Textul subiectului și baremului

Test de antrenament BAC Chimie organică 2020 – testul 10

Acesta este textul selectabil extras automat din documentele PDF ale acestei variante. Pentru formule, tabele, pseudocod sau grafice, verifică pagina originală din PDF înainte de a rezolva exercițiile.

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare
Probă scrisă la chimie organică Test 10
Pagina 1 din 3
Examenul de bacalaureat naţional 2020
Proba E. d)
Chimie organică
Test 10
• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu.
• Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A.
Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul
de ordine al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de
ordine al enunţului şi litera F.
1. O catenă saturată conține numai legături covalente simple între atomii de carbon.
2. Punctele de fierbere ale alcanilor cu aceeași formulă moleculară cresc cu ramificarea catenei.
3. Toluenul și 2,2,4-trimetilpentanul formează un amestec eterogen.
4. Radicalul hidrocarbonat al unui săpun este hidrofil.
5. Proteinele din albușul de ou se denaturează la tratarea cu soluție concentrată de acid clorhidric.
10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item de mai jos, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera
corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. Are în compoziție 5 elemente organogene:
a. acidul glutamic; c. cisteina;
b. acidul gluconic; d. serina.
2. Despre etenă este adevărat că:
a. în condiții standard, este o substanță lichidă; c. se formează la dehidrogenarea a n-butanului;
b. se formează la cracarea n-butanului; d. este solubilă în apă.
3. Se formează un compus optic activ în reacția:
a. de hidrogenare a izobutenei; c. dintre propenă și acid bromhidric;
b. dintre acidul bromhidric și izobutenă; d. dintre propenă și brom.
4. În schema de transformări:
I. CH2=CH2 + HCl⎯→⎯ A II. CH4 + Cl2luminã
⎯⎯⎯→ B + HCl.
a. (I) este o reacție de substituție; c. (A) și (B) sunt omologi;
b. (II) este o reacție de adiție; d. (A) și (B) sunt izomeri.
5. La oxidarea glucozei cu reactiv Tollens:
a. glucoza se reduce; c. se formează acid glutamic;
b. reactivul Tollens se reduce; d. se formează un precipitat roșu.
10 puncte
Subiectul C.
Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al compusului organic din coloana A însoţit de litera din
coloana B, corespunzătoare unei utilizări a acestuia. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură literă
din coloana B.
A B
1. naftalină a. combustibil pentru aparate de sudură
2. celuloză b. combustibil casnic
3. acetilenă c. fabricarea hârtiei
4. trinitrat de glicerină d. fabricarea săpunului
5. metan e. insecticid
f. fabricarea dinamitei
10 puncte

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare
Probă scrisă la chimie organică Test 10
Pagina 2 din 3
SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)
Subiectul D.
Compusul (A) se găsește în fructe necoapte și are formula de structură:HOOC CH2 CH COOH
OH
1. a. Notați denumirea grupelor funcţionale din molecula compusului (A).
b. Notați tipul catenei având în vedere natura legăturilor chimice dintre atomii de carbon. 3 puncte
2. Scrieţi formula de structură a unui izomer al compusului (A), care are în moleculă 3 atomi de carbon primar.
2 puncte
3. a. Notați numărul de electroni implicați în legături covalente π(pi) din molecula compusului (A).
b. Notați numărul atomilor de carbon asimetric din molecula compusului (A). 2 puncte
4. a. Scrieți raportul atomic H : O din molecula compusului (A).
b. Notați raportul atomic Cprimar : Csecundar din molecula compusului (A). 4 puncte
5. Calculaţi cantitatea de compus (A), exprimată în moli, care conține jumătate din masa de hidrogen conținută în
10,8 g de butină. 4 puncte
Subiectul E.
1. Prin adiția acidului clorhidric la acetilenă se obține un monomer (M) utilizat la fabricarea maselor plastice.
Scrieți ecuația reacției de obținere a monomerului (M), precizând condițiile de reacție. 2 puncte
2. Calculați randamentul reacției de adiție, dacă din 56 L de acetilenă, măsurați în condiții normale de
temperatură și presiune, s-au obținut 125 g de monomer (M). 3 puncte
3. Cauciucurile sintetice sunt compuși macromoleculari cu proprietăți asemănătoare cauciucului natural.
Precizați două utilizări ale cauciucurilor sintetice. 2 puncte
4. Benzenul se alchilează cu propena, în prezență de AlCl3 umedă. Scrieți ecuațiile reacțiilor chimice de obținere
a izopropilbenzenului și a 1,4-diizopropilbenzenului, din benzen și propenă. Utilizați formule de structură pentru
compușii organici. 4 puncte
5. În urma alchilării benzenului cu propena, în prezență de AlCl3 umedă, rezultă un amestec de reacție care
conține izopropilbenzen, 1,4-diizopropilbenzen în raport molar de 5 : 2 și 23,4 kg de benzen nereacționat.
Calculați volumul de propenă necesar alchilării a 78 kg de benzen, exprimat în metri cubi, măsurat în condiții
normale de temperatură și presiune. 4 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Cl- 35,5.
Volumul molar (condiții normale): V = 22,4 L·mol-1.

