Textul subiectului și baremului

Model oficial BAC Chimie organică 2021

Acesta este textul selectabil extras automat din documentele PDF ale acestei variante. Pentru formule, tabele, pseudocod sau grafice, verifică pagina originală din PDF înainte de a rezolva exercițiile.

Ministerul Educaţiei şi Cercetării
Centrul Naţional de Politici şi Evaluare în Educaţie
Probă scrisă la chimie organică Model
Pagina 1 din 3
Examenul național de bacalaureat 2021
Proba E. d)
Chimie organică
Model
• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă zece puncte din oficiu.
• Timpul de lucru efectiv este de trei ore.
SUBIECTUL I (40 de puncte)
Subiectul A.
Itemii de la 1 la 10 se referă la formulele de structură ale unor compuși organici, notate cu litere de la (A) la (F),
prezentate mai jos:
CH3 CH
CH3
CH3 CH2 CH COOH
OH NH2
(A) (B) (C)
CH2 CH CH2
OH OH OH
CH C CH3 OH
COOH
(D) (E) (F)
Pentru fiecare item, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera corespunzătoare
răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. Sunt compuși organici cu funcțiuni mixte:
a. (A) și (D); c. (C) și (E);
b. (C) și (D); d. (C) și (F).
2. Compușii care conțin în moleculă grupe funcționale monovalente sunt:
a. (A), (B) și (D); c. (C), (D) și (F);
b. (B), (E) și (F); d. (C), (E) și (F).
3. Este o hidrocarbură aromatică:
a. (A); c. (E);
b. (B); d. (F).
4. Prezintă catenă aciclică ramificată compusul:
a. (A); c. (D);
b. (C); d. (E).
5. Una dintre hidrocarburi, care are 13 legături covalente σ (sigma) în moleculă:
a. are formula moleculară C4H8; c. este (E);
b. este (B); d. nu prezintă atomi de carbon asimetric.
6. Au în moleculă numai atomi de carbon primar și secundar compușii:
a. (A) și (D); c. (C) și (E);
b. (C) și (D); d. (D) și (F).
7. Compusul organic (E):
a. are în moleculă o legătură covalentă π; c. este o hidrocarbură cu catenă saturată;
b. are în moleculă numai atomi de carbon primar; d. este al doilea termen din seria omoloagă căreia îi aparține.
8. Compusul care are în moleculă 14 electroni neparticipanți la legături chimice, este:
a. (A); c. (D);
b. (C); d. (F).
9. Compusul (C):
a. are raportul atomic C : H : O : N = 3 : 7 : 2 : 1; c. este cisteina;
b. are raportul masic C : O = 3 : 4; d. este un hidroxiacid.
10. În 51,2 g de compus (B) există aceeași masă de carbon ca cea din:
a. 2 mol de compus (C); c. 1 mol de compus (F);
b. 58 g de compus (A); d. 36,8 g de compus (D). 30 de puncte

