Textul subiectului și baremului

Subiect BAC Chimie organică 2020 – varianta 2

Acesta este textul selectabil extras automat din documentele PDF ale acestei variante. Pentru formule, tabele, pseudocod sau grafice, verifică pagina originală din PDF înainte de a rezolva exercițiile.

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Varianta 2
Pagina 1 din 3
Examenul de bacalaureat naţional 2020
Proba E. d)
Chimie organică
Varianta 2
• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu.
• Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A.
Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat, scrieţi numărul de ordine al
enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals, scrieţi numărul de ordine al enunţului şi litera F.
1. Alchina cu 6 legături carbon-hidrogen în moleculă prezintă 2 izomeri de poziție.
2. Scăpările de gaz metan din conducte pot fi depistate ușor, deoarece metanul are miros neplăcut.
3. În molecula 2,3,4-trimetilhexanului sunt trei atomi de carbon asimetric.
4. Poliacrilonitrilul are aceeași formulă procentuală ca și acrilonitrilul.
5. Partea hidrofobă a stearatului de sodiu conţine 18 atomi de carbon. 10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item de mai jos, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera
corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. Au aceeași formulă moleculară:
a. valil-alanina și glicil-alanina; c. n-hexanul și 2,3-dimetilbutanul;
b. izobutanul și izobutena; d. glucoza și acidul gluconic.
2. Izomerizarea n-butanului este o reacție de:
a. adiţie; c. substituţie;
b. eliminare; d. transpoziție.
3. Reacția care are loc la oxidarea etanolului cu soluție acidă de dicromat de potasiu conduce la formarea
etanalului:
xCH3-CH2-OH + K2Cr2O7 + yH2SO4 → xCH3-CHO + K2SO4 + Cr2(SO4)3+ zH2O.
Coeficienții stoechiometrici x, y și z ai ecuației reacției sunt:
a. x = 7; y = 3; z = 4; c. x = 7; y = 3; z = 4;
b. x = 3; y = 4; z = 7; d. x = 4; y = 7; z = 3.
4. Trioleina:
a. este o trigliceridă solidă, în condiții standard; c. formează un amestec eterogen cu benzenul;
b. este o trigliceridă mixtă; d. formează săpun, prin hidroliză, în mediu bazic.
5. Prin hidroliza parțială a unei pentapeptide (P) s-au obținut dipeptidele: alanil-valină, glicil-valină, valil-lisină și
valil-glicină. Pentapeptida (P) este:
a. alanil-valil-glicil-valil-lisină; c. valil-alanil-glicil-valil-lisină;
b. alanil-glicil-valil-lisil-valină; d. glicil- alanil-valil-lisil-valină.
10 puncte
Subiectul C.
Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al compusului organic din coloana A însoţit de litera din
coloana B, corespunzătoare unei utilizări a acestuia. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură literă
din coloana B.
A B
1. polietenă a. combustibil casnic
2. poliacetat de vinil b. fabricarea foliilor pentru ambalaje
3. metan c. obținerea aspirinei
4. acid salicilic d. agent frigorific
5. celuloză e. fabricarea adezivilor
f. fabricarea hârtiei
10 puncte

