Textul subiectului și baremului

Test de antrenament BAC Chimie organică 2020 – 22 mai 2020, testul 18

Acesta este textul selectabil extras automat din documentele PDF ale acestei variante. Pentru formule, tabele, pseudocod sau grafice, verifică pagina originală din PDF înainte de a rezolva exercițiile.

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Test 18
Pagina 1 din 3
Examenul de bacalaureat naţional 2020
Proba E. d)
Chimie organică
Test 18
• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu.
• Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A.
Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat, scrieţi numărul de ordine al
enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals, scrieţi numărul de ordine al enunţului şi litera F.
1. Acidul salicilic conține în moleculă o grupă hidroxil de tip fenol.
2. Formula moleculară a alcanului cu 4 legături covalente C–C în moleculă este C4H10.
3. Acidul propanoic este al treilea termen al seriei omoloage din care face parte.
4. Polimerizarea clorurii de vinil conduce la obţinerea unui plastomer.
5. În mediu acid, valina se găseşte sub formă de anion.
10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item de mai jos, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera
corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. Raportul dintre numărul legăturilor covalente σ(sigma) şi numărul legăturilor covalente π(pi) din molecula
acetilenei este:
a. 1 : 2; c. 2 : 3;
b. 3 : 2; d. 2 : 1.
2. Numărul compușilor aromatici, cu formula moleculară C9H12 care au o singură catenă laterală, este egal cu:
a. 1; c. 3;
b. 2; d. 4.
3. Nu este posibilă reacția chimică:
a. CH3COOH + Mg →; c. CH3COOH + CaO → ;
b. CH3COOH + MgO →; d. CH3COOH + Ag →.
4. Acidul acetilsalicilic se obţine din acid salicilic şi anhidridă acetică printr-o reacţie de:
a. alchilare; c. adiție;
b. esterificare; d. neutralizare.
5. Compusul organic (X) din transformarea de mai jos:
X + O2mycoderma aceti
⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ CH3COOH + H2O
a. este insolubil în apă; c. poate fi utilizat la fabricarea băuturilor alcoolice;
b. este solid, în condiții standard; d. se utilizează ca stingător de incendii.
10 puncte
Subiectul C.
Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al procesului chimic din coloana A însoţit de litera din
coloana B, corespunzătoare reactantului/condițiilor de reacție. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o
singură literă din coloana B.
A B
1. etenă → etanol a. [Ag(NH3)2]OH
2. glucoză → acid gluconic b. K2Cr2O7/ H2SO4
3. etanol → acid acetic c. H2O/ H2SO4
4. etanol → etanal d. KMnO4/ H2SO4
5. acid salicilic → acid acetilsalicilic e. H2O/ NaOH
f. (CH3CO)2O
10 puncte

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Test 18
Pagina 2 din 3
SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)
Subiectul D.
Hidrocarbura (A) are formula de structură:
1. a. Notați tipul catenei aciclice din molecula hidrocarburii (A), având în vedere natura legăturilor chimice dintre
atomii de carbon.
b. Notați numărul legăturilor σ( sigma) din molecula hidrocarburii (A).
c. Scrieți raportul atomic Cterţiar : Cprimar din molecula hidrocarburii (A). 4 puncte
2. Scrieţi formula de structură a unui izomer de poziție al hidrocarburii (A). 2 puncte
3. Notați numărul atomilor de carbon asimetric din molecula hidrocarburii (A). 1 punct
4. a. Notați formula moleculară a hidrocarburii (A).
b. Scrieți raportul masic de combinare C : H din hidrocarbura (A).
c. Scrieți formula moleculară a omologului inferior al hidrocarburii (A). 4 puncte
5. Determinați masa de hidrocarbură (A), exprimată în grame, care conține de două ori mai mult carbon decât
12,8 g de naftalină. 4 puncte
Subiectul E.
1. Un amestec gazos de propan și propenă cu volumul 8,96 L, măsurat în condiții normale de temperatură și de
presiune, este barbotat prin 200 mL soluție de brom, de concentrație 0,5 M.
a. Scrieți ecuația reacției care are loc.
b. Determinați compoziția procentuală molară a amestecului de hidrocarburi, știind că substanțele implicate în
reacție se consumă integral. 6 puncte
2. Scrieți ecuația reacției de clorurare a benzenului, în prezența clorurii de fier(III), pentru obținerea compusului
monoclorurat. Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 2 puncte
3. La clorurarea benzenului s-au obținut 90 g de compus monoclorurat, la un randament al reacţiei de 80%.
Calculați masa de benzen, exprimată în grame, necesară obținerii compusului monoclorurat. 3 puncte
4. Scrieţi ecuaţia reacţiei de polimerizare a etenei. 2 puncte
5. Prin polimerizarea etenei se obține un polimer cu gradul mediu de polimerizare 20000. Calculați masa molară
medie a polimerului, exprimată în grame pe mol. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; Cl- 35,5.
Volum molar (condiții normale): V = 22,4 L∙mol-1.

