Textul subiectului și baremului

Subiect BAC Chimie organică 2022 – sesiunea august–septembrie, 18 august 2022, varianta 5

Acesta este textul selectabil extras automat din documentele PDF ale acestei variante. Pentru formule, tabele, pseudocod sau grafice, verifică pagina originală din PDF înainte de a rezolva exercițiile.

Ministerul Educaţiei
Centrul Naţional de Politici şi Evaluare în Educaţie
Probă scrisă la chimie organică Varianta 5
Pagina 1 din 2
Examenul național de bacalaureat 2022
Proba E. d)
Chimie organică
Varianta 5
• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă zece puncte din oficiu.
• Timpul de lucru efectiv este de trei ore.
SUBIECTUL I (40 de puncte)
Subiectul A.
Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt
prezentate mai jos:
(A)CH3 (B)CH3
NO2 (C)O
COOH
CO CH3
(D)CH3 CH
CH3
CH
NH2
COOH (E)CH3 CH2 OH (F)
Pentru fiecare item, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera corespunzătoare
răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. Numărul compușilor organici care au în moleculă trei elemente organogene este egal cu:
a. 4; c. 2;
b. 3; d. 1.
2. Sunt compuși aromatici disubstituiți:
a. (A) și (B); c. (B) și (C);
b. (A ) și (C); d. (B) și (F).
3. Compusul organic (C) are în moleculă:
a. două legături covalente simple carbon-oxigen; c. 16 electroni neparticipanți;
b. patru atomi de carbon terțiar; d. 22 de atomi.
4. Este adevărat că:
a. (D) se dizolvă în apă; c. substanța (C) este acidul salicilic;
b. (E) formează amestec eterogen cu apa; d. substanța (F) este un dizaharid.
5. Are în moleculă un singur atom de carbon asimetric, compusul:
a. (B); c. (D);
b. (C); d. (F).
6. Coeficienții stoechiometrici x, y și z ai ecuației reacției de oxidare a etanolului,
5CH3-CH2-OH + xKMnO4 + yH2SO4 → 5CH3-COOH + 2K2SO4 + 4MnSO4 + zH2O, sunt:
a. x = 4; y = 6; z = 11; c. x = 6; y = 11; z = 4;
b. x = 5; y = 4; z = 4; d. x = 11; y = 6; z = 4.
7. Este adevărat că:
a. (A) este omologul inferior al benzenului; c. (E) poate fi utilizat drept combustibil;
b. (D) are catena liniară; d. (F) are ciclu piranozic.
8. Compusul (D) are în moleculă același număr de atomi de carbon ca:
a. cisteinil-cisteina; c. seril-serina;
b. glicil-alanina; d. valil-glicina.
9. Compușii (B) și (D) au același raport masic:
a. C : H; c. N : H;
b. C : O; d. N : O.
10. În 35,1 g de compus (D), există:
a. 0,42 g de azot; c. 9,6 g de oxigen;
b. 8,1 g de carbon; d. 33 g de hidrogen. 30 de puncte
Subiectul B
Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine
al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al
enunţului şi litera F.
1. Acetatul de vinil conține în moleculă doi electroni implicați în legături covalente π(pi).
2. La barbotarea etanului în apa de brom, aceasta nu se decolorează.
3. Reacția de dehidrohalogenare a 2-bromobutanului este o reacție de substituție.
4. Etanolul are temperatura de fierbere mai mare decât etanul.
5. Acidul etanoic nu reacționează cu argintul. 10 puncte