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Varianta 2
Pagina 2 din 3
SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)
Subiectul D.
Un compus organic (A) are formula de structură:
CH
NH2
CH3
CH CH3
OH
1. a. Notați denumirea grupelor funcţionale din molecula compusul (A).
b. Notați raportul atomic Csecundar : Cterțiar : Ccuaternar din molecula compusului (A). 5 puncte
2. a. Notați numărul atomilor de carbon asimetric din molecula compusului (A).
b. Scrieți formula de structură a unui izomer al compusului (A) care nu are atomi de carbon asimetric în
moleculă. 3 puncte
3. Notați numărul perechilor de electroni neparticipanți la legături chimice dintr-o moleculă de compus (A).
1 punct
4. a. Notați formula moleculară a compusului (A).
b. Scrieți raportul masic de combinare C : H din compusul (A). 3 puncte
5. Calculaţi cantitatea de compus (A), exprimată în moli, care conține aceeași cantitate de azot ca cea din 15 g
de glicină. 3 puncte
Subiectul E.
1. Scrieți formula de structură a 3,4-dietil-3-izopropil-2,5-dimetil-nonanului. 2 puncte
2. Scrieți ecuațiile reacțiilor de cracare a n-butanului. 4 puncte
3. O cantitate de 20 mol de n-butan este supusă procesului de cracare. Se formează 806,4 L de amestec gazos,
măsurați în condiții normale de temperatură și de presiune, care conține metan, etan, etenă, propenă și n-butan
netransformat, în care n-butanul și metanul sunt în raport molar 1 : 3. Calculați procentajul molar al metanului în
amestecul gazos final. 5 puncte
4. Determinați formula moleculară a alchinelor izomere care la hidrogenare, în prezența nichelului, formează o
hidrocarbură cu 20 de atomi în moleculă. 2 puncte
5. Scrieți formula de structură a unei alchine cu formula moleculară determinată la punctul 4, care are în
moleculă 2 atomi de carbon cuaternar. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16.
Volumul molar (condiții normale): V = 22,4 L·mol-1.

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Varianta 2
Pagina 3 din 3
SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)
Subiectul F.
1. Se consideră schema de transformări:
(I) A + H2O 2 4H SO
→ B
(II) B + O2
mycoderma aceti
→ D + H2O
Știind că (A) este o primul termen din seria omoloagă a alchenelor, scrieţi ecuaţiile reacțiilor din schemă.
4 puncte
2. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a trinitratului de glicerină din glicerină şi amestec sulfonitric. Utilizați
formule de structură pentru compuşii organici.
b. Notaţi o utilizare a trinitratului de glicerină. 3 puncte
3. O cantitate de 8 mol de glicerină este tratată cu amestec sulfonitric. Determinați masa de trinitrat de glicerină
obținută, exprimată în grame, știind că reacția a avut loc cu randament de 80%. 3 puncte
4. Un săpun de potasiu are radicalul hidrocarbonat saturat format dintr-un număr de 52 de atomi. Determinați
numărul atomilor de carbon din radicalul hidrocarbonat al săpunului de potasiu. 3 puncte
5. a. Notați un efect al consumului de alcool etilic asupra organismului uman.
b. Notați o proprietate fizică a alcoolului metilic, în condiții standard. 2 puncte
Subiectul G.
1. Pentru hidroliza totală a 0,1 mol dintr-o peptidă (P) s-au consumat 7,2 g de apă și s-a obținut un amestec
format din glicină și 26,7 g de α-alanină.
a. Determinați numărul legăturilor peptidice din peptida (P).
b. Calculați cantitatea din fiecare aminoacid, exprimată în moli, care se formează la hidroliza totală a peptidei
(P). 5 puncte
2. Scrieți o formulă de structură posibilă pentru peptida (P) de la punctul 1. 2 puncte
3. Scrieți ecuația reacției dintre glucoză și reactivul Fehling. Utilizați formule de structură pentru compușii organici.
2 puncte
4. O soluţie de glucoză cu masa 135 g se tratează cu reactiv Fehling, în exces. Din reacție rezultă 0,075 mol de
oxid de cupru(I). Determinați concentraţia procentuală masică a soluţiei de glucoză. 3 puncte
5. Calculaţi volumul soluţiei de acid (+) lactic de concentrație 0,3 M, exprimat în litri, care trebuie adăugat unei
soluții de acid (−) lactic cu volumul de 300 mL și concentrație 0,2 M, astfel încât în soluția finală să existe
amestec racemic. 3 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16.

