Textul subiectului și baremului

Test de antrenament BAC Chimie organică 2020 – testul 15

Acesta este textul selectabil extras automat din documentele PDF ale acestei variante. Pentru formule, tabele, pseudocod sau grafice, verifică pagina originală din PDF înainte de a rezolva exercițiile.

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare
________________________________________________________________________________________________
Probă scrisă la chimie organică Test 15
Pagina 1 din 3
Examenul de bacalaureat naţional 2020
Proba E. d)
Chimie organică
Test 15
• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu.
• Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A.
Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat, scrieţi numărul de ordine al
enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals, scrieţi numărul de ordine al enunţului şi litera F.
1. Hidroxiacizii sunt compuși organici cu funcțiuni mixte.
2. Nitrarea fenolului este o reacție de substituție.
3. În amestecul format în urma reacției dintre acidul etanoic și etanol, în mediu acid, există și acid etanoic și
etanol.
4. Sărurile de sodiu ale acizilor grași măresc tensiunea superficială a apei.
5. Reacția dintre glucoză și reactivul Tollens este utilizată la fabricarea oglinzilor. 10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţi pe foaia de examen numai litera corespunzătoare
răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. Numărul alcanilor izomeri (fără izomeri optici) cu formula moleculară C7H16 care conțin în moleculă 2 atomi de
carbon terțiar este:
a. 2; c. 4;
b. 3; d. 5.
2. Se formează noi legături covalente carbon-carbon în reacția de:
a. esterificare a acidului acetic cu etanol; c. polimerizare a acrilonitrilului;
b. nitrare a benzenului; d. condensare a valinei cu glicina.
3. Glicerina:
a. explodează la lovire sau șocuri mecanice; c. se obține la hidroliza bazică a trigliceridelor;
b se impregnează pe argilă poroasă pentru obținerea dinamitei; d. este un lichid vâscos, insolubil în apă.
4. Este o reacție de adiție:
a. izomerizarea n-butanului; c. deshidratarea 2-butanolului;
b. alchilarea benzenului cu propenă; d. bromurarea 2-butenei.
5. În imaginea de mai jos
este reprezentată formula de structură:
a. aciclică a glucozei; c. Haworth a α-glucopiranozei;
b. aciclică a fructozei; d. Haworth a β-fructofuranozei.
10 puncte
Subiectul C.
Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al categoriei de compuşi din coloana A, însoţit de litera
din coloana B, corespunzătoare perechii de substanţe care face parte din categoria respectivă. Fiecărei cifre
din coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B.
A B
1. izomeri de poziţie a. acetat de vinil și clorură de vinil
2. monomeri vinilici b. benzen și toluen
3. termeni omologi c. 1-butină şi 2-butină
4. compuși macromoleculari d. n-butan şi 2-metilpropan
5. izomeri de catenă e. acid salicilic și acid acetilsalicilic
f. poliacrilonitril și polietenă
10 puncte

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare
________________________________________________________________________________________________
Probă scrisă la chimie organică Test 15
Pagina 2 din 3
SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)
Subiectul D.
Compusul organic (A) are formula de structură:
1. a. Notați denumirea grupei funcţionale divalente din molecula compusului (A).
b. Notați tipul catenei aciclice a compusului (A), având în vedere natura legăturilor chimice dintre atomii de
carbon. 2 puncte
2. a. Scrieţi formula de structură a unui izomer al compusului (A), care are în moleculă 1 atom de carbon
asimetric.
b. Scrieți formula de structură a unui izomer de poziție al compusului (A). 4 puncte
3. a. Notați raportul atomic Cprimar : Csecundar : Cterțiar din molecula compusului (A).
b. Notați numărul electronilor implicați în legături covalente π din molecula compusului (A). 4 puncte
4. a. Notați formula moleculară a compusului (A).
b. Scrieți raportul masic de combinare C : O din compusul (A). 3 puncte
5. Calculaţi masa de compus (A), exprimată în grame, care conține 9,6 g de oxigen. 2 puncte
Subiectul E.
1. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de cracare a n-butanului. 4 puncte
2. Un volum de 2240 m3 de n-butan, măsurat în condiţii normale de temperatură şi de presiune, este supus
cracării, rezultând 180 kmol de amestec gazos format din metan, etan, etenă, propenă şi n-butan nereacţionat,
în care n-butanul şi metanul se află în raport molar 1 : 3. Calculaţi procentajul volumetric de n-butan transformat
în metan. 4 puncte
3. O alchină (A) formează prin hidrogenare catalitică în prezenţa nichelului o hidrocarbură (B), în care raportul
masic C : H = 36 : 7. Determinaţi formula moleculară a hidrocarburii (B) şi scrieţi formula de structură a acesteia,
ştiind că are în moleculă 1 atom de carbon cuaternar. 4 puncte
4. Scrieţi ecuaţia reacţiei de hidrogenare catalitică a alchinei (A) de la punctul 3, în prezenţa nichelului, pentru a
obţine hidrocarbura (B). Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 2 puncte
5. Notați o utilizare a cauciucului butadienstirenic. 1 punct
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16.
Volumul molar (condiții normale): V = 22,4 L∙mol-1.

