Textul subiectului și baremului

Test de antrenament BAC Chimie organică 2021 – testul 8

Acesta este textul selectabil extras automat din documentele PDF ale acestei variante. Pentru formule, tabele, pseudocod sau grafice, verifică pagina originală din PDF înainte de a rezolva exercițiile.

Ministerul Educaţiei
Centrul Naţional de Politici şi Evaluare în Educaţie
Probă scrisă la chimie organică Testul 8
Pagina 1 din 2
Examenul național de bacalaureat 2021
Proba E. d)
Chimie organică
Testul 8
• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă zece puncte din oficiu.
• Timpul de lucru efectiv este de trei ore.
SUBIECTUL I (40 de puncte)
Subiectul A.
Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formulele de structură, notate cu litere de la (A) la (F),
sunt prezentate mai jos:
(A) (B) (C)
(D) (E) (F)
Pentru fiecare item, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera corespunzătoare
răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. Sunt hidrocarburi alifatice:
a. (A) și (B); c. (B) și (D);
b. (A) și (E); d. (B) și (E).
2. Conțin în moleculă numai atomi de carbon primar și secundar:
a. (A), (B) și (C); c. (C), (D) și (E);
b. (B), (C) și (E); d. (C), (D) și (F).
3. Au în moleculă atomi cu electroni neparticipanți la legături chimice:
a. (B), (C) și (D); c. (C), (D) și (F);
b. (C), (D) și (E); d. (D), (E) și (F).
4. Este adevărat că:
a. (A) și (B) au aceeași formulă brută; c. (E) este izooctanul cu cifra octanică 0;
b. (C) se utilizează la fabricarea fibrelor sintetice; d. (F) este formula de structură aciclică a glucozei.
5. Este o reacție de substituție:
a. clorurarea catalitică a compusului (B); c. hidrogenarea catalitică a compusului (A);
b. dehidrobromurarea compusului (D); d. reacția de polimerizare a compusului (C).
6. Este adevărat că:
a. (A) nu este solubilă în apă; c. (C) este un polimer vinilic;
b. (B) sublimează; d. (F) se găsește în fructe.
7. Conțin în moleculă cel puțin un atom de carbon asimetric:
a. (C) și (D); c. (D) și (E);
b. (C) și (E); d. (D) și (F).
8. Este adevărat că:
a. (A) este al doilea termen din seria omoloagă; c. (D) se poate obține printr-o reacție de adiție;
b. (B) reacționează cu acidul clorhidric; d. (F) se utilizează la obținerea oglinzilor de argint.
9. Au raportul masic C : H = 12 : 1:
a. (A) și (B); c. (C) și (D);
b. (B) și (C); d. (D) și (E).
10. Există aceeași masă de hidrogen în:
a. 2 mol (A) și 1mol (B); c. 2 mol (B) și 1 mol (C);
b. 2 mol (B) și 1 mol (F); d. 1 mol (C) și 2 mol (F).
30 de puncte

Ministerul Educaţiei
Centrul Naţional de Politici şi Evaluare în Educaţie
Probă scrisă la chimie organică Testul 8
Pagina 2 din 2
Subiectul B.
Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine
al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al
enunţului şi litera F.
1. Omologul inferior al 2-metil-1-butenei are formula moleculară C6H12.
2. Grupa funcțională nitro orientează cel de-al doilea substituent în poziția meta a nucleului benzenic.
3. Acidul aminoetanoic este o substanță insolubilă în apă.
4. Izomerizarea n-pentanului este o reacție de transpoziție.
5. Amidonul este o polizaharidă de rezervă a plantelor. 10 puncte
SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte)
Subiectul C.
1. O probă de hidrocarbură (H) s-a supus arderii. Știind că 1 mol de hidrocarbură (H) cântărește 44 g și că la
arderea a 11 g de hidrocarbură s-au format 33 g de dioxid de carbon, determinați formula moleculară a
hidrocarburii (H). 4 puncte
2. În tabel sunt notate valorile temperaturilor de fierbere, la presiune atmosferică, a doi alcani.
Hidrocarbura n-pentan neopentan
Temperatura de fierbere 36,1 0C +10 0C
Explicaţi faptul că neopentanul are temperatura de fierbere mai mică decât n-pentanul. 2 puncte
3. Notați o proprietate fizică a n-pentanului, în condiții standard. 1 punct
4. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de obţinere a 1-nitronaftalinei şi 1,5-dinitronaftalinei din naftalină și amestec nitrant,
utilizând formule de structură pentru compușii organici. 4 puncte
5. O probă de 51,2 g de naftalină s-a tratat cu amestec nitrant. La finalul procesului, s-a obținut un amestec
organic de 1-nitronaftalină, 1,5-dinitronaftalină și naftalină nereacționată în raport molar 15 : 3 : 2. Calculați masa
amestecului nitrant necesară procesului, exprimată în grame, știind că acesta conține 35% acid azotic, procente
masice. 4 puncte
Subiectul D.
1. a. Prin adiția acidului clorhidric la acetilenă se obține un monomer (M) utilizat la fabricarea maselor plastice.
Scrieți ecuația reacției de obținere a monomerului (M), în prezența clorurii de mercur(II), la 170 0C. Utilizați formule
de structură pentru compușii organici.
b. Calculați randamentul reacției de adiție, dacă din 168 L de acetilenă, măsurați în condiții normale de
temperatură și presiune, s-au obținut 375 g de monomer (M). 5 puncte
2. Scrieţi ecuaţiile reacțiilor din schema de transformări, unde (A) este o hidrocarbură cu 4 atomi în moleculă:
(I) A + H22
Pd/Pb +
⎯⎯⎯⎯→ B (II) B + H2OH+
⎯⎯→ D 4 puncte
3. Notați o utilizare a toluenului. 1 punct
SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte)
Subiectul E.
1. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a acidului acetilsalicilic din acid salicilic şi anhidrida acetică, utilizând formule
de structură pentru compușii organici.
b. Calculaţi masa de acid acetilsalicilic, exprimată în grame, care se obţine stoechiometric din reacția a 2,5 mol
de acid salicilic cu anhidrida acetică.
c. Notați o utilizare a acidului acetilsalicilic. 6 puncte
2. Scrieți ecuația reacției care stă la baza utilizării metanolului drept combustibil. 2 puncte
3. Calculați volumul de dioxid de carbon, exprimat în litri, măsurat în condiții normale de temperatură și de
presiune, care se formează la arderea a 160 g de metanol. 2 puncte
4. Într-un mol din sarea de calciu a unui acid monocarboxilic cu catenă aciclică saturată (A), masa atomilor de
hidrogen este 14 g. Determinaţi formula moleculară a acidului monocarboxilic (A). 3 puncte
5. Notați două proprietăți fizice ale etanolului, în condiții standard. 2 puncte
Subiectul F.
1. La hidroliza enzimatică totală a 0,5 mol dintr-o tripeptidă simplă s-au obținut 112,5 g de aminoacid monoamino-
monocarboxilic (A). Determinaţi formula moleculară a aminoacidului (A), știind că nu are și alte grupe funcționale
în moleculă. 3 puncte
2. a. Scrieți ecuația reacției de condensare a α-glucopiranozei cu β-fructofuranoza pentru obținerea zaharozei,
utilizând formule de structură Haworth.
b. Notați o sursă naturală de zaharoză.
c. Notați o proprietate fizică a zaharozei, în condiții standard. 5 puncte
3. Scrieți formula de structură a unui compus organic cu formula moleculară C5H11O2Cl care conține în moleculă
trei atomi de carbon asimetric. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5. Volumul molar (condiții normale): V = 22,4 L∙mol-1.

