Textul subiectului și baremului

Test de antrenament BAC Chimie organică 2020 – 8 mai 2020, testul 16

Acesta este textul selectabil extras automat din documentele PDF ale acestei variante. Pentru formule, tabele, pseudocod sau grafice, verifică pagina originală din PDF înainte de a rezolva exercițiile.

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Test 16
Pagina 1 din 3
Examenul de bacalaureat naţional 2020
Proba E. d)
Chimie organică
Test 16
• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu.
• Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A.
Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat, scrieţi numărul de ordine al
enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals, scrieţi numărul de ordine al enunţului şi litera F.
1. Trinitratul de glicerină are formula moleculară C3H5N3O6.
2. Hidrocarburile 1-butină și 2-butină sunt termeni omologi.
3. La cracarea n-butanului, cu randament 100%, se obține un amestec care conține doi alcani și două alchene.
4. Soluția apoasă de glicocol are caracter amfoter.
5. Compusul 2,3-dihidroxipentan are 2 perechi de enantiomeri. 10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţi pe foaia de examen numai litera corespunzătoare
răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. Compusul 1-cloro-2-hidroxi-3-metilpentan conține în moleculă:
a. 3 grupe funcționale monovalente; c. 4 atomi de carbon primar;
b. 2 atomi de carbon asimetric; d. 6 legături (sigma) carbon-carbon.
2. Dintre alcanii 2,3-dimetilpropan, 2-metilpentan, n-pentan și n-butan, are cea mai mică temperatură de fierbere:
a. 2,3-dimetilpropanul; c. 2-metilpentanul;
b. n-pentanul; d. n-butanul.
3. În condiții normale de temperatură și de presiune, sunt solide ambele componente ale amestecului de:
a. naftalină și benzen; c. valină și glucoză;
b. acid acetic și alcool etilic; d. zaharoză și glicerină.
4. În condiții standard, nu are loc o reacție chimică între acidul acetic și:
a. Mg; c. CuO;
b. MgO; d. Cu.
5. La condensarea α-alaninei cu serina se formează un număr de tripeptide mixte (fără stereoizomeri) egal cu:
a. 3; c. 6;
b. 2; d. 8.
10 puncte
Subiectul C.
Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al transformării din coloana A însoţit de litera din coloana
B, corespunzătoare formulei moleculare a produsului organic rezultat. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde
o singură literă din coloana B.
A B
1.Ni
2 2 2CH CH H= + ⎯⎯→ a. C2H4O2
2.4 2 4/
3 2
KMnO H SO
CH CH OH− − ⎯⎯⎯⎯⎯→ b. C2H6O
3.2 2 7 2 4/
3 2
K Cr O H SO
CH CH OH− − ⎯⎯⎯⎯⎯→ c. C2H6O2
4.2 4
2 2 2
H SO
CH CH H O= + ⎯⎯⎯→ d. C2H4O
5.2
/
2
Pd Pb
CH CH H +
 + ⎯⎯⎯→ e. C2H6
f. C2H4
10 puncte

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Test 16
Pagina 2 din 3
SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)
Subiectul D.
Efedrina, un excitant al sistemului nervos central, are formula de structură:
1. a. Notați numărul grupelor funcționale din molecula efedrinei.
b. Scrieți raportul atomic Cterțiar : Csecundar : Cprimar din molecula efedrinei. 4 puncte
2. Scrieţi formula de structură a unui alcool primar, izomer de poziție cu efedrina. 2 puncte
3. a. Notați numărul de legături σ (sigma) C-C din molecula efedrinei.
b. Notați numărul atomilor de carbon asimetric din molecula efedrinei. 2 puncte
4. a. Notați formula moleculară a efedrinei.
b. Scrieți raportul atomic C : H din molecula efedrinei. 3 puncte
5. Calculați masa de efedrină, exprimată în grame, care conține 3 mg de hidrogen. 4 puncte
Subiectul E.
1. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de polimerizare a acetatului de vinil.
b. Determinaţi masa de monomer, exprimată în kilograme, necesară obţinerii a 4500 kg de polimer, dacă
reacţia de polimerizare decurge cu un randament de 90%. 4 puncte
2. Notaţi o utilizare a polimerului rezultat din reacția de la punctul 1. 1 punct
3. Transformarea toluenului în 2,4,6-trinitrotoluen se realizează cu amestec sulfonitric, obţinut prin amestecarea
unei soluţii de acid azotic de concentraţie procentuală masică 63%, cu o soluţie de acid sulfuric de concentraţie
procentuală masică 98%.
a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de nitrare a toluenului cu amestec sulfonitric, pentru a obţine 2,4,6-trinitrotoluen.
Utilizați formule de structură pentru compușii organici.
b. Calculaţi masa de amestec sulfonitric, exprimată în grame, necesară nitrării a 18,4 g de toluen pentru
obținerea 2,4,6-trinitrotoluenului, dacă raportul molar HNO3 : H2SO4 în amestecul sulfonitric este 1 : 2, iar acidul
azotic se consumă integral. 6 puncte
4. a. Notaţi o proprietate fizică a toluenului.
b. Notaţi starea de agregare a naftalinei, în condiţii standard. 2 puncte
5. Prezentați un argument care să justifice faptul că acetilena este utilizată drept combustibil în aparatele de
sudură oxiacetilenică. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; S- 32.