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare
________________________________________________________________________________________________
Probă scrisă la chimie organică Test 15
Pagina 3 din 3
SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)
Subiectul F.
1. Un alcool monohidroxilic secundar (A), cu catenă aciclică saturată, are 9 legături covalente carbon-hidrogen în
moleculă. Alcoolul (A) formează prin deshidratare alchena (B), ca produs majoritar.
a. Determinaţi formula moleculară a alcoolului (A).
b. Scrieţi ecuaţia reacţiei de deshidratare a alcoolului (A), în urma căreia se obţine majoritar alchena (B).
Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 4 puncte
2. a. Scrieți ecuația reacției dintre glicerină şi acid azotic, în raport molar 1 : 3. Utilizați formule de structură pentru
compușii organici.
b. Calculați masa de glicerină, exprimată în grame, necesară stoechiometric reacției cu 283,5 g de acid azotic.
4 puncte
3. Explicați faptul că trinitratul de glicerină este utilizat la fabricarea dinamitei. 2 puncte
4. Detergentul cu formula de structură:
CH3 – (CH2)n – N+(CH3)3]Cl-
are masa molară 249,5 g/ mol.
a. Determinați numărul atomilor de carbon din formula de structură a detergentului.
b. Precizați comportarea față de apă a radicalului CH3 – (CH2)n – din formula de structură a detergentului.
4 puncte
5. Notați o utilizare a grăsimilor. 1 punct
Subiectul G.
1. a. Scrieți formula de structură a uneia dintre dipeptidele mixte care se formează în reacția de condensare
dintre α-alanină și valină.
b. Notați numărul atomilor de carbon asimetric din molecula dipeptidei mixte de la subpunctul a.
3 puncte
2. Notați formula de structură a amfionului α-alaninei. 2 puncte
3. Explicați faptul că α-aminoacizii sunt substanțe care se topesc la temperaturi ridicate (peste 250 ⁰C).
2 puncte
4. Calculaţi energia, exprimată în kilojouli, eliberată la metabolizarea glucozei din 96 g de ciocolată care conține
de 75% glucoză, procente masice. 1 mol de glucoză eliberează la metabolizare aproximativ 2817 kJ.
3 puncte
5. a. Scrieți ecuația reacției dintre glucoză și reactivul Fehling, utilizând formule de structură pentru compușii
organici.
b. O soluţie de glucoză cu masa 67,5 g se tratează cu reactiv Fehling, în exces. Din reacție rezultă 10,8 g de
oxid de cupru(I). Determinați concentraţia procentuală masică a soluţiei de glucoză. 5 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5; Cu- 64.