Ministerul Educaţiei
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Testul 8
Barem de evaluare şi de notare
Pagina 1 din 1
Examenul național de bacalaureat 2021
Proba E. d)
Chimie organică
BAREM DE EVALUARE ŞI DE NOTARE
Testul 8
• Se punctează orice modalitate de rezolvare corectă a cerinţelor.
• Nu se acordă fracţiuni de punct.
• Se acordă zece puncte din oficiu. Nota finală se calculează prin împărţirea la zece a
punctajului total acordat pentru lucrare.
SUBIECTUL I (40 de puncte)
Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe
litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
Subiectul A 30 de puncte
1. b; 2. d; 3. c; 4. a; 5. a; 6. d; 7. d; 8. c; 9. a; 10. b. (10x3p)
Subiectul B 10 puncte
1. F; 2. A; 3. F; 4. A; 5. A. (5x2p)
SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte)
Subiectul C 15 puncte
1. raționament corect (3p), calcule (1p), formula moleculară a hidrocarburii: C3H8 4 p
2. explicație corectă 2 p
3. notarea oricărei proprietăți fizice a n-pentanului, în condiții standard 1 p
4. scrierea ecuației reacției de obţinere a 1-nitronaftalinei, din naftalină și amestec nitrant, utilizând formule de
structură pentru compușii organici (2p)
scrierea ecuației reacției de obţinere a 1,5-dinitronaftalinei, din naftalină și amestec nitrant, utilizând formule de
structură pentru compușii organici-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de
reacție (1p), pentru coeficienții stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 4 p
5. raționament corect (3p), calcule (1p), m = 75,6 g de amestec nitrant 4 p
Subiectul D 10 puncte
1. a. scrierea ecuaţiei reacţiei de obținere a clorurii de vinil, în prezența clorurii de mercur(II), la 170 0C, utilizând
formule de structură pentru compușii organici (2p)
b. raționament corect (2p), calcule (1p), η = 80% 5 p
2. scrierea ecuaţiei reacţiei (I): CH≡CH + H22
Pd/Pb +
⎯⎯⎯⎯→ CH2=CH2 (2p)
scrierea ecuaţiei reacţiei (II): CH2=CH2 + H2OH+
⎯⎯→ CH3-CH2-OH (2p) 4 p
3. notarea oricărei utilizări a toluenului 1 p
SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte)
Subiectul E 15 puncte
1. a. scrierea ecuației reacţiei de obţinere a acidului acetilsalicilic din acid salicilic şi anhidrida corespunzătoare,
utilizând formule de structură pentru compușii organici (2p)
b. raționament corect (2p), calcule (1p), m = 450 g acid acetilsalicilic
c. notarea oricărei utilizări a acidului acetilsalicilic (1p) 6 p
2. scrierea ecuației reacției care stă la baza utilizării metanolului drept combustibil-pentru scrierea corectă a
formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai
ecuației reacției (1p) 2 p
3. raționament corect (1p), calcule (1p), V = 112 L CO2 2 p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), formula moleculară a acidului monocarboxilic (A): C4H8O2 3 p
5. notarea oricăror ouă proprietăți fizice ale etanolului, în condiții standard (2x1p) 2 p
Subiectul F 10 puncte
1. raționament corect (2p), calcule (1p), formula moleculară a aminoacidului: C2H5NO2 3 p
2. a. scrierea ecuației reacției de condensare a α-glucopiranozei cu β-fructofuranoza pentru obținerea zaharozei,
utilizând formule de structură Haworth (3x1p)
b. notarea oricărei surse naturale de zaharoză (1p)
c. notarea oricărei proprietăți fizice a zaharozei (1p) 5 p
3. scrierea formulei de structură a oricărui compus organic cu formula moleculară C5H11O2Cl care conține în
moleculă trei atomi de carbon asimetric 2 p