Ministerul Educaţiei şi Cercetării
Centrul Naţional de Politici şi Evaluare în Educaţie
Probă scrisă la chimie organică Model
Pagina 2 din 3
Subiectul B.
Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul
de ordine al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de
ordine al enunţului şi litera F.
1. Între un atom de carbon și un atom de oxigen se poate stabili o legătură covalentă triplă.
2. Grupa funcțională cu caracter acid din molecula valinei este grupa amino.
3. Reacția de obținere a acetilenei din carbid este exotermă.
4. În molecula glicil-valil-lisil-serinei sunt 4 atomi de azot.
5. Tristearina și n-heptanul formează un amestec omogen. 10 puncte
SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte)
Subiectul C.
1. Prezentați un argument care să justifice variaţia temperaturilor de fierbere ale alcanilor izomeri din tabelul de
mai jos.
Alcanul Formula de structură Temperatura de fierbere
(X) CH3 C CH3
CH3
CH3
+ 9,4 0C
(Y) CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 + 36,1 0C
(Z)
CH3 CH2 CH3CH
CH3
+ 27,8 0C
1 punct
2. Notați starea de agregare, în condiții standard, a alcanului (X) și a alcanului (Y), având în vedere valorile
temperaturilor de fierbere ale acestora din tabelul de la punctul 1. 2 puncte
3. O alchenă (A) formează prin hidrogenare catalitică, un alcan (B), care are raportul de masă C : H = 21 : 4 și
raportul atomic Cprimar : Cterțiar = 5 : 1.
a. Determinați formula moleculară a alcanului (B) și scrieți formula de structură a acestuia.
b. Scrieți formula de structură a alchenei (A) și notați denumirea științifică (I.U.P.A.C.) a acesteia.
6 puncte
4. Scrieţi ecuaţia reacţiei de combustie a 2,2,4-trimetilpentanului. 2 puncte
5. O probă de benzină cu volumul 114 L și densitatea 0,7 g·mL-1 se supune arderii. Presupunând că benzina
conține numai 2,2,4-trimetilpentan, calculaţi volumul de aer, exprimat în metri cubi, care conţine 20% oxigen
procente volumetrice, stoechiometric necesar arderii probei de benzină, măsurat în condiţii normale de
temperatură și de presiune. 4 puncte
Subiectul D.
1. Scrieţi ecuaţia reacţiei de nitrare a benzenului cu amestec sulfonitric, pentru obținerea mononitroderivatului.
Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 2 puncte
2. Se nitrează 2 kmol de benzen cu amestec nitrant pentru obținerea mononitroderivatului. Amestecul nitrant a
fost obținut prin amestecarea unei soluții de acid azotic de concentraţie procentuală masică 63%, cu o soluție de
acid sulfuric de concentraţie procentuală masică 98%. Calculaţi masa de amestec nitrant necesară procesului,
exprimată în kilograme, știind că în amestecul nitrant raportul molar HNO3 : H2SO4 = 1 : 3. 6 puncte
3. Notați două proprietăți fizice ale naftalinei, în condiții standard. 2 puncte
SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte)
Subiectul E.
1. În schema de reacții mai jos, compusul organic (A) este un alcool monohidroxilic cu catenă aciclică saturată,
care are în moleculă numai atomi de carbon primar:
(I) A + O2  → acetimycoderma B + a
(II) B + CaCO3 → D + CO2 + a
Scrieți ecuațiile reacțiilor corespunzătoare schemei. 4 puncte
2. Notați două proprietăți fizice ale metanolului, în condiții standard. 2 puncte
3. Explicați pe baza structurii faptul că etanolul este solubil în apă. 2 puncte

Ministerul Educaţiei şi Cercetării
Centrul Naţional de Politici şi Evaluare în Educaţie
Probă scrisă la chimie organică Model
Pagina 3 din 3
4. Un detergent are formula de structură:
CH3 – (CH2)a – O – (CH2 – CH2 - O)b – H.
Știind că într-un mol de detergent masa totală a atomilor de carbon este 432 g și masa atomilor de carbon
primar este 264 g, determinați masa molară a detergentului, exprimată în grame pe mol. 5 puncte
5. Scrieți ecuația reacției dintre glicerină şi acid azotic în raport molar 1 : 3. Utilizați formule de structură pentru
compușii organici. 2 puncte
Subiectul F.
1. Se hidrolizează total 0,6 mol de valil-cisteinil-glicină.
a. Scrieți ecuația reacției de hidroliză enzimatică totală a valil-cisteinil-glicinei.
b. Determinați masa de apă, exprimată în grame, necesară stoechiometric hidrolizei totale a tripeptidei.
4 puncte
2. Se tratează 100 mL soluție de glucoză, de concentraţie 2 M, cu un reactiv care pune în evidenţă caracterul
reducător al acesteia, prin formarea oglinzii de argint. Reacția are loc cu randament de 90%.
a. Scrieţi ecuaţia reacţiei care are loc. Utilizați formule de structură pentru compușii organici.
b. Determinați masa de argint, exprimată în grame, care se depune la tratarea soluției de glucoză cu reactivul
respectiv. 5 puncte
3. Un compus organic are formula de structură:
CH NH
CH3
CH3
CH
CH3
Notați numărul perechilor de enantiomeri ai acestui compus. 1 punct
Numere atomice: N-7; O- 8.
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; S- 32; Ag- 108.
Volumul molar (condiții normale): V = 22,4 L·mol-1.

