Textul subiectului și baremului

Test de antrenament BAC Chimie organică 2020 – 5 iunie 2020, testul 20

Acesta este textul selectabil extras automat din documentele PDF ale acestei variante. Pentru formule, tabele, pseudocod sau grafice, verifică pagina originală din PDF înainte de a rezolva exercițiile.

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Test 20
Pagina 1 din 3
Examenul de bacalaureat naţional 2020
Proba E. d)
Chimie organică
Test 20
• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu.
• Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A.
Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat, scrieţi numărul de ordine al
enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals, scrieţi numărul de ordine al enunţului şi litera F.
1. Acetatul de vinil are formula moleculară C4H8O2.
2. Alchena care are în catena aciclică saturată 8 legături covalente carbon-hidrogen prezintă izomerie de poziție.
3. Prin adiţia apei la 2-butenă, în mediu acid, se obţine 2-butanol.
4. Acizii carboxilici au temperaturi de fierbere ridicate deoarece moleculele acestora sunt asociate prin legături de
hidrogen.
5. În molecula glicil-glicil-serinei sunt 6 atomi de oxigen.
10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item de mai jos, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera
corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. Se formează un compus optic activ în reacţia dintre:
a. acetilenă şi acid bromhidric; c. propenă şi apă, în mediu acid;
b. etenă şi clor; d. 2-butenă şi acid clorhidric.
2. Formează cu apa un amestec eterogen:
a. etanolul; c. 1,2,3-propantriolul;
b. glicina; d. 2,2,4-trimetilpentanul.
3. Este o reacție de adiție:
a. nitrarea fenolului; c. halogenarea alchinelor;
b. alchilarea benzenului cu propenă; d. hidroliza enzimatică a amidonului.
4. Este solidă în condiții standard:
a. glicerina; c. acetilena;
b. glicina; d. trioleina.
5. Hidroliza bazică a trigliceridelor din grăsimi este o metodă de obținere a:
a. săpunurilor; c. etanolului;
b. trinitratului de glicerină; d. acidului etanoic.
10 puncte
Subiectul C.
Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al perechii de compuşi halogenaţi din coloana A însoţit
de litera din coloana B, corespunzătoare unei caracteristici a acestora sau a relaţiei dintre aceştia. Fiecărei cifre
din coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B.
A B
1. clorură de izopropil şi clorură de n-propil a. izomeri de catenă
2. bromură de metil şi bromură de etil b. compuşi dihalogenaţi
3. iodură de izobutil şi iodură de n-butil c. compuşi nesaturaţi
4. clorură de metilen şi dibromometan d. izomeri optici
5. 1,2-dibromoetena şi 2-cloropropena e. termeni omologi
f. izomeri de poziţie
10 puncte

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Test 20
Pagina 2 din 3
SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)
Subiectul D.
Noradrenalina, un hormon secretat de glandele suprarenale, are formula de structură:OH
OH
CH
CH2
OH
NH2
1. a. Notați denumirea grupei funcționale cu caracter bazic din molecula noradrenalinei.
b. Scrieți raportul atomic Csecundar : Ccuaternar : Cterțiar din molecula noradrenalinei. 4 puncte
2. Scrieţi formula de structură a unui izomer al noradrenalinei care are 2 atomi de carbon asimetric în moleculă.
2 puncte
3. a. Notați numărul de legături covalente carbon-hidrogen din molecula noradrenalinei.
b. Notați numărul perechilor de electroni neparticipanți la legături chimice din molecula noradrenalinei.
2 puncte
4. a. Notați formula moleculară a noradrenalinei.
b. Determinaţi raportul masic de combinare C : O din noradrenalină. 3 puncte
5. Determinați masa de 1,2,3-propantriol, exprimată în grame, care conține aceeași cantitate de oxigen ca cea
existență în 50,7 g de noradrenalină. 4 puncte
Subiectul E.
1. Scrieți ecuația reacției de ardere a n-butanului. 2 puncte
2. La arderea a 1 mol de n-butan se degajă o căldură egală cu 688 kcal. Determinați căldura, exprimată în
kilocalorii, degajată la arderea a 580 g de n-butan. 2 puncte
3. Unui amestec de 10 mol de n-butan şi propenă i se adaugă 12 mol de hidrogen. Amestecul gazos astfel
obținut se încălzește și se trece peste un catalizator de nichel, rezultând 18 mol de compuși gazoși.
a. Scrieți ecuația reacției care are loc la trecerea amestecului gazos peste catalizatorul de nichel.
b. Determinați raportul molar n-butan : propenă din amestecul gazos inițial. 6 puncte
4. Arena mononucleară (A), care are catenă laterală saturată, conţine 91,3%C procente masice. Determinaţi
formula moleculară a arenei (A). 3 puncte
5. Scrieți ecuația reacției de obținere a 2,4-dinitrotoluenului din toluen și amestec sulfonitric. Utilizați formule de
structură pentru compușii organici. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16.

