Textul subiectului și baremului

Simulare BAC Chimie organică 2019 – 21 martie 2019

Acesta este textul selectabil extras automat din documentele PDF ale acestei variante. Pentru formule, tabele, pseudocod sau grafice, verifică pagina originală din PDF înainte de a rezolva exercițiile.

Ministerul Educaţiei Naționale
Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare
Probă scrisă la chimie organică Simulare
1
Examenul de bacalaureat naţional 2019
Proba E. d)
Chimie organică
Simulare
• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu.
• Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A.
Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul
de ordine al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de
ordine al enunţului şi litera F.
1. Radicalul etil are la unul dintre atomii de carbon un orbital monoelectronic.
2. Catena acicilică formată din patru atomi de carbon, dintre care doi sunt atomi de carbon primar şi doi sunt
atomi de carbon terţiar este liniară saturată.
3. Formula de structură a 2-hexenei diferă printr-o grupă metil de formula de structură a 2-pentenei.
4. În condiţii standard, benzenul şi toluenul sunt hidrocarburi lichide.
5. În molecula acidului glutamic sunt 17 legături covalente simple. 10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item de mai jos, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera
corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. Atomii de carbon din molecula toluenului au valența:
a. 1; c. 3;
b. 2; d. 4.
2. Este un compus organic cu funcţiuni mixte:
a. o-hidroxitoluenul; c. 2-cloro-3-metilpentanul;
b. acidul o-hidroxibenzoic; d. 1,2-dibromobutanul.
3. Despre propenă este adevărat că:
a. în condiții standard, este o substanță lichidă; c. prezintă doi izomeri de poziție;
b. se formează în procesul de cracare a n-butanului; d. este solubilă în apă.
4. Reacția de izomerizare a n-pentanului este o reacție de:
a. adiţie; c. transpoziţie;
b. eliminare; d. substituţie.
5. În imaginea de mai jos:
este reprezentată formula de structură Haworth a:
a. β-glucopiranozei; c. α-fructofuranozei;
b. α-glucopiranozei; d. β-fructofuranozei. 10 puncte
Subiectul C.
Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al procesului chimic din coloana A însoţit de litera din
coloana B, corespunzătoare condițiilor de reacție/catalizatorului necesare procesului respectiv. Fiecărei cifre din
coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B.
A B
1. alchilarea benzenului cu propenă a. micoderma aceti
2. hidrogenarea etinei cu obținerea etenei b. lumină
3. clorurarea metanului c. KOH/ROH
4. dehidrobromurarea 2-bromobutanului d. Ni
5. oxidarea etanolului cu obținerea acidului etanoic e. AlCl3 umedă
f. Pd/Pb2+
10 puncte

Ministerul Educaţiei Naționale
Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare
Probă scrisă la chimie organică Simulare
2
SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)
Subiectul D.
Un compus organic (A) are următoarea formulă de structură:
CH3
CHO
1. a. Notați denumirea și tipul grupei funcționale din molecula compusului organic (A).
b. Scrieți raportul atomic Cprimar : Cterțiar : Ccuaternar din molecula compusului (A). 5 puncte
2. Notați numărul electronilor neparticipanți la legături chimice din molecula compusului (A). 1 punct
3. Scrieți formula de structură a unui izomer de poziție al compusului (A). 2 puncte
4. a. Notaţi formula moleculară a compusului (A).
b. Determinaţi raportul masic de combinare C : O din compusul (A). 3 puncte
5. Calculaţi cantitatea de compus (A), exprimată în moli, care conține aceeași masă de carbon ca cea conținută
în 39,6 g de glicil-glicină. 4 puncte
Subiectul E.
1. Chimizarea acetilenei conduce la obținerea multor compuși organici cu importanță practică.
a. Scrieți ecuația reacției de obținere a acetilenei din carbid și apă.
b. Scrieți ecuația reacției dintre acetilenă și brom în tetraclorură de carbon, cu obținerea compusului saturat.
4 puncte
2. O probă de carbid cu masa 48 g reacționează cu apa. Acetilena formată consumă pentru bromurare până la
obținerea compusului saturat, 2400 g de soluție de brom, de concentrație procentuală masică 8%. Determinați
puritatea probei de carbid. 5 puncte
3. a. Prezentați un argument care să justifice variaţia punctelor de fierbere în seria etenă, propenă și 1-pentenă,
având în vedere informațiile din tabel.
Denumirea alchenei Temperatura de fierbere
etenă - 103,9 0C
propenă - 47,7 0C
1-pentenă + 30,1 0C
b. Notați starea de agregare în condiții standard, a 1-pentenei, având în vedere valoarea temperaturii de
fierbere a acesteia din tabelul de la punctul a. 2 puncte
4. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a poliacrilonitrilului din monomerul corespunzător. 2 puncte
5. Calculaţi masa de monomer, exprimată în kilograme, necesar obţinerii a 4000 kg de poliacrilonitril, dacă
randamentul reacţiei de polimerizare este 80%. 2 puncte
Numere atomice: O- 8.
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Ca- 40; Br- 80.