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare
Probă scrisă la chimie organică Test 10
Pagina 3 din 3
SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)
Subiectul F.
1. a. Metanolul prezintă numeroase utilizări. Scrieți ecuația reacției care stă la baza utilizării metanolului drept
combustibil.
b. Precizați o proprietate fizică a metanolului, în condiții standard. 3 puncte
2. Prezentați două argumente prin care să justificați variația temperaturilor de fierbere ale celor doi compuși din
tabel.
Substanța Alcool etilic Glicerina
Temperatura de fierbere + 78,37 C + 290 C
2 puncte
3. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de hidrogenare a trioleinei, în prezența nichelului. Utilizați formule de structură pentru
compușii organici.
b. Calculaţi masa de ulei de floarea-soarelui, exprimată în grame, care conține 44,2% trioleină, procente
masice, știind că pentru hidrogenarea trioleinei din ulei, în prezența nichelului, s-au utilizat 3 mol de hidrogen.
5 puncte
4. Un detergent neionic (D) are formula de structură:
CH3 – (CH2)n – CH2 – O – (CH2 – CH2 – O)n+2 – H
Determinați numărul atomilor de carbon primar din molecula detergentului (D), știind că 1 mol de detergent
conține 62 g de hidrogen. 4 puncte
5. Notați formula de structură a părții hidrofile a stearatului de sodiu. 1 punct
Subiectul G.
1. Aminoacizii joacă un rol esențial în desfășurarea a numeroase procese vitale. O tripeptidă formează prin
hidroliză totală glicină, cisteină şi valină.
a. Precizaţi denumirea științifică (I.U.P.A.C.) a aminoacidului care are trei grupe funcţionale în moleculă,
rezultat la hidroliza totală a tripeptidei.
b. Scrieţi ecuația reacției de condensare a glicinei cu cisteina pentru obținerea unei dipeptide mixte, știind că
glicina participă la reacția de condensare cu grupa funcțională carboxil. 3 puncte
2. Scrieți formula de structură a anionului valinei. 2 puncte
3. a. Scrieți ecuația reacției dintre glucoză și reactivul Fehling. Utilizați formule de structură pentru compușii
organici.
b. O soluţie de glucoză cu masa 67,5 g se tratează cu reactiv Fehling, în exces. Din reacție rezultă 10,8 g de
oxid de cupru(I). Determinați concentraţia procentuală masică a soluţiei de glucoză. 5 puncte
4. Calculaţi volumul soluţiei de acid lactic(+) de concentrație 0,1 M, exprimat în mililitri, care trebuie adăugat unei
soluții de acid lactic(−) cu volumul de 2 mL și concentrația 0,2 M, astfel încât soluția finală să nu prezinte activitate
optică. 3 puncte
5. Scrieți formula de structură a alchinei cu număr minim de atomi de carbon în moleculă, dintre care 2 sunt
atomi de carbon asimetric. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Cu- 64.