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Test 16
Pagina 3 din 3
SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)
Subiectul F.
1. Se consideră schema de transformări:
(I) CH≡CH + H22
/Pd Pb +
⎯⎯⎯⎯→ B
(II) B + H2O2 4H SO
⎯⎯⎯→ D
Scrieţi ecuaţiile reacțiilor din schema de transformări. 4 puncte
2. Notați două utilizări ale etanolului. 2 puncte
3. Ecuația reacției dintre un acid gras cu hidroxid de sodiu este:
CH3 - (CH2)n – COOH + NaOH → CH3 - (CH2)n - COO-Na+ + H2O
La tratarea unei probe de acid gras cu 250 mL soluţie de hidroxid de sodiu, de concentraţie 1 M, s-au format
76,5 g de sare. Determinați numărul atomilor de carbon din molecula acidului gras. 4 puncte
4. O probă de 17,68 g trigliceridă nesaturată (T) cu masa molară 884 g/mol se solidifică prin hidrogenare cu
1,344 L hidrogen, măsurați în condiții normale de temperatură și de presiune. Determinaţi numărul dublelor
legături carbon-carbon dintr-o moleculă de trigliceridă (T). 3 puncte
5. Notați două proprietăți fizice ale trioleinei, în condiții standard. 2 puncte
Subiectul G.
1. Prin hidroliza proteinelor se obțin peptide sau amestecuri de α-aminoacizi. Se consideră tripeptida (A):
a. Scrieți ecuația reacției de hidroliză enzimatică totală a tripeptidei (A).
b. Notați denumirea științifică (I.U.P.A.C.) a aminoacidului diamino-monocarboxilic rezultat de hidroliza
tripeptidei (A).
c. Scrieți formula de structură a amfionului aminoacidului monoamino-monocarboxilic rezultat la hidroliza
tripeptidei (A). 5 puncte
2. Scrieți formula de structură a dipeptidei mixte care se formează la hidroliza parțială a tripeptidei (A), de la
punctul 1. 2 puncte
3. Scrieți ecuația de oxidare a glucozei cu reactivul Tollens, utilizând formule de structură pentru compușii
organici. 2 puncte
4. Un amestec de glucoză și fructoză cu masa 54 g se dizolvă în 346 g apă, obținându-se soluția (S). 100 g din
soluția (S) se tratează cu soluție de reactiv Tollens, în exces, obținându-se 5,4 g de argint. Determinați raportul
molar glucoză : fructoză din soluția (S). 5 puncte
5. Precizaţi o utilizare a zaharozei. 1 punct
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Na- 23; Ag- 108.
Volum molar (condiții normale): V = 22,4 L∙mol-1.

