Textul subiectului și baremului

Subiect BAC Chimie organică 2021 – sesiunea iunie–iulie, 29 iunie 2021, varianta 1

Acesta este textul selectabil extras automat din documentele PDF ale acestei variante. Pentru formule, tabele, pseudocod sau grafice, verifică pagina originală din PDF înainte de a rezolva exercițiile.

Ministerul Educaţiei
Centrul Naţional de Politici şi Evaluare în Educaţie
Probă scrisă la chimie organică Varianta 1
Pagina 1 din 2
Examenul național de bacalaureat 2021
Proba E. d)
Chimie organică
Varianta 1
• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă zece puncte din oficiu.
• Timpul de lucru efectiv este de trei ore.
SUBIECTUL I (40 de puncte)
Subiectul A
Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F),
sunt prezentate mai jos:
(A)CH3 CH2 OH (B)CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 (C)CH3 CH COOH
NH2
(D)O2N
OH
NO2
NO2 (E)CH2
CH3
CH3
CH3 C CH CH2 (F)OH
Pentru fiecare item de mai jos, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera
corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. Între compușii enumerați sunt și hidrocarburi. Numărul acestora este egal cu:
a. 1; c. 3;
b. 2; d. 4.
2. Sunt compuși organici cu funcțiuni mixte:
a. (A) și (C); c. (C) și (D);
b. (A) și (D); d. (C) și (F).
3. Nu conțin atomi de carbon secundar în moleculă:
a. (A), (C) și (D); c. (A), (D) și (E);
b. (A), (C) și (E); d. (A), (D) și (F).
4. Compusul organic (B) are:
a. catenă nesaturată; c. doi izomeri de catenă;
b. catenă ramificată; d. doi izomeri de poziție.
5. Compusul organic (C):
a. are formula brută CH2NO2; c. nu prezintă atomi de carbon asimetric în moleculă;
b. are formula brută C2HN2O; d. se formează la hidroliza glicil-valil-alaninei.
6. Compusul organic cu 9 atomi în moleculă:
a. are în catenă două legături simple carbon-carbon; c. se obține prin adiția apei la etină;
b. are patru electroni neparticipanți la legături chimice; d. se găsește în oțet.
7. Compusul organic (D) poate fi obținut din compusul (F), prin reacții de:
a. adiție; c. substituție;
b. eliminare; d. transpoziție.
8. Este adevărat că:
a. (A) este solid, în condiții standard; c. (E) este 2,2-dimetil-4-pentena;
b. (C) este lichid, în condiții standard; d. (F) are în moleculă grupă funcțională monovalentă.
9. Are raportul masic C : H = 6 : 1:
a. (A); c. (D);
b. (B); d. (E).
10. În 94 g de compus (F) există aceeași cantitate de carbon ca cea din:
a. 1 mol de compus (C); c. 89 g de compus (C);
b. 1 mol de compus (D); d. 114,5 g de compus (D). 30 de puncte
Subiectul B
Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul de
ordine al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine
al enunţului şi litera F.
1. În molecula acidului glutamic sunt două grupe funcționale cu caracter acid.
2. Într-o soluție de etanol în apă, se stabilesc legături de hidrogen între moleculele solventului și solvatului.
3. Alchilarea benzenului cu propenă este o reacție de adiție.
4. La adiția clorului la propenă, se aplică regula lui Markovnikov.
5. Boabele de orez sunt o sursă naturală de amidon. 10 puncte

