Textul subiectului și baremului

Test de antrenament BAC Chimie organică 2020 – 29 mai 2020, testul 19

Acesta este textul selectabil extras automat din documentele PDF ale acestei variante. Pentru formule, tabele, pseudocod sau grafice, verifică pagina originală din PDF înainte de a rezolva exercițiile.

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Test 19
Pagina 1 din 3
Examenul de bacalaureat naţional 2020
Proba E. d)
Chimie organică
Test 19
• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu.
• Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A.
Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat, scrieţi numărul de ordine al
enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals, scrieţi numărul de ordine al enunţului şi litera F.
1. Compusul organic obţinut în urma adiţiei apei la etină, conţine în moleculă o grupă carbonil de tip aldehidă.
2. Naftalina, o hidrocarbură aromatică polinucleară, poate fi utilizată ca solvent.
3. Propina este al treilea termen al seriei omoloage din care face parte.
4. Temperatura de fierbere a 1,2,3-propantriolului este mai mică decât temperatura de fierbere a propanului.
5. α-Aminoacizii sunt solubili în apă, deoarece au structură amfionică.
10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item de mai jos, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera
corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. Numărul alchenelor izomere care, prin hidrogenare în prezenţă de nichel formează izopentan, este egal:
a. 1; c. 3;
b. 2; d. 4.
2. Compusul organic ce conţine pe lângă legături covalente şi legături ionice este:
a. iodura de etil; c. palmitatul de sodiu;
b. bromura de izopropil; d. clorometanul.
3. Produsul majoritar obţinut la deshidratarea 2-butanolului este:
a. 2-butena; c. propena;
b. 1-butena; d. etena.
4. Este un compus organic cu funcţiuni mixte:
a. p-clorotoluenul; c. 2-cloro-3-metilpentanul;
b. acidul o-hidroxibenzoic; d. 1,2-dibromoetanul.
5. Celuloza este o polizaharidă:
a. solubilă în apă; c. utilizată în alimentația oamenilor;
b. cu gust dulce; d. utilizată pentru obţinerea hârtiei.
10 puncte
Subiectul C.
Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al fiecărui compus organic din coloana A însoţit de litera din
coloana B, corespunzătoare clasei de compuşi din care face parte. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o
singură literă din coloana B.
A B
1. a. amină
2. b. aldehidă
3.CH3 CH2 NH2 c. fenol
4. d. acid carboxilic
5. e. cetonă
f. anhidridă acidă
10 puncte

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Test 19
Pagina 2 din 3
SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)
Subiectul D.
Compusul (A) are formula de structură:
(A)CH3 CH CH2
CH3
C
O
OH
1. a. Notați tipul catenei aciclice din molecula compusului (A), având în vedere aranjamentul atomilor de carbon
din catenă.
b. Scrieți denumirea grupei funcționale din molecula compusului (A). 2 puncte
2. a. Notați numărul legăturilor carbon-hidrogen din molecula compusului (A).
b. Scrieți raportul atomic Csecundar : Cterţiar : Cprimar din molecula compusului (A). 4 puncte
3. Scrieți formula de structură a unui izomer al compusului (A), care are în moleculă 1 atom de carbon asimetric.
2 puncte
4. a. Notați formula moleculară a hidrocarburii (A).
b. Scrieți raportul masic de combinare C : O din hidrocarbura (A). 3 puncte
5. Determinați masa de glicină, exprimată în grame, care conține aceeași cantitate de oxigen ca cea din 51 g de
de compus (A). 4 puncte
Subiectul E.
1. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de ardere ale etanului şi propanului. 4 puncte
2. Calculaţi compoziţia procentuală molară a unui amestec de propan şi etan cu volumul de 6,72 cm3, măsurat
în condiţii normale de temperatură și de presiune, care prin ardere formează 15,68 cm3 de dioxid de carbon,
măsurați în condiţii normale de temperatură și de presiune. 4 puncte
3. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor care permit obţinerea din propenă:
a. a 2-propanolului, notând condițiile de reacție;
b. a polipropenei. 4 puncte
4. Calculaţi randamentul reacției de polimerizare, dacă din 142 kg de propenă introdusă în proces s-au obținut
113,6 kg de polipropenă. 2 puncte
5. Prezentați un argument prin care să justificați faptul că, gazul metan, utilizat drept combustibil casnic, se
impurifică cu compuși organici ai sulfului cu miros neplăcut. 1 punct
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16.
Volum molar (condiții normale): V = 22,4 L∙mol-1.

