Textul subiectului și baremului

Test de antrenament BAC Chimie organică 2020 – 15 mai 2020, testul 17

Acesta este textul selectabil extras automat din documentele PDF ale acestei variante. Pentru formule, tabele, pseudocod sau grafice, verifică pagina originală din PDF înainte de a rezolva exercițiile.

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Test 17
Pagina 1 din 3
Examenul de bacalaureat naţional 2020
Proba E. d)
Chimie organică
Test 17
• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu.
• Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A.
Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat, scrieţi numărul de ordine al
enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals, scrieţi numărul de ordine al enunţului şi litera F.
1. Izoalcanii au temperatura de fierbere mai mare decât n-alcanii cu același număr de atomi de carbon în
moleculă.
2. Hidrocarburile 2,3-dimetil-2-butenă și 2,3-dimetil-2-pentenă sunt izomeri de catenă.
3. În soluția apoasă de acid acetic, turnesolul se colorează în roșu.
4. Orice trigliceridă conține în moleculă 8 atomi de carbon primar.
5. Amfionii α-aminoacizilor sunt compuși cu structură dipolară.
10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item de mai jos, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera
corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. Formulei moleculare C6H14 îi corespunde un număr de izomeri de catenă egal cu:
a. 2; c. 4;
b. 3; d. 5.
2. Are loc reacția dintre NaHCO3 și:
a. acetilenă; c. etanol;
b. acid etanoic; d. benzen.
3. Formează prin adiție de hidrogen aceeași hidrocarbură:
a. 3-metil-1-butena și 2-metil-2-butena; c. 2,3-dimetil-2-butena și 2-metil-2-butena;
b. 2,3-dimetil-2-butena și 2,3-dimetil-2-pentena; d. izobutena și etena.
4. Reprezintă partea hidrofobă a unui săpun:
a. –COOH; c. R–;
b. R–COO-; d. –COO-.
5. Tripeptida rezultată la condensarea unui hidroxiaminoacid cu un tioaminoacid şi cu un α-aminoacid optic
inactiv este:
a. cisteinil-alanil-glicina; c. seril-cisteinil-glicina;
b. glicil-seril-lisina; d. valil-glicil-cisteina.
10 puncte
Subiectul C.
Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al denumirii compusului organic din coloana A însoţit de
litera din coloana B, corespunzătoare unei caracteristici a moleculei acestuia. Fiecărei cifre din coloana A îi
corespunde o singură literă din coloana B.
A B
1. 2,2,4-trimetilpentan a. conţine 2 atomi de carbon terțiar
2. cisteină b. conține 2 atomi de carbon asimetric
3. glicerină c. are trei grupe funcționale de același fel
4. acrilonitril d. are trei grupe funcționale diferite
5. acetilenă e. are 6 electroni implicați în legături π(pi)
f. conține un atom de carbon cuaternar
10 puncte

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Test 17
Pagina 2 din 3
SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)
Subiectul D.
Compusul (A), un intermediar utilizat la obţinerea unui anestezic local, are formula de structură:
(A)O CH2
NH2 CH2
COOH
CH3
1. Notați denumirea grupei funcționale cu caracter acid, din molecula compusului (A). 1 punct
2. Scrieți raportul atomic Cprimar : Csecundar : Cterțiar : Ccuaternar din molecula compusului (A). 4 puncte
3. Scrieți formula de structură a unui izomer de poziție al compusului (A). 2 puncte
4. a. Notați formula moleculară a compusului (A).
b. Scrieți raportul atomic C : N : O din molecula compusului (A). 4 puncte
5. Determinați masa de serină, exprimată în grame, care conține jumătate din cantitatea de oxigen existentă în
78 g de compus (A). 4 puncte
Subiectul E.
1. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de clorurare fotochimică a propanului, pentru obţinerea de compuşi monocloruraţi,
utilizând formule de structură pentru compușii organici. 4 puncte
2. Se supun clorurării fotochimice 1100 kg de propan cu 20 kmol de clor. În amestecul final de reacție se află
propan nereacţionat, 2-cloropropan şi 1-cloropropan. Știind că raportul molar 1-cloropropan : propan nereacţionat
este 1 : 1, calculaţi masa de 2-cloropropan obţinută în proces, exprimată în kilograme. 4 puncte
3. În tabel sunt notate valorile temperaturilor de fierbere, la presiune atmosferică, a două alchene.
Hidrocarbura 1-butena propena
Temperatura de fierbere - 6,5 0C - 47,7 0C
Prezentați un argument prin care să explicaţi diferența dintre temperaturile de fierbere ale celor două
hidrocarburi. 2 puncte
4. La analiza elementală a 1 mol de hidrocarbură (A), s-au format 72 g de apă și 224 L de dioxid de carbon,
măsuraţi în condiţii normale de temperatură şi de presiune. Determinaţi formula moleculară a hidrocarburii (A).
3 puncte
5. Notați două proprietăți fizice ale naftalinei, în condiții standard. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5.
Volum molar (condiții normale): V = 22,4 L∙mol-1.

