Textul subiectului și baremului

Test de antrenament BAC Chimie organică 2020 – testul 13

Acesta este textul selectabil extras automat din documentele PDF ale acestei variante. Pentru formule, tabele, pseudocod sau grafice, verifică pagina originală din PDF înainte de a rezolva exercițiile.

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare
________________________________________________________________________________________________
Probă scrisă la chimie organică Test 13
Pagina 1 din 3
Examenul de bacalaureat naţional 2020
Proba E. d)
Chimie organică
Test 13
• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu.
• Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A.
Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat, scrieţi numărul de ordine al
enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals, scrieţi numărul de ordine al enunţului şi litera F.
1. Reacția de izomerizare a n-butanului este o reacție de transpoziție.
2. În molecula unei alchine care prezintă izomerie de catenă sunt minimum 4 atomi de carbon.
3. Trinitrotoluenul se utilizează la fabricarea dinamitei.
4. La oxidarea etanolului cu soluție acidă de dicromat de potasiu soluția își modifică culoarea de la verde la
portocaliu.
5. Tristearina are în moleculă același număr de atomi de oxigen ca și trioleina.
10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţi pe foaia de examen numai litera corespunzătoare
răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. Conţine în moleculă numai atomi de carbon terțiar:
a. nitrobenzenul; c. bromoetanul;
b. iodura de izopropil; d. 1,2-dicloroetanul.
2. Au aceeași formulă moleculară:
a. etanolul şi etanalul; c. propanul și 2-propanolul;
b. etanul şi etina; d. n-hexanul şi 2-metilpentanul.
3. Metanul este utilizat la încălzirea locuințelor. Deoarece este inodor, pentru a ajuta la depistarea scăpărilor de
gaz metan din conducte, i se adaugă acestuia mercaptani, compuși organici cu miros neplăcut care conțin:
a. azot; c. oxigen;
b. clor; d. sulf.
4. Alcoolul metilic poate fi utilizat:
a. la prepararea băuturilor alcoolice; c. ca solvent pentru grăsimi;
b. pentru obţinerea oţetului; d. ca agent frigorific.
5. Se obține o trigliceridă prin esterificarea glicerolului cu:
a. acidul acetic; c. acidul oleic;
b. acidul etanoic; d. acidul salicilic.
10 puncte
Subiectul C.
Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al reactanților din coloana A, însoţit de litera din coloana B,
corespunzătoare denumirii produsului organic care se formează în reacția dintre aceștia. Fiecărei cifre din coloana
A îi corespunde o singură literă din coloana B.
A B
1. CH2=CH2 + HCl⎯→⎯ a. 1,2-dicloroetenă
2. CH3COOH + CH3-CH2OH+
⎯⎯→⎯⎯
H b. 1,2-dicloroetan
3. CH4 + Cl2luminã
⎯⎯⎯→ c. cloroetan
4. CH≡CH + Cl2⎯⎯ →⎯ 4CCl d. etanoat de etil
5. CH≡CH + HCl⎯→⎯ e. clorometan
f. clororetenă
10 puncte