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare
Probă scrisă la chimie organică Test 10
Barem de evaluare și de notare
Pagina 1 din 2
Examenul de bacalaureat naţional 2020
Proba E. d)
Chimie organică
BAREM DE EVALUARE ŞI DE NOTARE
Test 10
• Se punctează orice modalitate de rezolvare corectă a cerinţelor.
• Nu se acordă punctaje intermediare, altele decât cele precizate explicit în barem. Nu se
acordă fracţiuni de punct.
• Se acordă 10 puncte din oficiu. Nota finală se calculează prin împărţirea la 10 a
punctajului total acordat pentru lucrare.
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A. 10 puncte
1. A; 2. F; 3. F; 4. F; 5. A. (5x2p)
Subiectul B. 10 puncte
1. c. 2. b; 3. d; 4. c; 5. b. (5x2p)
Subiectul C. 10 puncte
1. e; 2. c; 3. a; 4. f; 5. b. (5x2p)
SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)
Subiectul D.
1. a. notarea denumirii grupelor funcţionale din molecula compusului (A): grupa carboxil (1p), grupa hidroxil (1p)
b. notarea tipul catenei: catenă saturată (1p) 3 p
2. scrierea formulei de structură a oricărui izomer al compusului (A), care are în moleculă 3 atomi de carbon
primar 2 p
3. a. notarea numărului de electroni implicați în legături covalente π(pi): 4 electroni (1p)
b. notarea numărului de atomi de carbon asimetric: 1 (1p) 2 p
4. a. scrierea raportului atomic H : O = 6 : 5 (2x1p)
b. notarea raportului atomic Cprimar : Csecundar = 1 : 1 (2x1p) 4 p
5. raționament corect (3p), calcule (1p), ncompus (A) = 0,1 mol 4 p
Subiectul E.
1. scrierea ecuației reacției de obținere a monomerului (M)-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale
reactanților și a produsului de reacție (1p), pentru condițiile de reacție (1p) 2 p
2. raționament corect (2p), calcule (1p), η = 80% 3 p
3. precizarea oricăror două utilizări ale cauciucurilor sintetice (2x1p) 2 p
4. scrierea ecuației reacției de obținere a izopropilbenzenului din benzen și propenă, în prezență de AlCl3 umedă,
utilizând formule de structură pentru compușii organici (2p)
scrierea ecuației reacției de obținere a 1,4-diizopropilbenzenului din benzen și propenă, în prezență de AlCl3
umedă, utilizând formule de structură pentru compușii organici-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale
reactanților și a produsului de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
4 p
5. raționament corect (3p), calcule (1p), Vpropenă = 20,16 m3 4 p
SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)
Subiectul F.
1. a. scrierea ecuaţiei reacţiei care stă la baza utilizării metanolului drept combustibil-pentru scrierea corectă a
formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai
ecuației reacției (1p)
b. precizarea oricărei proprietăți fizice a metanolului, în condiții standard (1p) 3 p
2. prezentarea a două argumente care să justifice variația temperaturilor de fierbere (2x1p) 2 p
3. a. scrierea ecuației reacției de hidrogenare a trioleinei, în prezența nichelului, utilizând formule de structură
pentru compușii organici-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și a produsului de reacție
(1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
b. raționament corect (2p), calcule (1p), mulei = 2.000 g 5 p
4. raționament corect (3p), calcule (1p), N = 22 atomi de carbon primar 4 p
5. notarea formulei de structură a părții hidrofile a stearatului de sodiu: -COO- 1 p
Subiectul G.
1. precizarea denumirii științifice (I.U.P.A.C.) a aminoacidului cu trei grupe funcţionale în moleculă:
acid-2-amino-3-tio-propanoic (1p)
b. scrierea ecuației reacției de condensare a glicinei cu cisteina cu obținerea glicil-cisteinei (2p) 3 p
2. scrierea formulei de structură a anionului valinei 2 p

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare
Probă scrisă la chimie organică Test 10
Barem de evaluare și de notare
Pagina 2 din 2
3. a. scrierea ecuației reacției dintre glucoză și reactivul Fehling, utilizând formule de structură pentru compușii
organici-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru
notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
b. raționament corect (2p), calcule (1p), c = 20% 5 p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), V = 4 mL 3 p
5. scrierea formulei de structură a 3,4-dimetil-1-hexinei, alchina cu număr minim de atomi de carbon în moleculă,
dintre care 2 sunt atomi de carbon asimetric 2 p