Textul subiectului și baremului

Test de antrenament BAC Chimie organică 2020 – testul 14

Acesta este textul selectabil extras automat din documentele PDF ale acestei variante. Pentru formule, tabele, pseudocod sau grafice, verifică pagina originală din PDF înainte de a rezolva exercițiile.

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare
________________________________________________________________________________________________
Probă scrisă la chimie organică Test 14
Pagina 1 din 3
Examenul de bacalaureat naţional 2020
Proba E. d)
Chimie organică
Test 14
• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu.
• Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A.
Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat, scrieţi numărul de ordine al
enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals, scrieţi numărul de ordine al enunţului şi litera F.
1. Compușii hidroxilici prezintă în moleculă 3 elemente organogene.
2. Compusul aromatic disubstituit cu formula moleculară C7H7Cl prezintă doi izomeri de poziţie.
3. Molecula glicil-glicinei este optic inactivă.
4. Cauciucul sintetic este utilizat la fabricarea anvelopelor.
5. Glucoza se oxidează la tratare cu reactiv Tollens la acid glutamic.
10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţi pe foaia de examen numai litera corespunzătoare
răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. Glicina conține în moleculă numai atomi de carbon:
a. cuaternar; c. secundar;
b. primar; d. terţiar.
2. Este o reacție de transpoziție:
a. deshidratarea 2-butanolului; c. descompunerea termică a n-butanului;
b. dehidrohalogenarea 2-bromobutanului; d. izomerizarea n-butanului.
3. Au în moleculă același raport atomic carbon : hidrogen toți termenii din seria omoloagă a:
a. alcanilor; c. alchinelor;
b. alchenelor; d. arenelor.
4. Polizaharida de origine vegetală cu rol de susţinere este:
a. zaharoza; c. fructoza;
b. amidonul; d. celuloza.
5. Într-un recipient se află cisteină și α-alanină. Numărul de dipeptide (fără izomeri optici) care se pot forma prin
condensarea acestora este:
a. numai două dipeptide simple; c. patru dipeptide: două simple și două mixte;
b. numai două dipeptide mixte; d. două dipeptide: una simplă și una mixtă.
10 puncte
Subiectul C.
Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al denumirii științifice (I.U.P.A.C.) a hidrocarburii din
coloana A, însoţit de litera din coloana B, corespunzătoare formulei de structură a acesteia. Fiecărei cifre din
coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B.
A B
1. 3,3-dimetil-1-butină a.CH3 CH2 C C CH3
2. 4-metil-2-pentină b.CH3 C
CH3
CHCH
3. 2-pentină c.CH3 C
CH3
CHC
CH3
4. 3-metil-1-butină d.CH3 C CHCH2
5. 1-butină e.CH3 C
CH3
CH CH3C
f.CH2 CH CH3
10 puncte

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare
________________________________________________________________________________________________
Probă scrisă la chimie organică Test 14
Pagina 2 din 3
SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)
Subiectul D.
Vitamina A are formula de structură:
1. Notaţi denumirea grupei funcționale din molecula vitaminei A. 1 punct
2. a. Scrieți formula de structură a unui izomer de poziție al vitaminei A.
b. Scrieți formula de structură a unui izomer de catenă al vitaminei A. 4 puncte
3. a. Notați numărul legăturilor covalente simple carbon-carbon din molecula vitaminei A.
b. Scrieți raportul atomic Cprimar : Csecundar : Cterţiar : Ccuaternar din molecula vitaminei A. 5 puncte
4. a. Notați formula moleculară a vitaminei A.
b. Scrieți raportul masic de combinare C : H din molecula vitaminei (A). 3 puncte
5. Calculaţi procentajul masic de oxigen din vitamina A. 2 puncte
Subiectul E.
1. Un alcan (A) cu formula moleculară2n 2 n 9
C H+ − prezintă activitate optică și are în moleculă 2 atomi de carbon
terțiar. Determinaţi formula moleculară a alcanului (A). 2 puncte
2. Scrieţi formulele de structură ale enantiomerilor alcanului (A), de la punctul 1. 2 puncte
3. Nitrobenzenul se foloseşte în industria parfumurilor, datorită mirosului său de migdale amare. Scrieţi ecuaţiile
reacţiilor de obţinere a nitrobenzenului şi 1,3-dinitrobenzenului din benzen și amestec sulfonitric. Utilizați formule
de structură pentru compușii organici. 4 puncte
4. În procesul de nitrare a benzenului se formează un amestec organic de reacție ce conţine 312 g de benzen
nereacţionat, alături de nitrobenzen și 1,3-dinitrobenzen în raport molar 5 : 1. Calculaţi masa de benzen
introdusă în procesul de nitrare, exprimată în grame, necesară obţinerii a 1845 g de nitrobenzen. 4 puncte
5. a. Scrieți ecuația reacției de obținere a poliacrilonitrilului din monomerul corespunzător.
b. Notați o utilizare a poliacrilonitrilului. 3 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16.