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Test 18
Pagina 3 din 3
SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)
Subiectul F.
1. Scrieți ecuația reacției de esterificare a etanolului cu acidul monocarboxilic care are același număr de atomi de
carbon în moleculă, în mediu acid. 2 puncte
2. a. Scrieți ecuația reacției dintre acidul acetic și hidrogenocarbonatul de sodiu.
b. Descrieți efectul vizibil ce însoțește această reacție. 3 puncte
3. Sarea de magneziu a unui acid gras cu catenă aciclică saturată are raportul masic C : Mg = 4 : 1. Determinați
formula moleculară a acidului gras. 3 puncte
4. Scrieți ecuația reacției de esterificare a glicerinei pentru obținerea trinitratului de glicerină. 2 puncte
5. Trinitratul de glicerină se folosește ca medicament, sub denumirea de nitroglicerină, în cardiopatia ischemică.
Determinați masa de glicerină, exprimată în grame, necesară obținerii a 9080 de comprimate de nitroglicerină,
știind că 1 comprimat conține 0,5 mg de trinitrat de glicerină. 5 puncte
Subiectul G.
1. O dipeptidă mixtă (P) cu 8 atomi de carbon și 4 atomi de oxigen în moleculă are formula de structură:H2N CH CO NH CH COOH
R1 R2
Determinați formulele moleculare ale aminoacizilor care se formează la hidroliza dipeptidei (P), știind că R1 și R2
sunt radicali organici care pot fi hidrocarbonați sau pot conține și alte elemente organogene. 4 puncte
2. Precizaţi starea de agregare a serinei, în condiții standard. 1 punct
3. Descrieți o particularitate de structură a α-aminoacizilor, care face posibilă dizolvarea acestora în apă.
2 puncte
4. a. Scrieți ecuația reacției dintre glucoză și reactivul Tollens. Utilizați formule de structură pentru compușii
organici.
b. O soluție apoasă de glucoză și fructoză în care cele două monozaharide se află în raport molar 1 : 2, se
tratează cu reactiv Tollens în exces, obținându-se 2,16 g de argint. Calculați masa de fructoză din proba dată,
exprimată în grame. 5 puncte
5. a. Scrieți formula de structură a unei alchene simetrice care prezintă în moleculă 2 atomi de carbon asimetric
și care formează prin hidrogenare catalitică 3,4,5-trimetilheptan.
b. Prin introducerea unei probe din soluţia unui enantiomer al acidului lactic într-un polarimetru, se măsoară o
rotaţie specifică a planului luminii polarizate, α = + 400. Notaţi sensul în care roteşte planul luminii polarizate
enantiomerul din polarimetru. 3 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Mg- 12; Ag- 108.

