Textul subiectului și baremului

Subiect BAC Chimie organică 2018 – sesiunea august–septembrie, 23 august 2018, varianta 1

Acesta este textul selectabil extras automat din documentele PDF ale acestei variante. Pentru formule, tabele, pseudocod sau grafice, verifică pagina originală din PDF înainte de a rezolva exercițiile.

Ministerul Educaţiei Naționale
Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare
Probă scrisă la chimie organică Varianta 1
1
Examenul de bacalaureat naţional 2018
Proba E. d)
Chimie organică
Varianta 1
• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu.
• Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A.
Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul
de ordine al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de
ordine al enunţului şi litera F.
1.Trioleina are în moleculă 3 legături covalente duble.
2. Adiţia apei la 2-butenă, în prezenţa acidului sulfuric, conduce la formarea alcoolului terțbutilic.
3. Alchilarea catalitică a benzenului cu propenă este o reacție de adiție.
4. Aminoacidul cu 10 atomi în moleculă rezultat la hidroliza totală a glicil-seril-cisteinei este glicina.
5. În formula de structură aciclică a glucozei sunt 4 atomi de carbon asimetric. 10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item de mai jos, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera
corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. Seria ce conține substanțe din aceeași clasă de compuși organici este:
a. glicină, glicerină, acid glutamic; c. metan, etanal, propanonă;
b. glicină, acid glutamic, valină; d. glicerină, glicină, glucoză.
2. La cracarea n-butanului se obține un amestec organic care conţine:
a. două alchene izomere de catenă şi doi alcani omologi;
b. două alchene izomere de poziţie şi doi alcani izomeri de catenă;
c. două alchene omoloage şi doi alcani omologi;
d. două alchene omoloage şi doi alcani izomeri de catenă.
3. Polimerizarea etenei este o reacţie de:
a. substituţie; c. adiţie;
b. eliminare; d. condensare.
4. Fermentația acetică a etanolului are loc:
a. în absența oxigenului; c. cu degajare de oxigen;
b. cu consum de oxigen; d. cu degajare de dioxid de carbon.
5. Celuloza este o polizaharidă solubilă în:
a. hidroxid de diaminoargint (I); c. apă;
b. hidroxid de tetraaminocupru (II); d. tetraclorură de carbon.
10 puncte
Subiectul C.
Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al formulelor reactanților din coloana A, însoţit de litera
din coloana B, corespunzătoare tipului de reacție la care participă aceștia. Fiecărei cifre din coloana A îi
corespunde o singură literă din coloana B.
10 puncte
A B
1. H2C=CH2 + HCl → a. ardere
2. CH4 + Cl2
lumină
→ b. transpoziție
3. CH3-CH2-CH2-CH3
3 2AlCl /H O
→← c. substituție
4. CH3-CH3 + O2 → d. eliminare
5.
CH3 CH CH2 CH3
Br
KOH/etanol
t0C e. alchilare
f. adiție

Ministerul Educaţiei Naționale
Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare
Probă scrisă la chimie organică Varianta 1
2
SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)
Subiectul D.
Compus organic (A) are următoarea formulă de structură:
COOH
OH
1. a. Notați denumirea grupelor funcționale din molecula compusului organic (A).
b. Scrieți raportul atomic Cprimar : Cterţiar : Ccuaternar din molecula compusului (A). 5 puncte
2. Notați denumirea științifică (I.U.P.A.C.) a compusului (A). 1 punct
3. Scrieți formula de structură a unui izomer de poziție al compusului (A). 2 puncte
4. a. Notaţi formula moleculară a compusului (A).
b. Determinaţi raportul masic de combinare C : H din compusul (A). 3 puncte
5. Calculaţi masa de serină, exprimată în grame, care conține aceeași masă de oxigen ca aceea din 34,5 g de
compus (A). 4 puncte
Subiectul E.
Hidrocarburile reprezintă materii prime importante în industria chimică pentru obţinerea compuşilor halogenaţi,
maselor plastice, solvenţilor.
1. Prezentați un argument care să justifice variaţia temperaturilor de fierbere ale alchenelor 1-butenă, 1-pentenă,
1-heptenă, având în vedere informațiile din tabel.
Alchena 1-butenă 1-pentenă 1-heptenă
Temperatura de fierbere - 6,5 0C +30,1 0C +93,1 0C
1 punct
2. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de clorurare fotochimică a propanului, cu obținerea compușilor monoclorurați.
4 puncte
3. La clorurarea fotochimică a 528 kg de propan cu 9 kmol de clor s-a obţinut un amestec de reacţie ce
conţine 2-cloropropan, 1-cloropropan şi propan nereacţionat, în raport molar a : 1 : 1. Determinați
cantitatea de 2-cloropropan obţinută, exprimată în kilomoli. 4 puncte
4. La clorurarea catalitică a benzenului se formează un compus clorurat (A) cu raportul masic C : H = 18 : 1.
Determinați formula moleculară a compusului clorurat (A). 3 puncte
5. Scrieți formulele de structură ale izomerilor cu nucleu benzenic ai compusului clorurat (A). 3 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5.