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Model
Barem de evaluare şi de notare
Pagina 1 din 1
Examenul național de bacalaureat 2021
Proba E. d)
Chimie organică
BAREM DE EVALUARE ŞI DE NOTARE
Model
• Se punctează orice formulare/modalitate de rezolvare corectă a cerinţelor.
• Nu se acordă punctaje intermediare, altele decât cele precizate explicit în barem. Nu se
acordă fracţiuni de punct.
• Se acordă zece puncte din oficiu. Nota finală se calculează prin împărţirea punctajului
total acordat pentru lucrare la zece.
SUBIECTUL I (40 de puncte)
Subiectul A 30 de puncte
1. d; 2. c; 3. b; 4. a; 5. d; 6. b; 7. d; 8. b; 9. b; 10. b. (10x3p)
Subiectul B 10 puncte
1. F; 2. F; 3. A; 4. F; 5. A. (5x2p)
SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte)
Subiectul C 15 puncte
1. prezentarea argumentului care justifică variația temperaturilor de fierbere ale alcanilor: temperatura de fierbere a
alcanilor izomeri scade odată cu ramificarea catenei 1 p
2. notarea stării de agregare, în condiții standard, a alcanului (X): gaz (1p) și a alcanului (Y): lichid (1p) 2 p
3. a. raționament corect (1p), calcule (1p), formula moleculară a alcanului (B): C7H16 (1p), scrierea formulei de
structură a 2,2,3-trimetilbutanului, alcanul (B) (1p)
b. scrierea formulei de structură a alchenei (A) (1p), notarea denumirii științifice (I.U.P.A.C.) a alchenei (A):
2,3,3-trimetil-1-butena (1p) 6 p
4. scrierea ecuației reacției de combustie a 2,2,4-trimetilpentanului-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale
reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
2 p
5. raționament corect (3p), calcule (1p), V(aer) = 980 m3 4 p
Subiectul D 10 puncte
1. scrierea ecuației reacției de nitrare a benzenului cu amestec sulfonitric, pentru obținerea mononitroderivatului,
utilizând formule de structură pentru compușii organici 2 p
2. raționament corect (5p), calcule (1p), m(amestec sulfonitric) = 800 kg 6 p
3. notarea oricăror două proprietăți fizice ale naftalinei, în condiții standard (2x1p) 2 p
SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte)
Subiectul E 15 puncte
1. scrierea ecuațiilor reacțiilor din schemă
(I) CH3-CH2OH + O2  → acetimycoderma CH3-COOH + H2O (2p)
(II) 2CH3-COOH + CaCO3 → +2
23 Ca)COOCH( _
+ CO2 + H2O
pentru ecuația reacției (II)-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție
(1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 4 p
2. notarea oricăror două proprietăți fizice ale metanolului, în condiții standard (2x1p) 2 p
3. explicație corectă 2 p
4. raționament corect (4p), calcule (1p), M(detergent) = 682 g/mol 5 p
5. scrierea ecuației reacției dintre glicerină și acid azotic, în raport molar 1 : 3, utilizând formule de structură pentru
compușii organici-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru
notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 2 p
Subiectul F 10 puncte
1. a. scrierea ecuației reacției de hidroliză enzimatică totală a tripeptidei-pentru scrierea corectă a formulelor chimice
ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
b. raţionament corect (1p), calcule (1p), m = 21,6 g H2O 4 p
2. a. scrierea ecuației reacției dintre glucoză și reactivul Tollens, utilizând formule de structură pentru compușii
organici-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea
coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
b. raţionament corect (2p), calcule (1p), m(Ag) = 38,88 g 5 p
3. notarea numărului perechilor de enantiomeri din molecula compusului organic: 2 perechi 1 p