Textul subiectului și baremului

Simulare BAC Chimie organică 2022 – 30 martie 2022

Acesta este textul selectabil extras automat din documentele PDF ale acestei variante. Pentru formule, tabele, pseudocod sau grafice, verifică pagina originală din PDF înainte de a rezolva exercițiile.

Ministerul Educaţiei
Centrul Naţional de Politici şi Evaluare în Educaţie
Probă scrisă la chimie organică Simulare
Pagina 1 din 2
Examenul național de bacalaureat 2022
Proba E. d)
Chimie organică
Simulare
• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă zece puncte din oficiu.
• Timpul de lucru efectiv este de trei ore.
SUBIECTUL I (40 de puncte)
Subiectul A
Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt
prezentate mai jos:
(A) (B) (C)
(D) (E) (F)
Pentru fiecare item de mai jos, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera
corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. Numărul compușilor organici care conțin în moleculă trei elemente organogene, este:
a. 1; c. 3;
b. 2; d. 4.
2. Sunt compuși organici cu funcțiuni mixte:
a. (B) și (C); c. (B) și (E);
b. (B) și (D); d. (B) și (F).
3. Numărul compușilor organici care au în moleculă un singur atom de carbon secundar, este:
a. 2; c. 4;
b. 3; d. 5.
4. Are în moleculă șase electroni neparticipanţi la legături chimice:
a. (C); c. (E);
b. (D); d. (F).
5. Este fals că:
a. (B) este o dipeptidă; c. (D) nu are proprietăți explozive;
b. (C) nu are atomi de carbon asimetric; d. (E) se formează la hidroliza lui (B).
6. Compusul organic (A):
a. are în moleculă cu un atom mai mult decât (C); c. este omologul inferior al n-butanului;
b. are temperatura de fierbere mai mare decât (C); d. se formează la cracarea n-butanului.
7. Este adevărat că:
a. (A) poate fi utilizat ca solvent; c. (D) poate fi utilizat în industria cosmetică;
b. (B) are în moleculă două legături peptidice; d. (F) are în moleculă cinci atomi de carbon terțiar.
8. Referitor la reacția de obținere a compusului (C) din propenă, este adevărat că:
a. are loc în mediu acid; c. este o reacție de eliminare;
b. este o reacție de substituție; d. nu se aplică regula lui Markovnikov.
9. Au raportul masic C: H = 9 : 2, compușii:
a. (A), (B) și (C); c. (C), (D) și (E);
b. (A), (C) și (D); d. (D), (E) și (F).
10. Există aceeași cantitate de oxigen în:
a. 1 mol de (B) și 2 mol de (C); c. 17,4 g de (B) și 6 g de (C);
b. 2 mol de (B) și 1 mol de (D); d. 17,4 g de (B) și 9,2 g de (D). 30 de puncte
Subiectul B
Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine
al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al
enunţului şi litera F.
1. Formula moleculară a unui compus organic redă modul în care se leagă atomii în moleculă.
2. Acetilena și benzenul au formulele brute diferite.
3. Poliacetatul de vinil este utilizat la obținerea unor adezivi.
4. Numărul atomilor de azot din molecula lisil-glicil-lisinei este egal cu numărul atomilor de oxigen din molecula
glicil-glicil-serinei.
5. Celuloza este o substanță solidă, insolubilă în apă. 10 puncteH3C CH2 CH3CH2
NH2
CO NH CH COOH
CH
CH3H3CCH
OH
H3C CH3CH2 CH CH2
OH OH OHCH3 CH COOH
NH2Cl

