surse naturale de zaharoză. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; S- 32.
Volumul molar (condiții normale): V = 22,4 L∙mol-1.
→

Ministerul Educaţiei
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Varianta 1
Barem de evaluare şi de notare
Pagina 1 din 2
Examenul național de bacalaureat 2022
Proba E. d)
Chimie organică
BAREM DE EVALUARE ŞI DE NOTARE
Varianta 1
• Se punctează orice modalitate de rezolvare corectă a cerinţelor.
• Nu se acordă fracţiuni de punct, dar se pot acorda punctaje intermediare pentru rezolvări
parțiale, în limitele punctajului indicat în barem.
• Se acordă zece puncte din oficiu. Nota finală se calculează prin împărţirea la zece a
punctajului total acordat pentru lucrare.
SUBIECTUL I (40 de puncte)
Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu
de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
Subiectul A 30 de puncte
1. a; 2. b; 3. a; 4. a; 5. b; 6. c; 7. b; 8. d; 9. a; 10. d. (10x3p)
Subiectul B 10 puncte
1. F; 2. A; 3. A; 4. F; 5. A. (5x2p)
SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte)
Subiectul C 15 puncte
1. a. formula generală a unui alcan (1p), calcule (1p), formula moleculară a alcanului (A): C7H16
b. scrierea formulei de structură a n-heptanului, alcanul (A) (2p)
c. scrierea formulei de structură a oricărui alcan izomer cu (A), cu un singur atom de carbon secundar în moleculă
(2p) 6 p
2. a. notarea denumirii științifice (I.U.P.A.C.) a hidrocarburii (H): 3-izopropil-4-metil-2-hexenă (1p)
b. scrierea formulei de structură a oricărui izomer cu catenă aciclică și același număr de atomi de carbon primar în
moleculă ca hidrocarbura (H) (2p) 3 p
3. scrierea ecuației reacției de hidrogenare a etinei, în prezența nichelului-pentru scrierea formulelor chimice ale
reactanților și a produsului de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
2 p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), n1 : n2 = 3 : 2 3 p
5. notarea oricărei proprietăți fizice a etenei, în condiții standard 1 p
Subiectul D 10 puncte
1. scrierea ecuaţiei reacției de nitrare a benzenului cu amestec sulfonitric pentru obținerea nitrobenzenului, utilizând
formule de structură pentru compușii organici (2p)
scrierea ecuaţiei reacției de nitrare a benzenului cu amestec sulfonitric pentru obținerea 1,3-dinitrobenzenului, utilizând
formule de structură pentru compușii organici-pentru scrierea formulelor de structură ale reactanților și ale produșilor
de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 4 p
2. raționament corect (3p), calcule (1p), m = 273 kg de benzen 4 p
3. notarea oricăror două utilizări ale naftalinei (2x1p) 2 p
SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte)
Subiectul E 15 puncte
1. scrierea ecuațiilor reacțiilor din schema de transformări:
(I) CH2=CH2 + H2O 2 4H SO
→ CH3CH2OH (2p)
(II) CH3CH2OH + O2 mycoderma aceti
→ CH3COOH + H2O (2p)
(III) 2CH3COOH + ZnO Zn(CH3COO)2 + H2O-pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și ale
produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 6 p
2. scrierea ecuației reacţiei de ardere a metanolului-pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor
de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 2 p
3. raționament corect (2p), calcule (1p), V = 151,2 L de aer 3 p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), N = 11 atomi de oxigen 3 p
5. notarea oricărei proprietăți fizice a etanolului, în condiții standard 1 p
→

Ministerul Educaţiei
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Varianta 1
Barem de evaluare şi de notare
Pagina 2 din 2
Subiectul F 10 puncte
1. raționament corect (2p), calcule (1p), m = 8,4 g de azot 3 p
2. a. scrierea ecuației reacţiei dintre glucoză și reactivul Fehling, utilizând formule de structură pentru compuşii organici-
pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților
stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
b. raționament corect (2p), calcule (1p), c = 10% 5 p
3. notarea oricăror două surse naturale de zaharoză (2x1p) 2 p