Textul subiectului și baremului

Test de antrenament BAC Chimie organică 2021 – testul 6

Acesta este textul selectabil extras automat din documentele PDF ale acestei variante. Pentru formule, tabele, pseudocod sau grafice, verifică pagina originală din PDF înainte de a rezolva exercițiile.

Ministerul Educaţiei
Centrul Naţional de Politici şi Evaluare în Educaţie
Probă scrisă la chimie organică Testul 6
Pagina 1 din 2
Examenul național de bacalaureat 2021
Proba E. d)
Chimie organică
Testul 6
• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă zece puncte din oficiu.
• Timpul de lucru efectiv este de trei ore.
SUBIECTUL I (40 de puncte)
Subiectul A.
Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt
prezentate mai jos:
(A)(B)
CH3
CH3(C)
CH3 CH
CH3
CH
NH2
COOH(D)
COOH
OH(E)
O
H
OH
CH2
H
OH H
OH
HO H2C
HO
CH3-CH2-OH
(F)
Pentru fiecare item, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera corespunzătoare
răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. Sunt compuși organici cu funcțiuni mixte:
a. (A), (C) și (D); c. (C), (D) și (E);
b. (C), (D) și (F); d. (D), (E) și (F).
2. Este o hidrocarbură aromatică disubstituită:
a. (A); c. (D);
b. (B ); d. (F).
3. Despre compusul organic (A), este adevărat că:
a. are denumirea 2-metil-3-butenă; c. formula sa brută este identică cu a etenei;
b. este omologul superior al izobutenei; d. la adiția clorului, se aplică regula lui Markovnikov.
4. Are în moleculă patru atomi de carbon terțiar:
a. (B); c. (D);
b. (C); d. (E).
5. Este adevărat că:
a. substanţa (C) se dizolvă în tetraclorura de carbon; c. substanţa (E) se formează la hidroliza zaharozei;
b. substanţa (D) este acidul acetilsalicilic; d. substanța (F) este insolubilă în apă.
6. Au cel puțin un atom de carbon asimetric în moleculă:
a. (A) şi (C); c. (C) şi (D);
b. (A) şi (D); d. (C) şi (E).
7. Compusul organic (C) are în moleculă:
a. cinci electroni neparticipanți la legături chimice; c. opt legături covalente carbon-hidrogen;
b. o legătură covalentă simplă oxigen-oxigen; d. trei legături covalente simple carbon-carbon.
8. La oxidarea compusului (F) cu soluție acidă de dicromat de potasiu, se observă modificarea culorii soluției, din:
a. portocaliu în verde; c. violet în albastru;
b. verde în portocaliu; d. violet în roșu.
9. Compusul (C):
a. are raportul atomic C : O = 5 : 1; c. este cisteina;
b. are raportul masic C : O = 15 : 8; d. este serina.
10. Există aceeași cantitate:
a. de carbon, în 2 mol (A) și 1 mol (C); c. de hidrogen, în 2 mol (D) și 1 mol (F);
b. de carbon, în 4 mol (F) și 1 mol (B); d. de hidrogen, în 2 mol (D) și 2 mol (E).
30 de puncte

Ministerul Educaţiei
Centrul Naţional de Politici şi Evaluare în Educaţie
Probă scrisă la chimie organică Testul 6
Pagina 2 din 2
Subiectul B.
Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine
al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al
enunţului şi litera F.
1. În molecula cisteinei sunt cinci elemente organogene.
2. Formula moleculară a trinitratului de glicerină este C3H5N3O6.
3. Alchilarea benzenului cu propenă este o reacție de adiție.
4. Prin adiția apei la etină, în prezența sulfatului de mercur și a acidului sulfuric, se obține etanol.
5. Celuloza este o polizaharidă solubilă în reactiv Schweizer. 10 puncte
SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte)
Subiectul C.
1. Scrieți ecuațiile reacțiilor corespunzătoare transformărilor, utilizând formule de structură:
(I) n-butan → propenă
(II) propenă → polipropenă 4 puncte
2. a. Calculați masa molară medie a polipropenei, știind că are gradul mediu de polimerizare 1200.
b. Notați o utilizare a polipropenei. 3 puncte
3. a. Scrieți ecuația reacției de dehidrogenare a n-butanului, cu formarea alchenei care are în moleculă doi atomi
de carbon terțiar.
b. Notați denumirea științifică (I.U.P.A.C.) a alchenei formate în reacția de la punctul a. 3 puncte
4. Scrieți ecuația reacției de obținere a 1-cloronaftalinei din naftalină și clor, în prezența clorurii de fier(III). Utilizați
formule de structură pentru compușii organici. 2 puncte
5. În urma clorurării catalitice a 1920 g de naftalină s-au obținut 13,5 mol de 1-cloronaftalină. Determinați
randamentul reacției. 3 puncte
Subiectul D.
1. Benzenul se alchilează cu propena, în prezență de clorură de aluminiu umedă. Scrieți ecuațiile reacțiilor chimice
de obținere a izopropilbenzenului și a 1,4-diizopropilbenzenului, din benzen și propenă. Utilizați formule de
structură pentru compușii organici. 4 puncte
2. În urma alchilării benzenului cu propenă, în prezență de clorură de aluminiu umedă, se formează un amestec
de reacție care conține izopropilbenzen, 1,4-diizopropilbenzen în raport molar de 5 : 2 și 46,8 kg de benzen
nereacționat. Calculați masa de benzen introdusă în proces, exprimată în kilograme, dacă au reacționat 1,8 kmol
de propenă. 4 puncte
3. Notați două proprietăți fizice ale naftalinei, în condiții standard. 2 puncte
SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte)
Subiectul E.
1. Se consideră schema de transformări:
(I) A + H2O2 4H SO
⎯⎯⎯→ CH3CH2OH
(II) CH3CH2OH + O2mycoderma aceti
⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ B + H2O
(III) B + NaOH⎯⎯→ D + H2O
Scrieţi ecuaţiile reacțiilor din schema de transformări. 6 puncte
2. Un detergent neionic cu formula de structură:
CH3 – (CH2)n – O – (CH2 – CH2 – O)n+1 – H
are raportul atomic Csecundar : O = 10 : 13. Determinaţi numărul atomilor de carbon din molecula detergentului
neionic. 3 puncte
3. Scrieţi ecuaţia reacției dintre acidul etanoic și hidrogenocarbonatul de sodiu. 2 puncte
4. La prepararea unei prăjituri s-a folosit un pliculeț cu praf de copt, ce conține hidrogenocarbonat de sodiu.
Conținutul plicului “s-a stins” cu oţet. La sfârșitul reacției care a avut loc în procesul de “stingere”, s-au format 4,48 L
de dioxid de carbon, măsuraţi în condiții normale de temperatură și de presiune. Calculați masa de
hidrogenocarbonat de sodiu care a reacționat, exprimată în grame. 3 puncte
5. Notați o utilizare a acidului etanoic. 1 punct
Subiectul F.
1. Prin hidroliza parţială a unei tetrapeptide (P) se formează un amestec ce conţine: valil-alanină, valil-glicină şi
alanil-valină. Scrieţi formula de structură a tetrapeptidei (P). 3 puncte
2. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de oxidare a glucozei cu reactivul Tollens. Utilizați formule de structură pentru
compușii organici.
b. O probă de glucoză, cu masa 5 g, este tratată cu reactiv Tollens, în exces. Se formează 5,4 g de argint.
Determinați puritatea glucozei. Se consideră că impuritățile nu reacționează cu reactivul Tollens. 5 puncte
3. Scrieţi formula de structură aciclică a fructozei. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Na- 23; Ag- 108.
Volumul molar (condiții normale): V = 22,4 L∙mol-1.