Ministerul Educaţiei Naționale
Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare
Probă scrisă la chimie organică Varianta 1
3
SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)
Subiectul F.
Compuşii organici cu funcţiuni sunt intermediari importanţi în sinteza organică.
1. a. Un acid monocarboxilic (A) cu catenă aciclică saturată se esterifică cu un alcool monohidroxilic (B) cu
catenă aciclică saturată și același număr de atomi de carbon în moleculă ca și acidul. Se formează un ester care
are în moleculă numai atomi de carbon primar. Scrieți formula de structură a esterului.
b. Scrieți ecuația reacției de obținere a esterului, în mediu acid, din acidul monocarboxilic (A) și alcoolul
monohidroxilic (B). Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 4 puncte
2. Scrieți ecuația reacției dintre acidul acetic și carbonatul de calciu. 2 puncte
3. O probă de 50 g de carbonat de calciu reacționează complet cu acidul acetic dintr-o soluție apoasă. Calculați
volumul gazului degajat, exprimat în litri, măsurat în condiții normale de temperatură și de presiune.
3 puncte
4. Scrieți ecuația reacției de hidrogenare a trioleinei, în prezența nichelului, cu obținerea compusului saturat.
Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 2 puncte
5. O probă de 176,8 g de trioleină se hidrogenează catalitic pentru obținerea compusului saturat. Știind că se
lucrează cu exces de 10% hidrogen, procente masice, determinați masa de hidrogen introdusă în proces,
exprimată în grame. 4 puncte
Subiectul G.
1. Determinați formula moleculară a unui α-aminoacid monoaminomonocarboxilic (A), care conține 19 atomi în
moleculă, știind că nu conține și alte grupe funcționale. 2 puncte
2. Keratina este o proteină alcătuită în principal din aminoacizi care conțin sulf.
a. Scrieți formula de structură a cisteinei.
b. Precizați un factor chimic care conduce la denaturarea keratinei. 3 puncte
3. Pentru a evidenția caracterul reducător al glucozei se realizează următorul experiment:
„Într-o eprubetă se introduce soluție de glucoză. Se adaugă reactiv Fehling. Se încălzește eprubeta pe
baie de apă. În scurt timp se observă apariția unui precipitat.”
a. Scrieți ecuația reacției de oxidare a glucozei cu reactivul Fehling. Utilizați formule de structură pentru
compușii organici.
b. Notați culoarea precipitatului obținut în experimentul prezentat în text. 3 puncte
4. O probă de soluție de glucoză cu volumul de 300 mL, de concentraţie procentuală masică 5% şi densitatea
1,2 g/mL se tratează cu reactiv Fehling. Calculaţi masa de precipitat care se formează, exprimată în grame.
4 puncte
5. a. Reprezentaţi prin formule de structură enantiomerii compusului (A):
CH3 CH
Cl
CH2 Cl
b. Notați compoziţia procentuală molară a amestecului racemic format din enantiomerii compusului (A).
3 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Ca- 40; Cu- 64.