Ministerul Educaţiei Naționale
Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare
Probă scrisă la chimie organică Simulare
3
SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)
Subiectul F.
1. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor corespunzătoare transformărilor:
etanol →fermentatie acetică
( I ) acid acetic 3+
→NaHCO
(II) acetat de sodiu 4 puncte
2. Calculaţi volumul de gaz, exprimat în litri, măsurat în condiţii normale de temperatură și de presiune, degajat în
reacţia (II), știind că se obţin 16,4 g de acetat de sodiu. 3 puncte
3. Miezul migdalelor constituie o sursă de grăsimi nesaturate. 100 g de miez de migdale conțin aproximativ 49 g
de grăsimi. Calculați energia degajată la metabolizarea grăsimilor din 30 g de miez de migdale, exprimată în
calorii, știind că, la metabolizarea a 100 g de grăsime vegetală din miezul migdalelor, se eliberează aproximativ
0,7 kcal. 3 puncte
4. Acidul salicilic are proprietăți antiseptice, fiind utilizat la conservarea unor alimente. Scrieți ecuația reacției dintre
acidul salicilic și anhidrida acetică. Utilizați formule de structură. 2 puncte
5. La esterificarea unei probe de acid salicilic cu anhidridă acetică, se obțin 108 g de acid acetilsalicilic. Calculați
masa de acid salicilic stoechiometric necesară pentru obținerea acidului acetisalicilic, exprimată în grame.
3 puncte
Subiectul G.
1. Aminoacizii sunt esențiali în desfășurarea proceselor vitale.
a. Notați starea de agregare, în condiții standard, a aminoacizilor.
b. Scrieți formula de structură a amfionului α-alaninei. 3 puncte
2. În reacția cu un α-aminoacid alifatic monoaminomonocarboxilic (A), valina formează o dipeptidă mixtă care
are raportul masic C : H : N : O = 42 : 7 : 14 : 24. Determinaţi formula moleculară a aminoacidului (A).
3 puncte
3. Notați o sursă naturală de glucoză. 1 punct
4. a. Scrieți ecuația reacției dintre glucoză și reactivul Tollens. Utilizați formule de structură pentru compușii
organici.
b. O soluţie de glucoză cu masa 9 g se tratează cu reactiv Tollens, în exces. Din reacție rezultă 4,32 g de
argint. Determinați concentraţia procentuală masică a soluţiei de glucoză. 5 puncte
5. Calculaţi volumul soluţiei de acid lactic (+) de concentrație 0,2 M, exprimat în mililitri, care trebuie adăugat unei
soluții de acid lactic (−), cu volumul de 4 mL și concentrația 0,1 M, pentru ca soluția finală să nu prezinte activitate
optică. 3 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Na- 23; Ag- 108.
Volumul molar (condiții normale): V = 22,4 L·mol-1.