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare
________________________________________________________________________________________________
Probă scrisă la chimie organică Test 13
Pagina 2 din 3
SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)
Subiectul D.
Compusul (A) are formula de structură:
H3C – CH = CH – C ≡ C – C ≡ C – CH = CH – COOH.
1. a. Notaţi tipul catenei aciclice din compusul (A), având în vedere natura legăturilor chimice dintre atomii de
carbon.
b. Notați denumirea grupei funcționale din molecula compusului (A). 2 puncte
2. a. Scrieţi formula de structură a unui izomer al compusului (A), care are catena ramificată.
b. Notați numărul legăturilor covalente π din molecula compusului (A). 3 puncte
3. Scrieți raportul atomic Cprimar : Cterţiar : Ccuaternar din molecula compusului (A). 3 puncte
4. a. Notați formula moleculară a compusului (A).
b. Scrieți raportul atomic C : H : O din molecula compusului (A). 4 puncte
5. Calculaţi masa de acid etanoic, exprimată în grame, care conține aceeași cantitate de oxigen ca cea din 320 g
de compus (A). 3 puncte
Subiectul E.
Hidrocarburile sunt o sursă importantă de materii prime de bază pentru industrie.
1. O alchină (A) reacţionează cu bromul în soluţie de tetraclorură de carbon şi formează un compus
tetrabromurat (B), a cărui masă molară este de 9 ori mai mare decât masa molară a alchinei (A). Determinaţi
formula moleculară a alchinei (A). 3 puncte
2. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a compusului tetrabromurat (B) din alchina (A). 2 puncte
3. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de obţinere a izopropilbenzenului şi 1,4-diizopropilbenzenului din benzen şi propenă,
în prezența clorurii de aluminiu umede. Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 4 puncte
4. La alchilarea benzenului cu propenă s-a obţinut un amestec organic de reacție format din izopropilbenzen şi
1,4-diizopropilbenzen, în raport molar 1 : 1. Știind că reactanții s-au transformat integral și că în proces s-au
format 12 t de izopropilbezen, calculaţi volumul de benzen, cu densitatea 0,8 kg/ L, exprimat în litri, necesar
procesului de alchilare. 4 puncte
5. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a polipropenei din monomerul corespunzător. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Br- 80.

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare
________________________________________________________________________________________________
Probă scrisă la chimie organică Test 13
Pagina 3 din 3
SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)
Subiectul F.
1. Etanolul se poate oxida enzimatic. Scrieţi ecuaţia reacţiei de oxidare enzimatică a etanolului. 2 puncte
2. Într-un vas sunt 20 kg de vin care conţine 11,5% etanol, procente masice. Determinaţi masa de produs
organic, exprimată în kilograme, obţinută la oxidarea enzimatică a etanolului din proba de vin, la un randament al
reacției de 60%. 4 puncte
3. Un detergent anionic are formula de structură:
şi raportul atomic Csecundar : Cterţiar = 3 : 1. Calculaţi masa molară a detergentului anionic, exprimată în grame pe
mol. 3 puncte
4. Explicați semnificația expresiei: Săpunurile sunt biodegradabile. 2 puncte
5. a. Scrieți ecuația reacției de esterificare a acidului salicilic cu anhidrida acetică. Utilizați formule de structură.
b. Determinați masa de acid acetilsalicilic, exprimată în grame, care se obține stoechiometric din 552 g de acid
salicilic. 4 puncte
Subiectul G.
1. Prin hidroliza parţială a unei pentapeptide (P) se formează un amestec ce conţine: valil-alanină, seril-valină,
valil-glicină şi alanil-valină. Scrieţi formula de structură a pentapeptidei (P). 3 puncte
2. a. Notați un factor de natură chimică ce conduce la denaturarea proteinelor.
b. Explicați faptul că α-alanina este solubilă în apă. 3 puncte
3. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de oxidare a glucozei cu reactivul Tollens. Utilizați formule de structură pentru
compușii organici
b. O probă de glucoză, cu masa 10 g, este tratată cu reactiv Tollens, în exces. Se formează 10,8 g de argint.
Determinați puritatea glucozei. Se consideră că impuritățile nu reacționează cu reactivul Tollens. 5 puncte
4. a. Scrieţi formula de structură aciclică a fructozei.
b. Notați numărul atomilor de carbon asimetric din formula de structură aciclică a fructozei. 3 puncte
5. Notați compoziția procentuală molară a unui amestec racemic. 1 punct
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Na- 23; S- 32; Ag-108.