Ministerul Educaţiei
Centrul Naţional de Politici şi Evaluare în Educaţie
Probă scrisă la chimie organică Varianta 1
Pagina 2 din 2
SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte)
Subiectul C
1. Scrieți în ordinea creșterii temperaturilor de fierbere, formulele de structură ale următoarelor hidrocarburi:
2,2-dimetilpropan, n-pentan și 2-metilbutan. 2 puncte
2. O hidrocarbură (H) are formula de structură:CH3 CH
CH3
C
CH2
CH3
CH CH2 CH3
a. Notați denumirea științifică (I.U.P.A.C.) a hidrocarburii (H).
b. Notați formula moleculară a celui de-al zecelea termen al clasei de hidrocarburi căreia aparține (H).
2 puncte
3. Scrieți ecuația reacției hidrocarburii (H) de la punctul 2, cu apa, în mediu acid. Utilizați formule de structură
pentru compușii organici. 2 puncte
4. Scrieți ecuațiile reacțiilor de clorurare fotochimică a propanului, pentru obținerea compușilor monoclorurați.
Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 4 puncte
5. O probă de propan cu masa 572 g se supune clorurării fotochimice. Amestecul organic rezultat în urma
reacțiilor, conține, alături de compușii monoclorurați și propan nereacționat. Știind că s-au obținut 12 mol de acid
clorhidric, determinați procentajul masic de propan netransformat. 5 puncte
Subiectul D
1. Scrieți ecuațiile reacțiilor de nitrare a benzenului cu amestec sulfonitric pentru obținerea nitrobenzenului, a
1,3-dinitrobenzenului și a 1,3,5-trinitrobenzenului. Utilizați formule de structură pentru compușii organici.
6 puncte
2. Se supune nitrării o probă de benzen, cu amestec sulfonitric. În amestecul organic de reacție obținut, raportul
molar nitrobenzen : 1,3-dinitrobenzen : 1,3,5-trinitrobenzen : benzen nereacționat, este 4 : 3 : 2 : 1. Calculați
masa de benzen necesară procesului de nitrare, exprimată în kilograme, știind că în amestecul organic de
reacție format sunt 984 kg de nitrobenzen. 3 puncte
3. Notați o utilizare a toluenului. 1 punct
SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte)
Subiectul E
1. Se consideră schema de transformări:
(I) A + H22
Pd/Pb +
⎯⎯⎯⎯→ B (II) B + H2O2 4H SO
⎯⎯⎯→ D
Scrieţi ecuaţiile reacțiilor din schema de transformări, știind că substanța (A) este o alchină care are în moleculă
numărul atomilor de carbon egal cu numărul atomilor de hidrogen. 4 puncte
2. Notați două proprietăți fizice ale etanolului, în condiții standard. 2 puncte
3. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a trinitratului de glicerină din glicerină şi amestec sulfonitric, utilizând formule
de structură pentru compuşii organici. 2 puncte
4. O probă de glicerină este tratată cu amestec sulfonitric pentru obținerea trinitratului de glicerină. Amestecul
sulfonitric conține acid azotic şi acid sulfuric în raport molar 1 : 3. Determinați masa de glicerină care s-a
consumat, exprimată în grame, știind că, în urma reacției, din amestecul sulfonitric au rămas apă și 2646 g de
acid sulfuric. 4 puncte
5. La clorurarea catalitică a benzenului s-a format un compus organic (A) cu raportul masic C : H = 36 : 1.
Determinați formula moleculară a compusului organic (A). 3 puncte
Subiectul F
1. O probă de 0,1 mol dintr-o dipeptidă simplă se supune hidrolizei, cu apă în exces. Se obține o soluție care
conține 17,8 g de α-aminoacid monoaminomonocarboxilic (A). Determinaţi formula moleculară a α-aminoacidului
(A), știind că nu are alte grupe funcționale în moleculă. 3 puncte
2. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de oxidare a glucozei cu reactiv Tollens. Utilizați formule de structură pentru compuşii
organici.
b. Un amestec, care conține glucoză şi fructoză în raport molar 1 : 2, este dizolvat în apă. Soluţia obținută se
tratează cu reactiv Tollens, în exces. Se obţin 5,4 g de argint. Determinaţi masa de fructoză din amestecul de
monozaharide, exprimată în grame. 6 puncte
3. Notați o sursă naturală de celuloză. 1 punct
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; S- 32; Ag- 108.