Ministerul Educaţiei
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Testul 6
Barem de evaluare şi de notare
Pagina 1 din 1
Examenul național de bacalaureat 2021
Proba E. d)
Chimie organică
BAREM DE EVALUARE ŞI DE NOTARE
Testul 6
• Se punctează orice modalitate de rezolvare corectă a cerinţelor.
• Nu se acordă fracţiuni de punct.
• Se acordă zece puncte din oficiu. Nota finală se calculează prin împărţirea la zece a
punctajului total acordat pentru lucrare.
SUBIECTUL I (40 de puncte)
Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe
litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
Subiectul A 30 de puncte
1. c; 2. b; 3. c; 4. a; 5. c; 6. d; 7. c; 8. a; 9. b; 10. b. (10x3p)
Subiectul B 10 puncte
1. A; 2. F; 3. F; 4. F; 5. A. (5x2p)
SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte)
Subiectul C 15 puncte
1. scrierea ecuației (I) a reacției de cracare a n-butanului (2p)
scrierea ecuației (II) a reacției de polimerizare a propenei-pentru scrierea corectă a formulei chimice a reactantului
și a produsului de reacție (1p), pentru coeficienții stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 4 p
2. a. raționament corect (1p), calcule (1p),M = 50400 g/mol
b. notarea oricărei utilizări a polipropenei (1p) 3 p
3. a. scrierea ecuației (I) a reacției de cracare a n-butanului cu obținerea alchenei care are în moleculă doi atomi de
carbon terțiar (2p)
b. notarea denumirii științifice (I.U.P.A.C.): 2-butenă (1p) 3 p
4. scrierea ecuației reacției de obținere a 1-cloronaftalinei din naftalină și clor, în prezența clorurii de fier(III) 2 p
5. raționament corect (2p), calcule (1p), η = 90 % 3 p
Subiectul D 10 puncte
1. scrierea ecuaţiei reacţiei de obținere a izopropilbenzenului, în prezența clorurii de aluminiu umede, utilizând
formule de structură pentru compușii organici (2p)
scrierea ecuaţiei reacţiei de obținere a 1,4-diizopropilbenzenului, în prezența clorurii de aluminiu umede, utilizând
formule de structură pentru compușii organici-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale
produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 4 p
2. raționament corect (3p), calcule (1p), m = 156 kg de benzen 4 p
3. notarea oricăror două proprietăți fizice ale naftalinei, în condiții standard (2x1p) 2 p
SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte)
Subiectul E 15 puncte
1. scrierea ecuațiilor reacțiilor din schema de transformări:
(I) CH2=CH2 + H2O2 4H SO
⎯⎯⎯→ CH3CH2OH (2p) (II) CH3CH2OH + O2mycoderma aceti
⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ CH3COOH + H2O (2p)
(III) CH3COOH + NaOH⎯⎯→ CH3COO-Na+ + H2O (2p) 6 p
2. raționament corect (2p), calcule (1p), N = 36 atomi de carbon 3 p
3. scrierea ecuației reacției dintre acidul etanoic și hidrogenocarbonatul de sodiu 2 p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), m = 16,8 g NaHCO3 3 p
5. notarea oricărei utilizări a acidului etanoic 1 p
Subiectul F 10 puncte
1. scrierea formulei de structură a tetrapeptidei val-ala-val-gli 3 p
2. a. scrierea ecuației reacției dintre glucoză și reactivul Tollens, utilizând formule de structură pentru compușii
organici-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea
coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
b. raționament corect (2p), calcule (1p), p = 90% 5 p
3. scrierea formulei de structură aciclică a fructozei 2 p