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare
Probă scrisă la chimie organică Test 15
Barem de evaluare și de notare
Pagina 1 din 2
Examenul de bacalaureat naţional 2020
Proba E. d)
Chimie organică
BAREM DE EVALUARE ŞI DE NOTARE
Test 15
• Se punctează orice modalitate de rezolvare corectă a cerinţelor.
• Nu se acordă punctaje intermediare, altele decât cele precizate explicit în barem. Nu se
acordă fracţiuni de punct.
• Se acordă 10 puncte din oficiu. Nota finală se calculează prin împărţirea la 10 a
punctajului total acordat pentru lucrare.
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A. 10 puncte
1. A; 2. A; 3. A; 4. F; 5. A. (5x2p)
Subiectul B. 10 puncte
1. a; 2. c; 3. c; 4. d; 5. b. (5x2p)
Subiectul C. 10 puncte
1. c; 2. a; 3. b; 4. f; 5. d. (5x2p)
SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)
Subiectul D.
1. a. notarea denumirii grupei funcţionale divalente din molecula compusului (A): grupă carbonil (1p)
b. notarea tipului catenei aciclice a compusului (A): catenă nesaturată (1p) 2 p
2. a. scrierea formulei de structură a oricărui izomer al compusului (A), care are în moleculă 1 atom de carbon
asimetric (2p)
b. scrierea formulei de structură a oricărui izomer de poziție al compusului (A) (2p) 4 p
3. a. notarea raportului atomic Cprimar : Csecundar : Cterțiar = 1 : 3 : 1 (3x1p)
b. notarea numărului de electroni implicați în legături covalente π din molecula compusului (A): 6 electroni (1p)
4 p
4. a. notarea formulei moleculare a compusului (A): C10H16O3 (1p)
b. scrierea raportul masic de combinare C : O = 5 : 2 (2x1p) 3 p
5. raționament corect (1p), calcule (1p), mA = 36,8 g 2 p
Subiectul E.
1. scrierea ecuațiilor reacțiilor de cracare a n-butanului (2x2p) 4 p
2. raționament corect (3p), calcule (1p), p = 60% 4 p
3. raționament corect (1p), calcule (1p), formula moleculară a hidrocarburii (B): C6H14
scrierea formulei de structură a 2,2-dimetilbutanului, hidrocarbura (B) cu 1 atom de carbon cuaternar în
moleculă (2p) 4 p
4. scrierea ecuaţiei reacției de hidrogenare a 3,3-dimetil-1-butinei, alchina (A), în prezența nichelului, pentru
obținerea 2,2-dimetilbutanului, alcanul (B)-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale
produsului de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 2 p
5. notarea oricărei utilizări a cauciucului butadienstirenic 1 p
SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)
Subiectul F.
1. a. raționament corect (1p), calcule (1p), formula moleculară a alcoolului (A): C4H10O
b. scrierea ecuaţiei reacţiei de deshidratare a 2-butanolului, alcoolul (A), în urma căreia se obţine majoritar
alchena (B), 2-butena, utilizând formule de structură (2p) 4 p
2. a. scrierea ecuaţiei reacţiei dintre glicerină şi acid azotic, în raport molar 1 : 3, utilizând formule de structură
pentru compușii organici-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție
(1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
b. raționament corect (1p), calcule (1p), mglicerină = 138 g 4 p
3. explicație corectă 2 p
4. a. raționament corect (2p), calcule (1p), N = 14 atomi de carbon
b. precizare corectă: radicalul CH3 – (CH2)n – este hidrofob (1p) 4 p
5. notarea oricărei utilizări a grăsimilor 1 p
Subiectul G
1. a. scrierea formulei de structură a uneia dintre dipeptidele mixte care se formează în reacția de condensare
dintre α-alanină și valină (2p)
b. notarea numărului de atomi de carbon asimetric din molecula dipeptidei: 2 atomi (1p) 3 p
2. scrierea formulei de structură a amfionului α-alaninei 2 p
3. explicație corectă 2 p

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare
Probă scrisă la chimie organică Test 15
Barem de evaluare și de notare
Pagina 2 din 2
4. raţionament corect (2p), calcule (1p), E = 1126,8 kJ 3 p
5. a. scrierea ecuației reacției dintre glucoză și reactivul Fehling, utilizând formule de structură pentru compușii
organici-pentru scrierea formulelor chimice ale reactanţilor şi ale produşilor de reacţie (1p), pentru notarea
coeficienţilor stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
b. raţionament corect (2p), calcule (1p), c = 20 % 5 p