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Test 18
Barem de evaluare și de notare
Pagina 1 din 2
Examenul de bacalaureat naţional 2020
Proba E. d)
Chimie organică
BAREM DE EVALUARE ŞI DE NOTARE
Test 18
• Se punctează orice modalitate de rezolvare corectă a cerinţelor.
• Nu se acordă punctaje intermediare, altele decât cele precizate explicit în barem. Nu se
acordă fracţiuni de punct.
• Se acordă 10 puncte din oficiu. Nota finală se calculează prin împărţirea la 10 a
punctajului total acordat pentru lucrare.
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A. 10 puncte
1. A; 2. F; 3. A; 4. A; 5. F. (5x2p)
Subiectul B. 10 puncte
1. b; 2. b; 3. d; 4. b; 5. c. (5x2p)
Subiectul C. 10 puncte
1.c; 2. a; 3. d; 4. b; 5. f. (5x2p)
SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)
Subiectul D.
1. a. notarea tipului de catenă aciclică a compusului (A): catenă nesaturată (1p)
b. notarea numărului de legături σ( sigma) din molecula hidrocarburii (A): 25 de legături (1p)
c. scrierea raportului atomic Cterţiar : Cprimar = 2 : 1 (2x1p) 4 p
2. scrierea formulei de structură a oricărui izomer de poziție al compusului (A) 2 p
3. notarea numărului de atomi de carbon asimetric din molecula compusului (A): 2 atomi 1 p
4. a. notarea formulei moleculare a compusului (A): C10H16 (1p)
b. scrierea raportului masic de combinare C : H = 15 : 2 (2x1p)
c. scrierea formulei moleculare a omologului inferior al compusului (A): C9H14 (1p) 4 p
5. raționament corect (3p), calcule (1p), mA = 27,2 g 4 p
Subiectul E.
1. a. scrierea ecuaţiei reacţiei de adiție a bromului la propenă (2p)
b. raţionament corect (3p), calcule (1p), 25% C3H6, 75% C3H8 6 p
2. scrierea ecuației reacției de clorurare a benzenului, în prezența clorurii de fier(III), pentru obținerea compusului
monoclorurat, utilizând formule de structură pentru compușii organici 2 p
3. raţionament corect (2p), calcule (1p),6 6C Hm = 78 g 3 p
4. scrierea ecuației reacției de polimerizare a etenei-pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și a
produsului de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 2 p
5. raţionament corect (1p), calcule (1p), Mpolietenă = 560000 g/mol 2 p
SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)
Subiectul F.
1. scrierea ecuaţiei reacţiei de esterificare a etanolului cu acidul etanoic, în mediu acid-pentru scrierea formulelor
chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru reacție reversibilă (1p) 2 p
2. a. scrierea ecuației reacției dintre acidul acetic și hidrogenocarbonatul de sodiu (2p)
b. descrierea efectului vizibil ce însoțește reacția: reacția are loc cu efervescență (1p) 3 p
3. raționament corect (2p), calcule (1p), formula moleculară a acidului gras: C4H8O2 3 p
4. scrierea ecuației reacției de esterificare a glicerinei pentru obținerea trinitratului de glicerină-pentru scrierea
corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților
stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 2 p
5. raționament corect (4p), calcule (1p), mglicerină = 1,84 g 5 p
Subiectul G.
1. raționament corect (3p), calcule (1p); formulele moleculare ale celor 2 α-aminoacizi: C5H11NO2 și C3H7NO3
4 p
2. precizarea stării de agregare a serinei, în condiții standard: solidă 1 p
3. descrierea particularității de structură a α-aminoacizilor, care face posibilă dizolvarea acestora în apă 2 p
4. scrierea ecuației reacției dintre glucoză și reactivul Tollens-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale
reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
b. raționament corect (2p), calcule (1p), mfructoză = 3,6 g 5 p

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Test 18
Barem de evaluare și de notare
Pagina 2 din 2
5. a. scrierea formulei de structură a alchenei (2p)CH3 CH2 CH CH CH2 CH3
C
CH3 CH3
CH2
b. notarea sensului de rotire a luminii polarizate: enantiomerul respectiv rotește planul luminii polarizate spre
dreapta (1p) 3 p