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Test 20
Pagina 3 din 3
SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)
Subiectul F.
1. Se consideră schema de transformări:
X1
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯→hidrolizã în mediu acid
reactia Y2
⎯⎯⎯→NaOH
reactia Z (stearat de sodiu)
Scrieţi ecuaţiile reacțiilor corespunzătoare transformărilor din schemă, știind că (X) este o trigliceridă simplă.
5 puncte
2. Se obține stearat de sodiu prin succesiunea reacțiilor de la punctul 1. Calculați masa de stearat de sodiu,
exprimată în grame, care se obține din 445 g de compus (X), știind că fiecare reacție are loc cu un randament de
80%. 4 puncte
3. Notați două efecte ale consumului de băuturi alcoolice asupra organismului uman. 2 puncte
4. Metanolul este folosit uneori drept combustibil. Scrieţi ecuaţia reacţiei chimice care stă la baza utilizării
metanolului drept combustibil. 2 puncte
5. Notați două proprietăți fizice ale metanolului, în condiții standard. 2 puncte
Subiectul G.
1. La hidroliza parțială a unei proteine s-a obținut și tripeptida (P) cu formula de structură:
Scrieți ecuația reacției de hidroliză totală a tripeptidei (P). 2 puncte
2. a. Notați un factor de natură chimică ce conduce la denaturarea proteinelor.
b. Notați formula de structură a cationului α-alaninei. 3 puncte
3. Amidonul este polizaharida naturală ce constituie rezerva de hrană pentru plante.
a. Notați două surse naturale de amidon.
b. Notați o proprietate fizică a amidonului.
c. Prin hidroliza enzimatică totală a amidonului se obține glucoza. Scrieți formula de structură Haworth pentru
α-glucopiranoză. 5 puncte
4. Scrieți ecuația reacției dintre glucoză și reactivul Fehling. Utilizați formule de structură pentru compușii organici.
2 puncte
5. Glucoza din 54 g de soluție este tratată cu reactivul Fehling, în exces. În urma reacției se depun 4,32 g de
precipitat roșu. Determinați concentrația procentuală de masă a soluției de glucoză. 3 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Na- 23; Cu- 64.

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Test 20
Barem de evaluare și de notare
Pagina 1 din 2
Examenul de bacalaureat naţional 2020
Proba E. d)
Chimie organică
BAREM DE EVALUARE ŞI DE NOTARE
Test 20
• Se punctează orice modalitate de rezolvare corectă a cerinţelor.
• Nu se acordă punctaje intermediare, altele decât cele precizate explicit în barem. Nu se
acordă fracţiuni de punct.
• Se acordă 10 puncte din oficiu. Nota finală se calculează prin împărţirea la 10 a
punctajului total acordat pentru lucrare.
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A. 10 puncte
1. F; 2. F; 3. A; 4. A; 5. F. (5x2p)
Subiectul B. 10 puncte
1. d; 2. d; 3. c; 4. b; 5. a. (5x2p)
Subiectul C. 10 puncte
1. f; 2. e; 3. a; 4. b; 5. c. (5x2p)
SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)
Subiectul D.
1. a. notarea denumirii grupei funcționale cu caracter bazic din molecula compusului (A): grupa amino (1p)
b. scrierea raportului atomic Csecundar : Ccuaternar : Cterțiar = 1: 1: 5 (3x1p) 4 p
2. scrierea formulei de structură a izomerului noradrenalinei care are în moleculă 2 atomi de carbon asimetric
2 p
3. a. notarea numărului de legături covalente carbon-hidrogen din molecula noradrenalinei: 6 legături (1p)
b. notarea numărului perechilor de electroni neparticipanți la legături chimice: 7 perechi (1p) 2 p
4. a. notarea formulei moleculare a noradrenalinei: C8H11O3N (1p)
b. scrierea raportului masic de combinare C : O = 2 : 1 (2x1p) 3 p
5. raționament corect (3p), calcule (1p), m1,2,3-propantriol = 27,6 g 4 p
Subiectul E.
1. scrierea ecuației reacției de ardere a n-butanului-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și
ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 2 p
2. raţionament corect (1p), calcule (1p), Q = 6880 kcal 2 p
3. a. scrierea ecuaţiei reacţiei dintre propenă și hidrogen în prezența nichelului (2p)
b. raţionament corect (3p), calcule (1p), raportul molar n-butan : propenă = 3 : 2 6 p
4. raţionament corect (2p), calcule (1p), formula moleculară a arenei (A): C7H8 3 p
5. scrierea ecuaţiei reacţiei de obţinere a 2,4-dinitrotoluenului din toluen și amestec sulfonitric, utilizând formule
de structură pentru compușii organici-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și a produsului
de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 2 p
SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)
Subiectul F.
1. scrierea ecuaţiei reacţiei (1) de hidroliză, în mediu acid, a tristearinei-pentru scrierea formulelor chimice ale
reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p),
pentru reacție reversibilă (1p)
scrierea ecuaţiei reacţiei (2) de obţinere a stearatului de sodiu-pentru scrierea formulelor chimice ale
reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
5 p
2. raționament corect (3p), calcule (1p), mstearat de sodiu = 293,76 g 4 p
3. notarea oricăror două efecte ale consumului de băuturi alcoolice asupra organismului uman (2x1p) 2 p
4. scrierea ecuației reacției de ardere a metanolului-pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și ale
produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 2 p
5. notarea oricăror două proprietăți fizice ale metanolului, în condiții standard (2x1p) 2 p
Subiectul G.
1. scrierea ecuației reacției de hidroliză totală a tripeptidei (P) 2 p
2. a. notarea oricărui factor de natură chimică ce conduce la denaturarea proteinelor (1p)
b. notarea formulei de structură a cationului α-alaninei (2p) 3 p
3. a. notarea oricăror două surse naturale de amidon (2x1p)
b. notarea oricărei proprietăți fizice a amidonului (1p)
c. scrierea formulei de structură Haworth a α-glucopiranozei (2p) 5 p

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Test 20
Barem de evaluare și de notare
Pagina 2 din 2
4. scrierea ecuaţiei reacţiei glucozei cu reactivul Fehling, utilizând formule de structură pentru compușii organici-
pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților
stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 2 p
5. raţionament corect (2p), calcule (1p), c = 10% 3 p