Textul subiectului și baremului

Test de antrenament BAC Chimie organică 2020 – testul 4

Acesta este textul selectabil extras automat din documentele PDF ale acestei variante. Pentru formule, tabele, pseudocod sau grafice, verifică pagina originală din PDF înainte de a rezolva exercițiile.

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare
Probă scrisă la chimie organică Test 4
Pagina 1 din 3
Examenul de bacalaureat naţional 2020
Proba E. d)
Chimie organică
Test 4
• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu.
• Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A.
Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat, scrieţi numărul de ordine al
enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals, scrieţi numărul de ordine al enunţului şi litera F.
1. Glicerina este o substanță lichidă în condiții standard.
2. Există doi alcooli primari cu formula moleculară C4H10O.
3. În molecula lisil-valinei sunt 4 atomi de azot.
4. Zaharoza este o monozaharidă cu formula moleculară C12H22O11.
5. În molecula 2,3-dimetilpentanului sunt doi atomi de carbon asimetric. 10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţi pe foaia de examen numai litera corespunzătoare
răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. Au aceeași formulă brută:
a. etanolul și acidul acetic; c. acidul acetic și glucoza;
b. etena și propanul; d. naftalina și benzenul.
2. Se formează un compus care are în moleculă o grupă funcţională divalentă, în reacţia acetilenei cu:
a. acidul clorhidric; c. acidul bromhidric;
b. clorul; d. apa.
3. Formează un amestec eterogen cu apa:
a. etanolul; c. acidul etanoic;
b. toluenul; d. glicina.
4. Are temperatura de fierbere mai mare decât a izobutanului:
a. etanul; c. n-butanul;
b. metanul; d. propanul.
5. Nu sunt substanțe izomere:
a. alanil-valina și glicil-lisina; c. fructoza și glucoza;
b. etanoatul de etil și acidul butanoic; d. n-hexanul și 2,3-dimetilbutanul.
10 puncte
Subiectul C.
Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al compusului organic din coloana A însoţit de litera din
coloana B, corespunzătoare unei utilizări a acestuia. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură literă
din coloana B.
A B
1. polietenă a. conservarea alimentelor
2. poliacrilonitril b. fabricarea foliilor pentru ambalaje
3. celuloză c. combustibil casnic
4. acid acetic d. agent frigorific
5. metan e. fabricarea fibrelor sintetice
f. obținerea hârtiei
10 puncte

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare
Probă scrisă la chimie organică Test 4
Pagina 2 din 3
SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)
Subiectul D.
Ibuprofenul, un medicament cu acțiune antiinflamatoare, utilizat frecvent pentru calmarea durerii și reducerea
febrei, are formula de structură:CH COOHCH3
CH2
CH CH3CH3
1. a. Notați denumirea grupei funcţionale din molecula ibuprofenului.
b. Scrieți raportul atomic Cprimar : Cterţiar din molecula ibuprofenului. 3 puncte
2. Scrieți formula de structură a unui izomer de catenă al ibuprofenului. 2 puncte
3. Determinați raportul dintre numărul legăturilor covalente simple C-H și numărul de electroni neparticipanți la
legături chimice din molecula ibuprofenului. 2 puncte
4. a. Notați formula moleculară a ibuprofenului.
b. Determinați raportul masic de combinare C : H : O din ibuprofen. 4 puncte
5. Calculați masa de ibuprofen, exprimată în grame, care conține o cantitate de oxigen de cinci ori mai mare
decât cea aflată în 64 g de metanol. 4 puncte
Subiectul E.
Hidrocarburile pot fi utilizate fie drept combustibili, fie pot fi transformate în compuşi cu aplicaţii practice.
1. a. Scrieți ecuațiile reacțiilor de ardere ale propanului și butanului.
b. Un amestec de propan şi butan cu volumul de 448 m3, măsurat în condiţii normale de presiune şi
temperatură, este supus arderii. Determinaţi cantitatea de dioxid de carbon, exprimată în kilomoli, care se
formează la arderea amestecului, dacă raportul molar propan : butan în amestec este 2 : 3. 7 puncte
2. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a policlorurii de vinil din monomerul corespunzător. 2 puncte
3. Policlorura de vinil obținută într-un proces de polimerizare, are masa molară medie 312.500 g/mol. Determinați
gradul mediu de polimerizare al policlorurii de vinil. 2 puncte
4. Scrieți ecuația reacției de obținere a 1-nitronaftalinei din naftalină și amestec nitrant. Utilizați formule de
structură pentru compușii organici. 2 puncte
5. La nitrarea a 128 kg de naftalină se obţin 138,4 kg de compus monosubstituit. Calculaţi randamentul reacţiei
de nitrare. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N-14; O- 16; Cl- 35,5.
Volum molar (condiții normale): V = 22,4 L∙mol-1.