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Test 16
Barem de evaluare și de notare
Pagina 1 din 2
Examenul de bacalaureat naţional 2020
Proba E. d)
Chimie organică
BAREM DE EVALUARE ŞI DE NOTARE
Test 16
• Se punctează orice modalitate de rezolvare corectă a cerinţelor.
• Nu se acordă punctaje intermediare, altele decât cele precizate explicit în barem. Nu se
acordă fracţiuni de punct.
• Se acordă 10 puncte din oficiu. Nota finală se calculează prin împărţirea la 10 a
punctajului total acordat pentru lucrare.
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A. 10 puncte
1. F; 2. F; 3. A; 4. A; 5. A. (5x2p)
Subiectul B. 10 puncte
1. b; 2. d; 3. c; 4. d; 5. c. (5x2p)
Subiectul C. 10 puncte
1. e; 2. a; 3. d; 4. b; 5. f. (5x2p)
SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)
Subiectul D.
1. a. notarea numărului de grupe funcționale din molecula efedrinei: 2 grupe (1p)
b. scrierea raportului atomic Cterțiar : Csecundar : Cprimar = 5 : 2 : 1 (3x1p) 4 p
2. scrierea oricărei formule de structură a unui alcool primar, izomer de poziție cu efedrina 2 p
3. a. notarea numărului de legături σ (sigma) C-C din molecula efedrinei: 9 legături (1p)
b. notarea numărului de atomi de carbon asimetric din molecula efedrinei: 2 atomi (1p) 2 p
4. a. notarea formulei moleculare a efedrinei: C10H15NO (1p)
b. scrierea raportului atomic C : H = 2 : 3 (2x1p) 3 p
5. raționament corect (3p), calcule (1p), mefedrină = 0,033 g 4 p
Subiectul E.
1. a. scrierea ecuaţiei reacţiei de polimerizare a acetatului de vinil-pentru scrierea formulelor chimice ale
reactanţilor şi a produsului de reacţie (1p), pentru notarea coeficienţilor stoechiometrici (1p)
b. raţionament corect (1p), calcule (1p), macetat de vinil = 5000 kg 4 p
2. notarea oricărei utilizări a poliacetatului de vinil 1 p
3. a. scrierea ecuaţiei reacţiei de nitrare a toluenului cu amestec sulfonitric pentru obţinerea
2,4,6-trinitrotoluenului, utilizând formule de structură pentru compușii organici-pentru scrierea formulelor chimice
ale reactanţilor şi ale produşilor de reacţie (1p), pentru notarea coeficienţilor stoechiometrici ai ecuației reacției
(1p)
b. raţionament corect (3p), calcule (1p), mamestec sulfonitric = 180 g 6 p
4. a. notarea oricărei proprietăţi fizice a toluenului (1p)
b. notarea stării de agregare a naftalinei, în condiţii standard: solidă (1p) 2 p
5. prezentarea unui argument care să justifice utilizarea acetilenei drept combustibil în aparatul de sudură 2 p
SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)
Subiectul F.
1. scrierea ecuaţiei reacţiei (I) de obţinere a etenei (2p)
scrierea ecuaţiei reacţiei (II) de obţinere a etanolului (2p) 4 p
2. notarea oricăror două utilizări ale etanolului (2x1p) 2 p
3. raționament corect (3p), calcule (1p), N = 18 atomi de carbon 4 p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), N = 3 duble legături carbon-carbon 3 p
5. notarea oricăror două proprietăți fizice ale trioleinei (2x1p) 2 p
Subiectul G.
1. a. scrierea ecuației reacției de hidroliză enzimatică totală a tripeptidei (A)-pentru scrierea corectă a formulelor
chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației
reacției (1p)
b. scrierea denumirii științifice (I.U.P.A.C.) a aminoacidului diamino-monocarboxilic rezultat de hidroliza
tripeptidei (A): acid 2,6-diaminohexanoic (1p)
c. scrierea formulei de structură a amfionului α-alaninei, aminoacidul monoamino-monocarboxilic rezultat la
hidroliza tripeptidei (A) (2p) 5 p
2. scrierea formulei de structură a dipeptidei mixte care se formează la hidroliza parțială a tripeptidei (A) 2 p

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Test 16
Barem de evaluare și de notare
Pagina 2 din 2
3. scrierea ecuației reacției de oxidare a glucozei cu reactiv Tollens, utilizând formule de structură pentru
compușii organici-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p),
pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 2 p
4. raționament corect (4p), calcule (1p), nglucoză : nfructoză = 1 : 2 5 p
5. precizarea oricărei utilizări a zaharozei 1 p