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare
Probă scrisă la chimie organică Test 13
Barem de evaluare și de notare
Pagina 1 din 2
Examenul de bacalaureat naţional 2020
Proba E. d)
Chimie organică
BAREM DE EVALUARE ŞI DE NOTARE
Test 13
• Se punctează orice modalitate de rezolvare corectă a cerinţelor.
• Nu se acordă punctaje intermediare, altele decât cele precizate explicit în barem. Nu se
acordă fracţiuni de punct.
• Se acordă 10 puncte din oficiu. Nota finală se calculează prin împărţirea la 10 a
punctajului total acordat pentru lucrare.
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A. 10 puncte
1. A; 2. F; 3. F; 4. F; 5. A. (5x2p)
Subiectul B. 10 puncte
1. a; 2. d; 3. d; 4. c; 5. c. (5x2p)
Subiectul C. 10 puncte
1. c; 2. d; 3. e; 4. a; 5. f. (5x2p)
SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)
Subiectul D.
1. a. notarea tipului catenei aciclice: catenă nesaturată (1p)
b. notarea denumirii grupei funcționale din molecula compusului (A): grupă carboxil (1p) 2 p
2. a. scrierea formulei de structură a oricărui izomer al compusului (A), cu catena ramificată (2p)
b. notarea numărului de legături covalente π: 7 legături (1p) 3 p
3. scrierea raportului atomic Cprimar : Cterțiar : Ccuaternar = 1 : 2 : 2 (3x1p) 3 p
4. a. notarea formulei moleculare a compusului (A): C10H8O2 (1p)
b. scrierea raportului atomic C : H : O = 5 : 4 : 1 (3x1p) 4 p
5. raționament corect (2p), calcule (1p), macid etanoic = 120 g 3 p
Subiectul E.
1. raţionament corect (2p), calcule (1p), formula moleculară a alchinei (A): C3H4 3 p
2. scrierea ecuaţiei reacţiei de obţinere a 1,1,2,2-tetrabromopropanului (compusul (B)), din propină-pentru
scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și a produsului de reacție (1p), pentru notarea coeficienților
stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 2 p
3. scrierea ecuaţiei reacţiei de obţinere a izopropilbenzenului, din benzen şi propenă, în prezența clorurii de
aluminiu umede, utilizând formule de structură pentru compușii organici (2p)
scrierea ecuaţiei reacţiei de obţinere a 1,4-diizopropilbenzenului din benzen şi propenă, în prezența clorurii de
aluminiu umede, utilizând formule de structură pentru compușii organici-pentru scrierea corectă a formulelor
chimice ale reactanților și a produsului de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației
reacției (1p) 4 p
4. raţionament corect (3p), calcule (1p),6 6C HV = 19500 L 4 p
5. scrierea ecuaţiei reacţiei de obţinere a polipropenei din monomerul corespunzător-pentru scrierea corectă a
formulelor chimice a reactanților și a produsului de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai
ecuației reacției (1p) 2 p
SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)
Subiectul F.
1. scrierea ecuaţiei reacţiei de oxidare enzimatică a etanolului 2 p
2. raționament corect (3p), calcule (1p), macid acetic = 1,8 kg 4 p
3. raționament corect (2p), calcule (1p), Mdetergent = 404 g/mol 3 p
4. explicație corectă 2 p
5. a. scrierea ecuației reacției de esterificare a acidului salicilic cu anhidrida acetică, utilizând formule de structură
(2p)
b. raționament corect (1p), calcule (1p), macid acetilsalicilic = 720 g 4 p
Subiectul G.
1. scrierea formulei de structură a pentapeptidei (P): seril-valil-alanil-valil-glicina 3 p
2. a. notarea oricărui factor de natură chimică ce conduce la denaturarea proteinelor (1p)
b. explicație corectă (2p) 3 p
3. a. scrierea ecuației reacției glucozei cu reactivul Tollens, utilizând formule de structură pentru compușii
organici-pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea
coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare
Probă scrisă la chimie organică Test 13
Barem de evaluare și de notare
Pagina 2 din 2
b. raționament corect (2p), calcule (1p), p = 90% 5 p
4. a. scrierea formulei de structură aciclică a fructozei (2p)
b. notarea numărului de atomi de carbon asimetric din formula de structură aciclică a fructozei: 3 atomi (1p)
3 p
5. notarea compoziției procentuale molare a unui racemic: 50% enantiomer(+), 50% enantiomer (-) 1 p