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare
Probă scrisă la chimie organică Test 4
Pagina 3 din 3
SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)
Subiectul F.
1. a. Un acid monocarboxilic (A) cu catenă aciclică saturată are raportul atomic H : O = 2 : 1. Determinați formula
moleculară a acidului monocarboxilic (A).
b. Substanța (B) este un alcool monohidroxilic cu catenă aciclică saturată și același număr de atomi de carbon
în moleculă ca și acidul (A). Notaţi formula moleculară a alcoolului (B). 3 puncte
2. Scrieți ecuațiile reacțiilor corespunzătoare transformărilor din schema de reacții, utilizând formule de structură
pentru compușii organici:
etanol2 2 7 2 4K Cr O /H SO
⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ D + H2O
etanol + acid etanoicH+
⎯⎯→⎯⎯ E + H2O 4 puncte
3. Scrieți ecuația reacției de saponificare cu hidroxid de sodiu a trioleinei. Utilizați formule de structură pentru
compușii organici. 2 puncte
4. Explicați capacitatea de spălare a unui săpun. 3 puncte
5. Un săpun de sodiu are radicalul hidrocarbonat saturat format dintr-un număr de 46 de atomi. Determinați
formula chimică a săpunului și scrieți formula de structură a acestuia. 3 puncte
Subiectul G.
1. Insulina este principalul hormon pancreatic, de natură proteică. Printre α-aminoacizii rezultați la hidroliza totală
a insulinei se află serina, valina și cisteina. Scrieți formula de structură a unei tripeptide rezultate la condensarea
celor trei aminoacizi. 2 puncte
2. Scrieți formula de structură a amfionului α-alaninei. 2 puncte
3. Mierea de albine este o sursă de glucoză și fructoză.
a. Scrieți formula de structură Haworth a β-D-fructofuranozei.
b. Comparați puterea de îndulcire a celor două monozaharide. 4 puncte
4. Un amestec echimolecular de glucoză și fructoză se dizolvă în apă. Soluția obținută se tratează cu reactiv
Fehling. Se formează 28,8 g precipitat roșu, la un randament al reacţiei de 80%.
a. Scrieți ecuația reacției care are loc la tratarea amestecului cu reactivul Fehling. Utilizați formule de structură
pentru compușii organici.
b. Calculați masa amestecului de glucoză și fructoză, exprimată în grame. 5 puncte
5. Efedrina este un medicament cu formula de structură:CH
OH
CH
CH3
NH CH3
Notați numărul de izomeri optici ai efedrinei. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Cu- 64.

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare
Probă scrisă la chimie organică Test 4
Barem de evaluare și de notare
Pagina 1 din 2
Examenul de bacalaureat naţional 2020
Proba E. d)
Chimie organică
BAREM DE EVALUARE ŞI DE NOTARE
Test 4
• Se punctează orice modalitate de rezolvare corectă a cerinţelor.
• Nu se acordă punctaje intermediare, altele decât cele precizate explicit în barem. Nu se
acordă fracţiuni de punct.
• Se acordă 10 puncte din oficiu. Nota finală se calculează prin împărţirea la 10 a
punctajului total acordat pentru lucrare.
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A. 10 puncte
1. A; 2. A; 3. F; 4. F; 5. F. (5x2p)
Subiectul B. 10 puncte
1. c; 2. d; 3. b; 4. c; 5. a. (5x2p)
Subiectul C. 10 puncte
1. b; 2. e; 3. f; 4. a; 5. c. (5x2p)
SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)
Subiectul D.
1. a. notarea denumirii grupei funcţionale din ibuprofen: grupă funcțională carboxil (1p)
b. scrierea raportului atomic Cprimar : Cterţiar = 2 : 3 (2x1p) 3 p
2. scrierea formulei de structură a oricărui izomer de catenă al ibuprofenului 2 p
3. determinarea raportului dintre numărul legăturilor covalente simple C-H și numărul de electroni neparticipanți
la legături chimice din molecula ibuprofenului: 17 : 8 (2x1p) 2 p
4. a. notarea formulei moleculare a ibuprofenului: C13H18O2 (1p)
b. determinarea raportului masic de combinare C : H : O = 78 : 9 : 16 (3p) 4 p
5. raționament corect (3p), calcule (1p), mibuprofen = 1030 g 4 p
Subiectul E.
1. a. scrierea ecuaţiei reacţiei de ardere a propanului-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților
și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților ecuației reacției (1p)
scrierea ecuaţiei reacţiei de ardere a butanului-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale
produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților ecuației reacției (1p)
b. raționament corect (2p), calcule (1p),2CO
n 72 kmol= 7 p
2. scrierea ecuaţia reacţiei de obţinere a policlorurii de vinil din monomerul corespunzător-pentru scrierea corectă
a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților ecuației reacției
(1p) 2 p
3. raționament corect (1p), calcule (1p), n = 5000 2 p
4. scrierea ecuației reacției de obținere a 1-nitronaftalinei din naftalină și amestec nitrant, utilizând formule de
structură pentru compușii organici 2 p
5. raționament corect (1p), calcule (1p), η = 80% 2 p
SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)
Subiectul F.
1. a. raționament corect (1p), calcule (1p), formula moleculară a acidului monocarboxilic (A) C2H4O2
b. notarea formulei moleculare a alcoolului monohidroxilic (B) C2H6O (1p) 3 p
2. scrierea ecuațiilor reacțiilor din schema de transformări (2x2p) 4 p
3. scrierea ecuației reacției de saponificare cu hidroxid de sodiu a trioleinei, utilizând formule de structură pentru
compușii organici-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p),
pentru notarea coeficienților ecuației reacției (1p) 2 p
4. explicarea capacităţii de spălare a unui săpun 3 p
5. raționament corect (1p), calcule (1p), formula de structură CH3- (CH2)14- COO-Na+ (1p) 3 p
Subiectul G.
1. scrierea formulei de structură a oricărei tripeptide rezultate la condensarea celor trei aminoacizi 2 p
2. scrierea formulei de structură a amfionului α-alaninei 2 p
3. a. scrierea formulei de structură Haworth a β-D-fructofuranozei (2p)
b. comparație corectă: puterea de îndulcire a glucozei este mai mică decât a fructozei (2p) 4 p

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare
Probă scrisă la chimie organică Test 4
Barem de evaluare și de notare
Pagina 2 din 2
4. a. scrierea ecuaţiei reacţiei de oxidare a glucozei cu reactiv Fehling, utilizând formule de structură pentru
compuşii organici-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p),
pentru notarea coeficienților ecuației reacției (1p)
b. raționament corect (2p), calcule (1p), mamestec = 90 g 5 p
5. notarea numărului de izomeri optici ai efedrinei: 4 2 p