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Varianta 2
Barem de evaluare şi de notare
Pagina 1 din 2
Examenul de bacalaureat naţional 2020
Proba E. d)
Chimie organică
BAREM DE EVALUARE ŞI DE NOTARE
Varianta 2
• Se punctează orice modalitate de rezolvare corectă a cerinţelor.
• Nu se acordă punctaje intermediare, altele decât cele precizate explicit în barem. Nu se
acordă fracţiuni de punct.
• Se acordă 10 puncte din oficiu. Nota finală se calculează prin împărţirea la 10 a punctajului
total acordat pentru lucrare.
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A. 10 puncte
1. A; 2. F; 3. F; 4. A; 5. F. (5x2p)
Subiectul B. 10 puncte
1. c; 2. d; 3. b; 4. d; 5. a. (5x2p)
Subiectul C. 10 puncte
1. b; 2. e; 3. a; 4. c; 5. f. (5x2p)
SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)
Subiectul D.
1. a. notarea denumirii grupelor funcționale din molecula compusului (A): grupa funcțională amino (1p), grupa
funcțională hidroxil (1p)
b. notarea raportului atomic Csecundar : Cterțiar : Ccuaternar = 1 : 2 : 1 (3x1p) 5 p
2. a. notarea numărului atomilor de carbon asimetric din molecula compusului (A): 2 atomi (1p)
b. scrierea formulei de structură a oricărui izomer al compusului (A), care nu are în moleculă atomi de carbon
asimetric (2p) 3 p
3. notarea numărului perechilor de electroni neparticipanți la legături chimice din molecula compusului (A): 3 perechi
de electroni 1 p
4. a. notarea formulei moleculare a compusului (A): C10H15NO (1p)
b. scrierea raportului masic C : H = 8 : 1 (2x1p) 3 p
5. raționament corect (2p), calcule (1p), nA = 0,2 mol 3 p
Subiectul E.
1. scrierea formulei de structură a 3,4-dietil-3-izopropil-2,5-dimetil-nonanului 2 p
2. scrierea ecuațiilor reacțiilor de cracare a n-butanului (2x2p) 4 p
3. raționament corect (4p), calcule (1p), p = 33,33% CH4 5 p
4. raționament corect (1p), calcule (1p), formula moleculară a alchinelor izomere: C6H10 2 p
5. scrierea formulei de structură a oricărei alchine cu formula moleculară C6H10 care are 2 atomi de carbon cuaternar
în moleculă 2 p
SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)
Subiectul F.
1. scrierea ecuaţiei reacţiei (I) de obţinere a etanolului (2p)
scrierea ecuaţiei reacţiei (II) de obţinere a acidului etanoic (2p) 4 p
2. a. scrierea ecuației reacției de obținere a trinitratului de glicerină, din glicerină şi amestec sulfonitric, utilizând
formule de structură pentru compuşii organici-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale
produșilor de reacție (1p), pentru coeficienții stoechiometrici ai reacției (1p)
b. notarea oricărei utilizări a trinitratului de glicerină (1p) 3 p
3. raţionament corect (2p), calcule (1p), mtrinitrat de glicerină = 1452,8 g 3 p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), N = 17 atomi de carbon 3 p
5. a. notarea oricărui efect al consumului de alcool etilic, asupra organismului uman (1p)
b. notarea oricărei proprietăți fizice a alcoolului metilic, în condiții standard (1p) 2 p
Subiectul G.
1. a. raționament corect (2p), calcule (1p), N = 4 legături peptidice
b. raționament corect (1p), calcule (1p), nalanină = 0,3 mol, nglicină = 0,2 mol 5 p
2. scrierea oricărei formule de structură pentru peptida (P) de la punctul 1 2 p

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Probă scrisă la chimie organică Varianta 2
Barem de evaluare şi de notare
Pagina 2 din 2
3. scrierea ecuației reacției dintre glucoză și reactivul Fehling, utilizând formule de structură pentru compușii organici-
pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea
coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 2 p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), c = 10% 3 p
5. raționament corect (2p), calcule (1p), Vsol. acid lactic(+) = 0,2 L 3 p