Ministerul Educaţiei Naționale
Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare
Probă scrisă la chimie organică Simulare
Barem de evaluare şi de notare
Pagina 1 din 2
Examenul de bacalaureat naţional 2019
Proba E. d)
Chimie organică
BAREM DE EVALUARE ŞI DE NOTARE
Simulare
• Se punctează orice modalitate de rezolvare corectă a cerinţelor.
• Nu se acordă punctaje intermediare, altele decât cele precizate explicit în barem. Nu se
acordă fracţiuni de punct.
• Se acordă 10 puncte din oficiu. Nota finală se calculează prin împărţirea la 10 a punctajului
total acordat pentru lucrare.
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A 10 puncte
1. A; 2. F; 3. F; 4. A; 5. F. (5x2p)
Subiectul B 10 puncte
1. d; 2. b; 3. b; 4. c; 5. a. (5x2p)
Subiectul C 10 puncte
1. e; 2. f; 3. b; 4. c; 5. a. (5x2p)
SUBIECTUL al II - lea (30 de puncte)
Subiectul D 15 puncte
1. a. notarea denumirii grupei funcționale din molecula compusului (A): grupa funcțională carbonil (1p), de tip
aldehidă (1p)
b. scrierea raportului atomic Cprimar : Cterţiar : Ccuaternar = 1 : 3 : 2 (3x1p) 5 p
2. notarea numărului de electroni neparticipanți la legături chimice: N(electroni) = 4 1 p
3. scrierea formulei de structură a oricărui izomer de poziție al compusului (A) 2 p
4. a. notarea formulei moleculare a compusului (A): C12H10O (1p)
b. determinarea raportului masic C : O = 9 : 1 (2x1p) 3 p
5. raționament corect (3p), calcule (1p), n(C12H10O) = 0,1 mol 4 p
Subiectul E 15 puncte
1. a. scrierea ecuației reacției de obținere a acetilenei din carbid și apă-pentru scrierea corectă a formulelor chimice
ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților ecuației reacției (1p)
b. scrierea ecuației reacției dintre acetilenă și brom în tetraclorură de carbon, cu obținerea compusului saturat-
pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea
coeficienților ecuației reacției (1p) 4 p
2. raționament corect (4p), calcule (1p), p(probă de carbid) = 80% 5 p
3. a. prezentarea unui argument care justifică variaţia punctelor de fierbere în seria dată (1p)
b. notarea stării de agregare a 1-pentenei, în condiții standard: lichidă (1p) 2 p
4. scrierea ecuației reacției de obţinere de obţinere a poliacrilonitrilului din monomerul corespunzător pentru scrierea
corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților ecuației
reacției (1p) 2 p
5. raționament corect (1p), calcule (1p), m(acrilonitril) = 5000 kg 2 p
SUBIECTUL al III - lea (30 de puncte)
Subiectul F 15 puncte
1. scrierea ecuațiilor reacţiilor corespunzătoare transformărilor:
(I) C2H5OH + O2 →fermentatie acetică CH3COOH + H2O (2p)
(II) CH3COOH + NaHCO3 → CH3COO-Na+ + H2O + CO2 (2p) 4 p
2. raționament corect (2p), calcule (1p), V(CO2) = 4,48 L 3 p
3. raționament corect (2p), calcule (1p), Q = 102,9 cal 3 p
4. scrierea ecuației reacției dintre acidul salicilic și anhidrida acetică , utiilizând formule de structură 2 p
5. raționament corect (2p), calcule (1p), m(acid salicilic) = 82,8 g 3 p

Ministerul Educaţiei Naționale
Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare
Probă scrisă la chimie organică Simulare
Barem de evaluare şi de notare
Pagina 2 din 2
Subiectul G 15 puncte
1. a. notarea stării de agregare a aminoacizilor, în condiții standard: solidă (1p)
b. scrierea formulei de structură a amfionului α-alaninei (2p) 3 p
2. raţionament corect (1p), calcule (1p), formula moleculară a aminoacidului (A): C2H5NO2 (1p) 3 p
3. notarea oricărei surse naturale de glucoză 1 p
4. a. scrierea ecuației reacției dintre glucoză și reactivul Tollens utilizând formule de structură pentru compușii
organici-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea
coeficienților stoechiometrici (1p)
b. raționament corect (2p), calcule (1p), c(sol. glucoză) = 40% 5 p
5. raționament corect (2p), calcule (1p), V(sol. acid lactic (+)) = 2 mL 3 p