Ministerul Educaţiei
Centrul Naţional de Politici şi Evaluare în Educaţie
Probă scrisă la chimie organică Varianta 5
Pagina 2 din 2
SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte)
Subiectul C
1. a. O hidrocarbură (H) cu catena aciclică are în moleculă 30 de atomi și raportul atomic C : H = 1 : 2. Determinați
formula moleculară a hidrocarburii (H).
b. Scrieți o formulă de structură a hidrocarburii (H), știind că are raportul atomic Cprimar : Cterțiar : Ccuaternar = 3 : 1 : 1
și că nu are atomi de carbon secundar în catenă.
c. Scrieți o formulă de structură a unui izomer al hidrocarburii (H), cu catena aciclică, care are în moleculă doi
atomi de carbon asimetric. 6 puncte
2. O alchină (A) are formula de structură:CH3
CH2
CH3
CH3CH C C
a. Notați denumirea științifică (I.U.P.A.C.) a alchinei (A).
b. Scrieți formula de structură a unei alchine, izomeră cu (A), care are în moleculă trei atomi de carbon cuaternar.
3 puncte
3. Scrieţi ecuaţia reacției de obținere a acetilenei din carbură de calciu și apă. 2 puncte
4. O probă de carbid cu masa 60 g s-a tratat cu apă, în exces. Știind că s-au format 16,8 L de acetilenă, măsurați
în condiții normale de temperatură și de presiune, determinați puritatea carbidului. 3 puncte
5. Notați o proprietate fizică a acetilenei, în condiții standard. 1 punct
Subiectul D
1. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de obţinere a 1-nitronaftalinei şi 1,5-dinitronaftalinei din naftalină și amestec nitrant.
Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 4 puncte
2. Se nitrează 384 g de naftalină cu amestec nitrant, în care raportul molar HNO₃ : H₂SO₄ este 1 : 2. Știind că în
urma nitrării s-a obținut un amestec organic de reacție format din 1-nitronaftalină și 1,5-dinitronaftalină în raport
molar 2 : 1, calculați cantitatea de acid sulfuric din amestecul nitrant necesar reacției, exprimată în moli. Se
consideră că s-a consumat întreaga cantitate de naftalină. 4 puncte
3. Notați două utilizări ale policlorurii de vinil. 2 puncte
SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte)
Subiectul E
1. Se consideră schema de transformări:
(I) A + O2mycoderma aceti
⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ B + H2O
(II) B + d CH3COO-Na+ + H2
(III) A + B E + H2O
Scrieţi ecuaţiile reacțiilor din schema de transformări. 6 puncte
2. Scrieți ecuația reacției de obținere a 2,4,6-trinitrofenolului din fenol și acid azotic. Utilizați formule de structură
pentru compușii organici. 2 puncte
3. O probă de fenol se tratează cu soluție de acid azotic pentru obținerea 2,4,6-trinitrofenolului. Știind că s-au
obținut 137,4 g produs organic de reacție, la un randament de 80%, determinați masa de fenol introdusă în proces,
exprimată în grame. 3 puncte
4. Un detergent cationic (D) are formula de structură CH3-(CH2)n+1-N+(CH3)3]Cl-. Știind că masa atomilor de
carbon secundar dintr-un mol de detergent este 180 g, determinaţi numărul atomilor de carbon din formula de
structură a acestuia. 3 puncte
5. Notați o proprietate fizică a metanolului, în condiții standard. 1 punct
Subiectul F
1. Prin condensarea α-alaninei se formează 0,7 mol de peptidă simplă (P) și 63 g de apă. Determinați numărul
atomilor de oxigen din molecula peptidei simple, (P). 3 puncte
2. a. Scrieți ecuația reacției dintre glucoză și reactivul Tollens. Utilizați formule de structură pentru compușii organici.
b. O soluţie de glucoză cu volumul 1,5 L se tratează cu reactiv Tollens, în exces. Se formează 64,8 g de argint.
Determinați concentraţia molară a soluţiei de glucoză. 5 puncte
3. Notați două surse naturale de amidon. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Ca- 40; Ag- 108.
Volumul molar (condiții normale): V = 22,4 L∙mol-1.⎯⎯→H+
⎯⎯→⎯⎯