Ministerul Educaţiei Naționale
Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare
Probă scrisă la chimie organică Varianta 1
Barem de evaluare şi de notare
Pagina 1 din 2
Examenul de bacalaureat naţional 2018
Proba E. d)
Chimie organică
BAREM DE EVALUARE ŞI DE NOTARE
Varianta 1
• Se punctează orice modalitate de rezolvare corectă a cerinţelor.
• Nu se acordă punctaje intermediare, altele decât cele precizate explicit în barem. Nu se
acordă fracţiuni de punct.
• Se acordă 10 puncte din oficiu. Nota finală se calculează prin împărţirea la 10 a punctajului
total acordat pentru lucrare.
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A 10 puncte
1. F; 2. F; 3. F; 4. A; 5. A. (5x2p)
Subiectul B 10 puncte
1. b; 2. c; 3. c; 4. b; 5. b. (5x2p)
Subiectul C 10 puncte
1. f; 2. c; 3. b; 4. a; 5. d. (5x2p)
SUBIECTUL al II - lea (30 de puncte)
Subiectul D 15 puncte
1. a. notarea denumiri grupelor funcționale din molecula compusului organic (A): carboxil (1p), hidroxil (1p)
b. scrierea raportului atomic Cprimar : C terţiar : Ccuaternar = 1 : 5 : 1 (3x1p) 5 p
2. notarea denumirii științifice (I.U.P.A.C.) a compusului (A): acid 2-hidroxibenzencarboxilic 1 p
3. scrierea formulei de structură a oricărui izomer de poziție al compusului (A) 2 p
4. a. notarea formulei moleculare a compusului (A): C7H6O3 (1p)
b. determinarea raportului masic C : H = 14 : 1 (2x1p) 3 p
5. raționament corect (3p), calcule (1p), m(serină) = 26,25 g 4 p
Subiectul E 15 puncte
1. prezentarea unui argument care să justifice variaţia temperaturilor de fierbere ale alchenelor 1 p
2. scrierea ecuațiilor reacțiilor de clorurare fotochimică a propanului, cu obținerea compușilor monoclorurați (2x2p)
4 p
3. raționament corect (3p), calcule (1p), n(2-cloropropan) = 6 kmol 4 p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), formula moleculară a compusului clorurat (A): C6H4Cl2 3 p
5. scrierea formulelor de structură ale 1,2-diclorobenzenului, 1,3-diclorobenzenului și 1,4-diclorobenzenului (3x1p)
3 p
SUBIECTUL al III - lea (30 de puncte)
Subiectul F 15 puncte
1. a. scrierea formulei de structură a etanoatului de etil (2p)
b. scrierea ecuației reacţiei de obținere a etanoatului de etil - pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale
reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru reacție reversibilă (1p) 4 p
2. scrierea ecuației reacţiei dintre acidul acetic și carbonatul de calciu - pentru scrierea corectă a formulelor chimice
ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici (1p) 2 p
3. raționament corect (2p), calcule (1p), V(CO2) = 11,2 L 3 p
4. scrierea ecuației reacţiei de hidrogenare a trioleinei, în prezența nichelului - pentru scrierea corectă a formulelor
chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici (1p) 2 p
5. raționament corect (3p), calcule (1p), m(H2) = 1,32 g 4 p
Subiectul G 15 puncte
1. raționament corect (1p), calcule (1p), formula moleculară a aminoacidului: C5H11O2N 2 p
2. a. scrierea formulei de structură a cisteinei (2p)
b. precizarea oricărui factor chimic care conduce la denaturarea keratinei (1p) 3 p

Ministerul Educaţiei Naționale
Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare
Probă scrisă la chimie organică Varianta 1
Barem de evaluare şi de notare
Pagina 2 din 2
3. a. scrierea ecuației reacției dintre glucoză și reactivul Fehling, utilizând formule de structură pentru compușii
organici - pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea
coeficienților ecuației reacției (1p)
b. notarea culorii precipitatului obținut: roșu-cărămiziu (1p) 3 p
4. raționament corect (3p), calcule (1p), m(Cu2O) = 14,4 g 4 p
5. a. reprezentarea formulelor de structură a enantiomerilor compusului (A) (2x1p)
b. notarea compoziției procentuale molare a amestecului racemic format din cei doi enantiomeri: 50% izomer
levogir, 50% izomer dextrogir (1p) 3 p