Textul subiectului și baremului

Model oficial BAC Chimie organică 2022

Acesta este textul selectabil extras automat din documentele PDF ale acestei variante. Pentru formule, tabele, pseudocod sau grafice, verifică pagina originală din PDF înainte de a rezolva exercițiile.

Ministerul Educaţiei
Centrul Naţional de Politici şi Evaluare în Educaţie
Probă scrisă la chimie organică Model
Pagina 1 din 2
Examenul național de bacalaureat 2022
Proba E. d)
Chimie organică
Model
• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă zece puncte din oficiu.
• Timpul de lucru efectiv este de trei ore.
SUBIECTUL I (40 de puncte)
Subiectul A
Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la
(F), sunt prezentate mai jos:
(A) (B) (C) CH2=CH-CH3
(D) (E) (F) CH3-CH2-CH2-CH3
Pentru fiecare item de mai jos, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera
corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. Între compuși organici sunt și hidrocarburi. Numărul acestora este egal cu:
a. 1; c. 3;
b. 2; d. 4.
2. Sunt compuși organici cu funcțiuni mixte:
a. (A), (B) și (C); c. (B), (E) și (F);
b. (B), (D) și (E); d. (D), (E) și (F).
3. Nu au în moleculă atomi de carbon secundar:
a. (A) și (B); c. (A) și (D);
b. (A) și (C); d. (A) și (E).
4. Compusul (A) poate fi obținut din compusul (F) printr-o reacție de:
a. adiție; c. substituție;
b. eliminare; d. transpoziție.
5. Este fals că:
a. (B) este o un aminoacid diaminomonocarboxilic; c. (D) este o cetohexoză;
b. (C) se poate obține din (F) printr-o reacție de cracare; d. (E) este acidul acetilsalicilic.
6. Compusul organic (A):
a. are în moleculă același număr de legături covalente ca (F); c. este izomer de poziție cu (F);
b. are temperatura de fierbere mai mare decât (F); d. este omologul inferior al lui (F).
7. Este adevărat că:
a. (A) se utilizează ca solvent; c. (C) are formula brută CH2;
b. (B) are în moleculă 20 de atomi; d. (D) are formula moleculară CH2O.
8. Referitor la reacția dintre acidul iodhidric și (C), este adevărat că:
a. este o reacție de substituție; c. se aplică regula lui Markovnikov;
b. produsul de reacție prezintă izomerie optică; d. se formează 2-iodopropena.
9. Au raportul atomic C: H = 1 : 2:
a. (A) și (B); c. (C) și (D);
b. (B) și (C); d. (D) și (F).
10. Există aceeași cantitate de carbon în:
a. 1 mol de (B) și 1 mol de (C); c. 14,6 g de (B) și 4,2 g de (C);
b. 2 mol de (B) și 1 mol de (D); d. 43,8 g de (B) și 54 g de (D). 30 de puncte
Subiectul B
Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine
al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al
enunţului şi litera F.
1. Etina și benzenul au aceeași formulă brută.
2. Omologul inferior al n-heptanului are în moleculă șase legături covalente carbon-carbon.
3. Dehidrohalogenarea 2-bromobutanului este o reacție de eliminare.
4. Celuloza este o polizaharidă solubilă în reactiv Schweizer.
5. Metanolul poate fi utilizat la prepararea băuturilor alcoolice. 10 puncteCH3 CH
CH3
CH3

Ministerul Educaţiei
Centrul Naţional de Politici şi Evaluare în Educaţie
Probă scrisă la chimie organică Model
Pagina 2 din 2
SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte)
Subiectul C
1. a. Scrieți formula de structură a unei hidrocarburi (H), cu catena aciclică și formula brută CH2, care conține în
moleculă trei atomi de carbon primar, un atom de carbon secundar, un atom de carbon terțiar și un atom de carbon
cuaternar.
b. Scrieți formula de structură a unui izomer de catenă al hidrocarburii (H). 4 puncte
2. Un alcan (A) are formula de structură:CH3 CH
CH3
C
CH2
CH2 CH3
CH3
CH3
CH2
a. Scrieți denumirea științifică (I.U.P.A.C.) a alcanului (A).
b. Scrieți formula de structură a unui izomer de catenă al alcanului (A), care același număr de atomi de carbon
asimetric în moleculă ca acesta. 3 puncte
3. Scrieți ecuațiile reacțiilor de ardere ale metanului și propanului. 4 puncte
4. O probă de 2,5 mol de amestec gazos, care conține metan și propan, se supune arderii. Știind că, în amestecul
gazos, raportul molar metan : propan = 2 : 3, calculați cantitatea de oxigen, exprimată în moli, necesară
stoechiometric arderii amestecului de alcani. 3 puncte
5. Notați o utilizare a acetilenei. 1 punct
Subiectul D
1. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de nitrare a fenolului pentru a obţine 2-nitrofenol, 2,4-dinitrofenol şi 2,4,6-trinitrofenol.
Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 6 puncte
2. La nitrarea a 376 kg de fenol s-a obţinut un amestec organic de produși de reacție, care conţine 2-nitrofenol,
2,4-dinitrofenol, 2,4,6-trinitrofenol și fenol nereacționat în raport molar 1 : 2 : 6 : 1.
Determinați masa de 2,4,6-trinitrofenol, exprimată în kilograme, din amestecul organic de reacție obținut în urma
nitrării. 3 puncte
3. Notați o proprietate fizică a naftalinei, în condiții standard. 1 punct
SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte)
Subiectul E
1. Se consideră schema de transformări, unde (A) și (B) sunt substanțe organice:
etanol⎯⎯⎯⎯⎯⎯→fermentatie acetică A⎯⎯⎯→MgO B.
Scrieţi ecuaţiile reacțiilor corespunzătoare schemei de transformări. 4 puncte
2. Metanolul are putere calorică mare și este utilizat drept combustibil.
a. Notați două proprietăți fizice ale metanolului, în condiții standard.
b. Scrieţi ecuaţia reacţiei de ardere a metanolului. 4 puncte
3. Determinați căldura degajată la arderea a 5 mol de metanol, exprimată în kilojouli, știind că la arderea unui
kilogram de metanol se eliberează în mediul exterior o căldură de 22300 kJ. 2 puncte
4. Scrieţi ecuaţia reacției dintre acidul etanoic și hidrogenocarbonatul de sodiu. 2 puncte
5. Un pliculeț cu praf de copt conține 4,2 g de hidrogenocarbonat de sodiu. Peste conținutul plicului se adaugă
oţet. Calculați volumul de dioxid de carbon format, exprimat în litri, măsurat în condiții normale de temperatură și
de presiune. Se consideră că s-a consumat întreaga cantitate de hidrogenocarbonat de sodiu din plic.
3 puncte
Subiectul F
1. Prin hidroliza parţială a unei tetrapeptide (P) se formează un amestec ce conţine: valil-cisteină, valil-glicină şi
cisteinil-valină. Scrieţi formula de structură a tetrapeptidei (P). 3 puncte
2. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de oxidare a glucozei cu reactivul Tollens. Utilizați formule de structură pentru compușii
organici.
b. Determinați volumul soluției de glucoză de concentrație 0,1 M, exprimat în litri, necesar formării a 8,64 g de
argint, în reacție cu reactivul Tollens. 5 puncte
3. Notați două surse naturale de zaharoză. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Na- 23; Ag- 108.
Volumul molar (condiții normale): V = 22,4 L∙mol-1.