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare
________________________________________________________________________________________________
Probă scrisă la chimie organică Test 14
Pagina 3 din 3
SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)
Subiectul F.
1. Glicerina se obține ca produs secundar la fabricarea săpunurilor.
a. Notați denumirea științifică (I.U.P.A.C.) a glicerinei.
b. Precizați două proprietăți fizice ale glicerinei, în condiții standard. 3 puncte
2. Acidul linolenic, un acid gras, are formula de structură:
CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH = CH – CH2 – CH = CH – (CH2)7 – COOH
a. Scrieți ecuația reacției de hidrogenare a acidului linolenic, în prezența nichelului.
b. Calculați volumul de hidrogen, exprimat în litri, măsurat în condiții normale de temperatură și de presiune,
care se consumă stoechiometric în reacția cu 10 mol de acid linolenic. 4 puncte
3. Scrieți ecuația reacției dintre etanol și acidul etanoic, în mediu acid. 2 puncte
4. Determinaţi masa de ester, exprimată în grame, care se obține în reacția a 2 mol de acid etanoic cu etanolul,
la un randament al procesului de 80%. 3 puncte
5. a. Metanolul poate fi utilizat drept combustibil. Scrieţi ecuaţia reacţiei ce stă la baza utilizării metanolului drept
combustibil.
b. Precizaţi tipul interacţiunilor care se stabilesc între moleculele de metanol și moleculele de apă, la formarea
amestecului omogen metanol-apă. 3 puncte
Subiectul G.
1. O dipeptidă are formula de structură:H3C-CH-CO-NH-CH2-COOH
NH2
a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de hidroliză enzimatică a dipeptidei.
b. Notați denumirile științifice (I.U.P.A.C.) ale aminoacizilor rezultați la hidroliza dipeptidei. 4 puncte
2. Calculați masa de apă, exprimată în grame, necesară hidrolizei enzimatice a 87,6 g de dipeptidă, de la punctul
1. 3 puncte
3. Scrieţi formula de structură a amfionului valinei. 2 puncte
4. a. Notați două proprietăți fizice ale zaharozei, în condiții standard.
b. Scrieţi formula de structură Haworth a α-glucopiranozei. 4 puncte
5. Scrieţi ecuaţia reacţiei care demonstrează caracterul reducător al glucozei, în urma căreia se formează un
precipitat roșu, utilizând formule de structură pentru compușii organici. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16.
Volumul molar (condiții normale): V = 22,4 L‧mol-1.