Ministerul Educaţiei
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Varianta 5
Barem de evaluare şi de notare
Pagina 1 din 2
Examenul național de bacalaureat 2022
Proba E. d)
Chimie organică
BAREM DE EVALUARE ŞI DE NOTARE
Varianta 5
• Se punctează orice modalitate de rezolvare corectă a cerinţelor.
• Nu se acordă fracţiuni de punct, dar se pot acorda punctaje intermediare pentru rezolvări
parțiale, în limitele punctajului indicat în barem.
• Se acordă zece puncte din oficiu. Nota finală se calculează prin împărţirea la zece a
punctajului total acordat pentru lucrare.
SUBIECTUL I (40 de puncte)
Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu
de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
Subiectul A 30 de puncte
1. b; 2. c; 3. c; 4. a; 5. c; 6. a; 7. c; 8. b; 9. d; 10. c. (10x3p)
Subiectul B 10 puncte
1. F; 2. A; 3. F; 4. A; 5. A. (5x2p)
SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte)
Subiectul C 15 puncte
1. a. raționament corect (1p), calcule (1p), formula moleculară a hidrocarburii (H): C10H20
b. scrierea oricărei formule de structură a hidrocarburii (H), alchena cu formula moleculară C10H20, în care raportul
atomic Cprimar : Cterțiar : Ccuaternar = 3 : 1 : 1 (2p)
c. scrierea formulei de structură a oricărui izomer al hidrocarburii (H), cu catena aciclică, care are în moleculă doi
atomi de carbon asimetric (2p) 6 p
2. a. notarea denumirii științifice (I.U.P.A.C.) a alchinei (A): 4-metil-2-hexină (1p)
b. scrierea formulei de structură a oricărei alchine, izomeră cu (A), care are în moleculă trei atomi de carbon
cuaternar (2p) 3 p
3. scrierea ecuației reacției de obținere a acetilenei din carbură de calciu și apă-pentru scrierea formulelor chimice ale
reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
2 p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), p = 80% 3 p
5. notarea oricărei proprietăți fizice a acetilenei, în condiții standard 1 p
Subiectul D 10 puncte
1. scrierea ecuaţiei reacției de obținere a 1-nitronaftalinei, din naftalină și amestec nitrant, utilizând formule de structură
pentru compușii organici (2p)
scrierea ecuaţiei reacției de obținere a 1,5-dinitronaftalinei, din naftalină și amestec nitrant, utilizând formule de
structură pentru compușii organici-pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p),
pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 4 p
2. raționament corect (3p), calcule (1p), n = 8 mol de acid sulfuric 4 p
3. notarea oricăror două utilizări ale policlorurii de vinil (2x1p) 2 p
SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte)
Subiectul E 15 puncte
1. scrierea ecuațiilor reacțiilor din schema de transformări:
(I) CH3CH2OH + O2mycoderma aceti
⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ CH3COOH + H2O (2p)
(II) 2CH3COOH + 2Na 2CH3COO-Na+ + H2 -pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților
și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
(III) CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O (2p) 6 p
2. scrierea ecuației de obținere a 2,4,6-trinitrofenolului din fenol și acid azotic, utilizând formule de structură pentru
compușii organici-pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea
coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 2 p
3. raționament corect (2p), calcule (1p), m = 70,5 g de fenol 3 p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), N = 20 atomi de carbon 3 p
5. notarea oricărei proprietăți fizice a metanolului, în condiții standard 1 p⎯⎯→H+
⎯⎯→⎯⎯

Ministerul Educaţiei
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Varianta 5
Barem de evaluare şi de notare
Pagina 2 din 2
Subiectul F 10 puncte
1. raționament corect (2p), calcule (1p), N = 7 atomi de oxigen 3 p
2. a. scrierea ecuației reacţiei dintre glucoză și reactivul Tollens, utilizând formule de structură pentru compuşii organici-
pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților
stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
b. raționament corect (2p), calcule (1p), c = 0,2 M 5 p
3. notarea oricăror două surse naturale de amidon (2x1p) 2 p