Ministerul Educaţiei
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Model
Barem de evaluare şi de notare
Pagina 1 din 2
Examenul național de bacalaureat 2022
Proba E. d)
Chimie organică
BAREM DE EVALUARE ŞI DE NOTARE
Model
• Se punctează orice modalitate de rezolvare corectă a cerinţelor.
• Nu se acordă fracţiuni de punct.
• Se acordă zece puncte din oficiu. Nota finală se calculează prin împărţirea la zece a
punctajului total acordat pentru lucrare.
SUBIECTUL I (40 de puncte)
Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu
de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
Subiectul A 30 de puncte
1. c; 2. b; 3. d; 4. d; 5. d; 6. a; 7. c; 8. c; 9. c; 10. d. (10x3p)
Subiectul B 10 puncte
1. A; 2. F; 3. A; 4. A; 5. F. (5x2p)
SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte)
Subiectul C 15 puncte
1. a. scrierea formulei de structură a oricărei alchene (H) care îndeplinește condiția de structură cerută (2p)
b. scrierea formulei de structură a oricărui izomer de catenă cu alchena (H) (2p) 4 p
2. a. notarea denumirii științifice (I.U.P.A.C.) a alcanului (A): 3-etil-2,3-dimetilhexan (1p)
b. scrierea formulei de structură a oricărui izomer al alcanului (A) cu un atom de carbon asimetric în moleculă (2p)
3 p
3. scrierea ecuațiilor reacțiilor de ardere a metanului și propanului - pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale
reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p), (2x2p)
4 p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), n = 9,5 mol de oxigen 3 p
5. notarea oricărei utilizări a acetilenei 1 p
Subiectul D 10 puncte
1. scrierea ecuației reacției de nitrare a fenolului pentru a obţine 2-nitrofenol, utilizând formule de structură pentru
compușii organici (2p)
scrierea ecuației reacției de nitrare a fenolului pentru a obţine 2,4-dinitrofenol, utilizând formule de structură pentru
compușii organici - pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru
notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
scrierea ecuației reacției de nitrare a fenolului pentru a obţine 2,4,6-trinitrofenol, utilizând formule de structură pentru
compușii organici - pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru
notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 6 p
2. raționament corect (2p), calcule (1p), m = 549,6 kg de 2,4,6-trinitrofenol 3 p
3. notarea oricărei proprietăți fizice a naftalinei, în condiții standard 1 p
SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte)
Subiectul E 15 puncte
1. scrierea ecuației reacției de fermentație acetică a etanolului (2p)
scrierea ecuației reacției dintre acidul etanoic și oxidul de magneziu - pentru scrierea corectă a formulelor chimice
ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
4 p
2. a. notarea oricăror două proprietăți fizice ale metanolului, în condiții standard (2x1p)
b. scrierea ecuației reacției de ardere a metanolului - pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și
ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 4 p
3. raționament corect (1p), calcule (1p), Q = 3568 kJ 2 p
4. scrierea ecuației reacției dintre acidul etanoic și hidrogenocarbonatul de sodiu 2 p
5. raționament corect (2p), calcule (1p), V = 1,12 L de dioxid de carbon 3 p

Ministerul Educaţiei
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Model
Barem de evaluare şi de notare
Pagina 2 din 2
Subiectul F 10 puncte
1. scrierea formulei de structură a tetrapeptidei valil-cisteinil-valil-glicină 3 p
2. a. scrierea ecuației reacției dintre glucoză și reactivul Tollens, utilizând formule de structură pentru compușii organici
- pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea
coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
b. raționament corect (2p), calcule (1p), V = 0,4 L soluție de glucoză 5 p
3. notarea oricăror două surse naturale de zaharoză (2x1p) 2 p