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare
Probă scrisă la chimie organică Test 14
Barem de evaluare și de notare
Pagina 1 din 2
Examenul de bacalaureat naţional 2020
Proba E. d)
Chimie organică
BAREM DE EVALUARE ŞI DE NOTARE
Test 14
• Se punctează orice modalitate de rezolvare corectă a cerinţelor.
• Nu se acordă punctaje intermediare, altele decât cele precizate explicit în barem. Nu se
acordă fracţiuni de punct.
• Se acordă 10 puncte din oficiu. Nota finală se calculează prin împărţirea la 10 a
punctajului total acordat pentru lucrare.
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A. 10 puncte
1. A; 2. F; 3. A; 4. A; 5. F. (5x2p)
Subiectul B. 10 puncte
1. b 2. d; 3. b; 4. d; 5. c. (5x2p)
Subiectul C. 10 puncte
1. c; 2. e; 3. a; 4. b; 5. d. (5x2p)
SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)
Subiectul D.
1. notarea denumirii grupei funcţionale: grupă funcțională hidroxil 1 p
2. a. scrierea formulei de structură a oricărui izomer de poziție al vitaminei A (2p)
b. scrierea formulei de structură a oricărui izomer de catenă al vitaminei A (2p) 4 p
3. a. notarea numărului de legăturil covalente simple carbon-carbon din molecula vitaminei A: 15 legături (1p)
b. scrierea raportului atomic Cprimar : Csecundar : Cterţiar : Ccuaternar = 6 : 3 : 6 : 5 (4x1p) 5 p
4. a. notarea formulei moleculare a vitaminei A: C20H30O (1p)
b. scrierea raportul masic de combinare C : H = 8 : 1 (2x1p) 3 p
5. raționament corect (1p), calcule (1p), p = 5,59% O 2 p
Subiectul E.
1. raţionament corect (1p), calcule (1p), formula moleculară a alcanului (A): C7H16 2 p
2. scrierea formulelor de structură ale celor doi enantiomeri ai alcanului (A): 2,3-dimetilpentanul (2x1p) 2 p
3. scrierea ecuaţiei reacției de obținere a nitrobenzenului din benzen și amestec sulfonitric, utilizând formule de
structură pentru compușii organici (2p)
scrierea ecuaţiei reacției de obținere a 1,3-dinitrobenzenului din benzen și amestec sulfonitric, utilizând formule
de structură pentru compușii organici-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale
produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 4 p
4. raționament corect (3p), calcule (1p),6 6C Hm = 1716 g 4 p
5. a. scrierea ecuației reacției de obținere a poliacrilonitrilului din monomerul corespunzător-pentru scrierea
corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților ecuației
reacției (1p)
b. notarea oricărei utilizări a poliacrilonitrilului (1p) 3 p
SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)
Subiectul F.
1. a. notarea denumirii științifice (I.U.P.A.C.) a glicerinei: 1,2,3-propantriol (1p)
b. notarea oricăror două proprietăți fizice ale glicerinei, în condiții standard (2x1p) 3 p
2. a. scrierea ecuației reacției de hidrogenare a acidului linolenic, în prezența nichelului-pentru scrierea corectă a
formulelor chimice ale reactanților și a produsului de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai
ecuației reacției (1p)
b. raționament corect (1p), calcule (1p),2HV = 672 L 4 p
3. scrierea ecuației reacției dintre etanol și acidul etanoic, în mediu acid-pentru scrierea corectă a formulelor
chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru reacție reversibilă (1p) 2 p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), mester = 140,8 g 3 p
5. a. scrierea ecuației reacției ce stă la baza utilizării metanolului drept combustibil-pentru scrierea corectă a
formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai
ecuației reacției (1p)
b. precizare corectă: legături de hidrogen (1p) 3 p

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare
Probă scrisă la chimie organică Test 14
Barem de evaluare și de notare
Pagina 2 din 2
Subiectul G.
1. a. scrierea ecuaţiei reacţiei de hidroliză enzimatică a dipeptidei (2p)
b. notarea denumirilor IUPAC ale aminoacizilor rezultați la hidroliza dipeptidei: acid 2-aminopropanoic și acid
aminoetanoic (2x1p) 4 p
2. raţionament corect (2p), calcule (1p),2H Om = 10,8 g 3 p
3. scrierea formulei de structură a amfionului valinei 2 p
4. a. notarea oricăror două proprietăți fizice ale zaharozei, în condiții standard (2x1p)
b. scrierea formulei de structură de structură Haworth a α-glucopiranozei (2p) 4 p
5. scrierea ecuaţiei reacţiei care demonstrează caracterul reducător al glucozei, în urma căreia se formează un
precipitat roșu, utilizând formule de structură pentru compușii organici: pentru scrierea formulelor reactanţilor şi
ale produşilor de reacţie (1p), pentru notarea coeficienţilor stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 2 p