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Test 19
Pagina 3 din 3
SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)
Subiectul F.
1. Scrieți ecuația reacției de nitrare a fenolului pentru obținerea 2,4,6-trinitrofenolului. Utilizați formule de structură
pentru compușii organici. 2 puncte
2. Se nitrează 9,4 g de fenol cu 126 g de soluție de acid azotic, de concentrație procentuală masică 30%, pentru
obținerea 2,4,6-trinitrofenolului. Știind că fenolul s-a consumat integral, determinați procentajul masic de acid
azotic din soluția finală, după îndepărtarea 2,4,6-trinitrofenolului format. 4 puncte
3. Un detergent anionic, de tip alchil-aril-sulfonat de sodiu, are formula de structură:CnH2n+1 SO3
-
Na+
Știind că în structura detergentului sunt 16 atomi de carbon, determinați numărul atomilor de hidrogen din
structura acestuia. 2 puncte
4. Comparați temperatura de fierbere a etanolului cu temperatura de fierbere a 1,2,3-propantriolului.
Prezentați un argument pentru răspunsul dat. 2 puncte
5. a. Scrieți ecuația reacției dintre acidul acetic și carbonatul de calciu.
b. Calculați masa de calcar care conține 80% carbonat de calciu, procente masice, exprimată în grame,
consumată la tratarea acestuia cu 200 mL soluție de acid acetic, de concentrație 0,1 M. Se consideră că
impuritățile nu reacționează cu acidul acetic și că tot carbonatul de calciu existent în calcar se consumă în
reacție. 5 puncte
Subiectul G.
1. Prin hidroliza parțială a unei tetrapeptide (P) se obțin dipeptidele: alanil-valină, seril-glicină, valil-serină. Scrieți
formula de structură a tetrapeptidei (P). 2 puncte
2. Un aminoacid (A) cu formula moleculară CnH2n+1NO2 formează prin condensare o dipeptidă simplă cu masa
molară 216 g/mol. Determinați formula moleculară a aminoacidului (A). 3 puncte
3. Scrieți formula de structură a valinei la pH = 11. 2 puncte
4. a. Scrieți ecuația reacției de hidroliză totală a amidonului.
b. Se supune hidrolizei totale o probă de 1620 g de amidon. Se obțin 1620 g de glucoză. Determinați
randamentul reacției de hidroliză a amidonului. 5 puncte
5. Scrieți formula de structură Haworth a zaharozei. 3 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Ca- 40.

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Test 19
Barem de evaluare și de notare
Pagina 1 din 2
Examenul de bacalaureat naţional 2020
Proba E. d)
Chimie organică
BAREM DE EVALUARE ŞI DE NOTARE
Test 19
• Se punctează orice modalitate de rezolvare corectă a cerinţelor.
• Nu se acordă punctaje intermediare, altele decât cele precizate explicit în barem. Nu se
acordă fracţiuni de punct.
• Se acordă 10 puncte din oficiu. Nota finală se calculează prin împărţirea la 10 a
punctajului total acordat pentru lucrare.
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A. 10 puncte
1. A; 2. F; 3. F; 4. F; 5. A. (5x2p)
Subiectul B. 10 puncte
1. c; 2. c; 3. a; 4. b; 5. d. (5x2p)
Subiectul C. 10 puncte
1. f; 2. c; 3. a; 4. b; 5. d. (5x2p)
SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)
Subiectul D.
1. a. notarea tipului de catenă aciclică a compusului (A): catenă ramificată (1p)
b. scrierea denumirii grupei funcționale din molecula compusului (A): grupă carboxil (1p) 2 p
2. a. notarea numărului de legături covalente carbon-hidrogen din molecula compusului (A): 9 legături (1p)
b. scrierea raportului atomic Csecundar : Cterţiar : Cprimar = 1 : 1 : 3 (3x1p) 4 p
3. scrierea formulei de structură a unui izomer al compusului (A), care conține 1 atom de carbon asimetric în
moleculă 2 p
4. a. notarea formulei moleculare a compusului (A): C5H10O2 (1p)
b. scrierea raportului masic de combinare C : O = 15 : 8 (2x1p) 3 p
5. raționament corect (3p), calcule (1p), mglicină = 37,5 g 4 p
Subiectul E.
1. scrierea ecuaţiei reacției de ardere a etanului-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și
ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
scrierea ecuației reacției de ardere a propanului-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și
ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 4 p
2. raţionament corect (3p), calcule (1p), 33,33% C3H8 și 66,66% C2H6 4 p
3. a. scrierea ecuaţiei reacţiei de obţinere a a 2-propanolului-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale
reactanților și a produsului de reacție (1p), pentru notarea condițiilor de reacție (1p)
b. scrierea ecuaţiei reacţiei de obţinere a polipropenei-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale
reactanților și a produsului de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
4 p
4. raţionament corect (1p), calcule (1p), η = 80% 2 p
5. prezentarea unui argument care să justifice impurificarea gazului metan 1 p
SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)
Subiectul F.
1. scrierea ecuaţiei reacției de nitrare a fenolului pentru obținerea 2,4,6-trinitrofenolului, utilizând formule de
structură pentru compușii organici-pentru scrierea corectă a formulelor de structură ale reactanților și ale
produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților ecuației reacției (1p) 2 p
2. raționament corect (3p), calcule (1p), p = 16,8% HNO3 în soluția finală 4 p
3. raționament corect (1p), calcule (1p), N = 25 de atomi de hidrogen 2 p
4. comparație corectă: 1,2,3-propantriolul are temperatura de fierbere mai mare decât a etanolului (1p),
prezentarea oricărui argument care să justifice răspunsul (1p) 2 p
5. a. scrierea ecuației reacției dintre acidul acetic și carbonatul de calciu-pentru scrierea corectă a formulelor de
structură ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților ecuației reacției (1p)
b. raționament corect (2p), calcule (1p), mcalcar = 1,25 g 5 p
Subiectul G.
1. scrierea formulei de structură a alanil-valil-seril-glicinei, tetrapeptida (P) 2 p
2. raționament corect (2p), calcule (1p), formula moleculară a aminoacidului C5H11NO2 3 p
3. scrierea formulei de structură a valinei la pH = 11 2 p
4. a. scrierea ecuației de hidroliză totală a amidonului-pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și a
produsului de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Test 19
Barem de evaluare și de notare
Pagina 2 din 2
b. raționament corect (2p), calcule (1p), η = 90% 5 p
5. scrierea formulei de structură Haworth a zaharozei 3 p