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Test 17
Pagina 3 din 3
SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)
Subiectul F.
1. Se consideră schema de transformări:
etanol( 1)
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯→fermentatie acetică reactia A( 2)
⎯⎯⎯⎯⎯→CaO reactia B.
Scrieţi ecuaţiile reacțiilor corespunzătoare schemei de transformări, știind că (A) și (B) sunt compuși organici.
4 puncte
2. Calculați cantitatea de compus (B), exprimată în moli, care se obține stoechiometric din 4 mol de etanol.
2 puncte
3. Un detergent cationic cu formula de structură:
are raportul atomic Csecundar : Cprimar = 5 : 1. Determinați numărul atomilor de carbon din formula de structură a
detergentului cationic. 2 puncte
4. Scrieți ecuația reacției de nitrare a fenolului pentru obținerea 2,4,6-trinitrofenolului. Utilizați formule de structură
pentru compușii organici. 2 puncte
5. La nitrarea fenolului cu obţinere de 2,4,6-trinitrofenol se utilizează 315 g soluţie de acid azotic de concentraţie
procentuală masică 80%. La sfârşitul procesului, după îndepărtarea 2,4,6-trinitrofenolului, soluţia de acid azotic
are concentraţia procentuală masică 35%. Determinaţi masa de fenol supusă nitrării, exprimată în grame, știind
că acesta s-a consumat integral. 5 puncte
Subiectul G.
1. La hidroliza totală a 0,1 mol dintr-o peptidă (P) s-au format 11,7 g de valină şi 17,8 g dintr-un aminoacid
monoamino-monocarboxilic (A), care are 13 atomi în moleculă. Aminoacidul (A) nu conține alte grupe
funcționale în moleculă.
a. Determinați formula moleculară a aminoacidului (A).
b. Determinați formula moleculară a peptidei (P). 5 puncte
2. Scrieți formula de structură a glicinei la pH = 2. 1 punct
3. Notați un factor de natură fizică ce conduce la denaturarea proteinelor. 1 punct
4. Scrieți ecuațiile reacțiilor corespunzătoare schemei de transformări:
(1) amidon → glucoză
(2) glucoză → acid gluconic
Utilizați formulele de structură pentru compușii organici din ecuația reacției (2), știind că oxidarea glucozei se face
cu reactiv Fehling. 4 puncte
5. Calculați masa de amidon, exprimată în grame, din care se pot prepara 19,6 g de acid gluconic, știind că
reacția (2) se desfășoară cu randament de 80%, iar reacția (1) se desfășoară cu randament 50%, având în
vedere ecuațiile reacțiilor din schema de la punctul 4. 4 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16.

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Test 17
Barem de evaluare și de notare
Pagina 1 din 1
Examenul de bacalaureat naţional 2020
Proba E. d)
Chimie organică
BAREM DE EVALUARE ŞI DE NOTARE
Test 17
• Se punctează orice modalitate de rezolvare corectă a cerinţelor.
• Nu se acordă punctaje intermediare, altele decât cele precizate explicit în barem. Nu se
acordă fracţiuni de punct.
• Se acordă 10 puncte din oficiu. Nota finală se calculează prin împărţirea la 10 a
punctajului total acordat pentru lucrare.
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A. 10 puncte
1. F; 2. F; 3. A; 4. A; 5. A. (5x2p)
Subiectul B. 10 puncte
1. d; 2. b; 3. a; 4. c; 5. c. (5x2p)
Subiectul C. 10 puncte
1. f; 2. d; 3. c; 4. e; 5. a. (5x2p)
SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)
Subiectul D.
1. notarea denumirii grupei funcționale cu caracter acid din molecula compusului (A): grupă carboxil 1 p
2. scrierea raportului atomic Cprimar : Csecundar : Cterțiar : Ccuaternar = 3 : 1 : 5 : 1 (4x1p) 4 p
3. scrierea formulei de structură a oricărui izomer de poziție al compusului (A) 2 p
4. a. notarea formulei moleculare a compusului (A): C10H13NO3 (1p)
b. scrierea raportului atomic C : N : O = 10 : 1 : 3 (3x1p) 4 p
5. raționament corect (3p), calcule (1p), mserină = 21 g 4 p
Subiectul E.
1. scrierea ecuaţiilor reacţiilor de clorurare fotochimică a propanului cu obținerea produșilor monoclorurați (2x2p)
4 p
2. raţionament corect (3p), calcule (1p), m2-cloropropan = 1177,5 kg 4 p
3. prezentarea unui argument pentru a explica diferența dintre temperaturile de fierbere ale celor două
hidrocarburi 2 p
4. raţionament corect (2p), calcule (1p), formula moleculară a hidrocarburii C10H8 3 p
5. notarea a oricăror două proprietăți fizice ale naftalinei, în condiții standard (2x1p) 2 p
SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)
Subiectul F.
1. scrierea ecuației reacției de fermentație acetică a etanolului (2p)
scrierea ecuației reacției dintre acidul etanoic și oxidul de calciu-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale
reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
4 p
2. raționament corect (1p), calcule (1p), netanoat de calciu = 2 mol 2 p
3. raționament corect (1p), calcule (1p), N = 15 atomi de carbon 2 p
4. scrierea ecuației reacției de nitrare a fenolului pentru obținerea 2,4,6-trinitrofenolului, utilizând formule de
structură pentru compușii organici-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor
de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 2 p
5. raţionament corect (4p), calcule (1p), mfenol = 94 g 5 p
Subiectul G.
1. a. raționament corect (1p), calcule (1p), formula moleculară a aminoacidului (A): C3H7NO2
b. raționament corect (2p), calcule (1p), formula moleculară a peptidei (P): C11H21N3O4 5 p
2. scrierea formulei de structură a cationului glicinei 1 p
3. notarea oricărui factor de natură fizică ce conduce la denaturarea proteinelor 1 p
4. scrierea ecuației reacției de hidroliză enzimatică a amidonului-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale
reactanților și a produsului de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
scrierea ecuației reacției de oxidare a glucozei cu reactiv Fehling, utilizând formule de structură pentru compușii
organici-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru
notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 4 p
5. raționament corect (3p), calcule (1p), mamidon = 40,5 g 4 p