Ministerul Educaţiei
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Varianta 1
Barem de evaluare şi de notare
Pagina 1 din 1
Examenul național de bacalaureat 2021
Proba E. d)
Chimie organică
BAREM DE EVALUARE ŞI DE NOTARE
Varianta 1
• Se punctează orice modalitate de rezolvare corectă a cerinţelor.
• Nu se acordă fracţiuni de punct.
• Se acordă zece puncte din oficiu. Nota finală se calculează prin împărţirea la zece a
punctajului total acordat pentru lucrare.
SUBIECTUL I (40 de puncte)
Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu
de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
Subiectul A 30 de puncte
1. b; 2. c; 3. d; 4. c; 5. d; 6. b; 7. c; 8. d; 9. d; 10. b. (10x3p)
Subiectul B 10 puncte
1. A; 2. A; 3. F; 4. F; 5. A. (5x2p)
SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte)
Subiectul C 15 puncte
1. scrierea formulelor de structură ale hidrocarburilor în ordinea crescătoare a temperaturilor de fierbere,
corespunzătoare denumirilor: 2,2-dimetilpropan, 2-metilbutan, n-pentan 2 p
2. a. notarea denumirii științifice (I.U.P.A.C.) a hidrocarburii (H): 3-etil-2-metil-3-hexenă (1p)
b. notarea formulei moleculare a celui de-al zecelea termen din clasa alchenelor: C11H22 (1p) 2 p
3. scrierea ecuației reacției hidrocarburii (H) de la punctul 2, cu apa, în mediu acid, utilizând formule de structură pentru
compușii organici 2 p
4. scrierea ecuațiilor reacțiilor de clorurare a propanului, cu obținerea 1-cloropropanului și a 2-cloropropanului, în condiții
fotochimice, utilizând formule de structură pentru compușii organici (2x2p) 4 p
5. raționament corect (4p), calcule (1p), p = 7,69 % 5 p
Subiectul D 10 puncte
1. scrierea ecuației reacţiei de nitrare a benzenului cu amestec sulfonitric pentru obținerea nitrobenzenului, utilizând
formule de structură pentru compușii organici (2p)
scrierea ecuației reacţiei de nitrare a benzenului cu amestec sulfonitric pentru obținerea 1,3-dinitrobenzenului,
utilizând formule de structură pentru compușii organici - pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și
ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
scrierea ecuației reacţiei de nitrare a benzenului cu amestec sulfonitric pentru obținerea 1,3,5-trinitrobenzenului,
utilizând formule de structură - pentru scrierea formulelor chimice ale reactanţilor şi ale produşilor de reacţie (1p), pentru
notarea coeficienţilor stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 6 p
2. raţionament corect (2p), calcule (1p), m = 1560 kg de benzen 3 p
3. notarea oricărei utilizări a toluenului 1 p
SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte)
Subiectul E 15 puncte
1. scrierea ecuaţiei reacţiei (I) de hidrogenare parțială a etinei (2p)
scrierea ecuaţiei reacţiei (II) de obţinere a etanolului (2p) 4 p
2. notarea oricăror proprietăți fizice ale etanolului, în condiții standard (2x1p) 2 p
3. scrierea ecuației reacţiei de obţinere a trinitratului de glicerină din glicerină şi amestec sulfonitric, utilizând formule de
structură pentru compuşii organici - pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de
reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 2 p
4. raționament corect (3p), calcule (1p), m = 276 g de glicerină 4 p
5. raționament corect (2p), calcule (1p), formula moleculară a compusului (A): C6H2Cl4 3 p
Subiectul F 10 puncte
1. raționament corect (2p), calcule (1p), formula moleculară a α-aminoacidului: C3H7NO2 3 p
2. a. scrierea ecuației reacţiei dintre glucoză și reactivul Tollens, utilizând formule de structură pentru compuşii organici-
pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea
coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
b. raționament corect (3p), calcule (1p), m = 9 g fructoză 6 p
3. notarea oricărei surse naturale de celuloză 1 p