Ministerul Educaţiei
Centrul Naţional de Politici şi Evaluare în Educaţie
Probă scrisă la chimie organică Simulare
Pagina 2 din 2
SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte)
Subiectul C
1. Scrieți o formulă de structură pentru hidrocarbura (H) cu catena aciclică saturată, care are în moleculă șapte
legături covalente carbon-carbon și raportul atomic Cprimar : Csecundar : Cterțiar = 2 : 1 : 1. 2 puncte
2. O alchenă (A) are formula de structură:CH3 CH
CH3
C
CH2
CH3
CH3
CH3
CH CH
a. Notați denumirea științifică (I.U.P.A.C.) a alchenei (A).
b. Scrieți formula de structură a unui izomer de poziție al alchenei (A). 3 puncte
3. Scrieți ecuațiile reacțiilor de ardere a etanului și propanului. 4 puncte
4. Un amestec format din etan și propan în raport molar 3 : 2 formează la ardere 1056 g de dioxid de carbon.
Determinați volumul amestecului de alcani supus arderii, exprimat în litri, măsurat în condiții normale de
temperatură și de presiune. 3 puncte
5. a. Scrieți ecuația reacției care are loc în aparatul de sudură oxiacetilenic, în timpul funcționării acestuia.
b. Notați o proprietate fizică a acetilenei, în condiții standard. 3 puncte
Subiectul D
1. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de obţinere a 1-nitronaftalinei şi 1,5-dinitronaftalinei din naftalină și amestec nitrant.
Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 4 puncte
2. La nitrarea unei probe de naftalină cu amestec nitrant s-a obținut un amestec organic de reacție, care conține
1-nitronaftalină, 1,5-dinitronaftalină și naftalină nereacționată în raport molar 15 : 3 : 2. Calculați masa de naftalină
introdusă în proces, exprimată în kilograme, știind că s-a consumat pentru nitrare tot acidul azotic din 882 kg de
amestec nitrant, cu 30% acid azotic, procentaj masic. 4 puncte
3. Notați două proprietăți fizice ale naftalinei, în condiții standard. 2 puncte
SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte)
Subiectul E
1. Scrieţi ecuaţiile reacțiilor din schema de transformări:
(I)
(II) B + H2O D
(III) E + D CH3COOCH2CH3 + H2O 6 puncte
2. Scrieți ecuația reacției dintre acidul etanoic și carbonatul de calciu. 2 puncte
3. O probă de 25 g de calcar, care conține 80% carbonat de calciu, procentaj masic, se tratează cu o soluție de
acid etanoic, de concentrație 4 M. Calculați volumul soluției de acid etanoic necesar reacției, exprimat în litri, știind
că impuritățile nu reacționează cu acidul etanoic. 3 puncte
4. Determinați căldura, exprimată în kilojouli, degajată la arderea a 12 mol de metanol, știind că la arderea unui
kilogram de metanol se eliberează în mediul înconjurător căldura de 22300 kJ. 2 puncte
5. Notați două utilizări ale metanolului. 2 puncte
Subiectul F
1. La hidroliza totală a unei peptide simple (P) s-a obținut glicină. Determinați numărul atomilor de carbon din
molecula peptidei simple (P), știind că la hidroliza totală a 0,2 mol de peptidă (P) s-au folosit 10,8 g de apă.
3 puncte
2. Scrieți formula de structură Haworth a α-D-glucopiranozei. 3 puncte
3. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de oxidare a glucozei cu reactivul Fehling. Utilizați formule de structură pentru compușii
organici.
b. O soluție apoasă care conține 216 g de glucoză este tratată cu reactiv Fehling, în exces. Calculați masa de
precipitat care se formează, exprimată în grame. 4 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Ca- 40; Cu- 64.
Volumul molar (condiții normale): V = 22,4 L‧mol-1.2
Pd/Pb
2A H B
+
+ ⎯⎯⎯⎯→2 4H SO
⎯⎯⎯→H+
⎯⎯→⎯⎯

Ministerul Educaţiei
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Simulare
Barem de evaluare şi de notare
Pagina 1 din 1
Examenul național de bacalaureat 2022
Proba E. d)
Chimie organică
BAREM DE EVALUARE ŞI DE NOTARE
Simulare
• Se punctează orice modalitate de rezolvare corectă a cerinţelor.
• Nu se acordă fracţiuni de punct, dar se pot acorda punctaje intermediare pentru rezolvări parţiale, în
limitele punctajului indicat în barem.
• Se acordă zece puncte din oficiu. Nota finală se calculează prin împărţirea la zece a punctajului total
acordat pentru lucrare.
SUBIECTUL I (40 de puncte)
Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu
de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
Subiectul A 30 de puncte
1. c; 2. c; 3. d; 4. d; 5. d; 6. c; 7. c; 8. a; 9. b; 10. d. (10x3p)
Subiectul B 10 puncte
1. F; 2. F; 3. A; 4. A; 5. A. (5x2p)
SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte)
Subiectul C 15 puncte
1. scrierea oricărei formule de structură a hidrocarburii (H) 2 p
2. a. notarea denumirii științifice (I.U.P.A.C.) a alchenei (A): 4-etil-4,5-dimetil-2-hexenă (1p)
b. scrierea formulei de structură a oricărui izomer de poziție al alchenei (A) (2p) 3 p
3. scrierea ecuației reacției de ardere a etanului - pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale
produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
scrierea ecuației reacției de ardere a propanului - pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale
produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 4 p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), V = 224 L de amestec 3 p
5. a. scrierea ecuației reacției care are loc în aparatul de sudură oxiacetilenic, în timpul funcționării acestuia - pentru
scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților
stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
b. notarea oricărei proprietăți fizice a acetilenei, în condiții standard (1p) 3 p
Subiectul D 10 puncte
1. scrierea ecuației reacției de obţinere a 1-nitronaftalinei din naftalină și amestec nitrant, utilizând formule de structură
pentru compușii organici (2p)
scrierea ecuației reacției de obţinere a 1,5-dinitronaftalinei din naftalină și amestec nitrant, utilizând formule de
structură pentru compușii organici - pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de
reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 4 p
2. raționament corect (3p), calcule (1p), m = 512 kg de naftalină 4 p
3. notarea oricăror două proprietăți fizice ale naftalinei, în condiții standard (2x1p) 2 p
SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte)
Subiectul E 15 puncte
1. scrierea ecuațiilor reacțiilor din schema de transformări (3x2p) 6 p
2. scrierea ecuației reacţiei dintre acidul etanoic și carbonatul de calciu - pentru scrierea corectă a formulelor chimice
ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
2 p
3. raționament corect (2p), calcule (1p), V = 0,1 L soluție de acid etanoic 3 p
4. raționament corect (1p), calcule (1p), Q = 8563,2 kJ 2 p
5. notarea oricăror două utilizări ale metanolului (2x1p) 2 p
Subiectul F 10 puncte
1. raționament corect (2p), calcule (1p), N = 8 atomi de carbon 3 p
2. scrierea formulei de structură Haworth a α-D-glucopiranozei 3 p
3. a. scrierea ecuației reacţiei dintre glucoză și reactivul Fehling, utilizând formule de structură pentru compuşii organici-
pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea
coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
b. raționament corect (1p), calcule (1p), m = 172,8 g Cu2O 4 p